trans-1-(3-bromotetrahydro-2-furyl)-5-fluorouracil | 63883-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: trans-1-(3-bromotetrahydro-2-furyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 1-[(2R,3R)-3-bromooxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 63883-05-6；77176-92-2；80682-03-7
• 化学式: C₈H₈BrFN₂O₃
• 分子量: 279.066
• InChiKey: YLCAQZSMXPETMC-CLZZGJSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 RS(SR)-2,3-dibromotetrahydrofuran 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到cis-1-(3-bromotetrahydro-2-furyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶的1-（3-卤代四氢-2-呋喃基）衍生物，5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475481

文献信息

• Studies on antitumor agents. IV. Syntheses and antitumor activities of compounds related to 1-(tetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil metabolites.
  作者：SHUICHI UEDA、SETSUO TAKEDA、ICHIRO YAMAWAKI、JUNICHI YAMASHITA、MITSUGI YASUMOTO、SADAO HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.125

  日期：——

  A hydroxylated metabolite of 1-(tetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil (FT), 1-(trans-3-hydroxytetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil (trans-3'-OH-FT, VIII) and its isomer, 1-(cis-3-hydroxytetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil (cis-3'-OH-FT, VI), were synthesized and isolated at high purity. As compounds related to FT metabolites, 2, 3'-anhydro-1-(cis-3-hydroxytetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil (2, 3'-anhydro-FT, V), 1-(2, 5-dihydro-2-furanyl)-5-fluorouracil (3', 4'-dehydro-FT, XII) and 1-(5-acetoxytetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil (5'-AcO-FT, XI) were also synthesized. The antitumor activities of these compounds against sarcoma 180 and L 1210 were examined. The activities of cis-3'-OH-FT (VI) and 2, 3'-anhydro-FT (V) were found to be lower than that of FT. The activity of 5'-AcO-FT (XI) was the same as that of FT. 3', 4'-Dehydro-FT (XII) showed much greater activity than FT.

  合成并分离出了 1-(四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（FT）的羟基代谢产物 1-(反式-3-羟基四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（反式-3'-OH-FT，VIII）及其异构体 1-(顺式-3-羟基四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（顺式-3'-OH-FT，VI），其纯度很高。作为 FT 代谢物的相关化合物，2, 3'-脱水-1-（顺式-3-羟基四氢-2-呋喃基）-5-氟尿嘧啶（2, 3'-脱水-FT，V）、1-（2、还合成了 1-(2，5-二氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（3'，4'-脱氢-FT，XII）和 1-(5-乙酰氧基四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（5'-AcO-FT，XI）。研究了这些化合物对肉瘤 180 和 L 1210 的抗肿瘤活性。发现顺式-3'-OH-FT（VI）和 2，3'-脱水-FT（V）的活性低于 FT。5'-AcO-FT (XI) 的活性与 FT 相同。3'，4'-脱氢-FT（XII）的活性远高于 FT。
• Synthesis of 1-(3-halotetrahydro-2-furyl) derivatives of uracil, 5-substituted uracils, and cytosine
  作者：L. T. Kaulinya、M. Yu. Lidak

  DOI：10.1007/bf00475481

  日期：1987.1