1-(tetrahydro-2-furylmethyl)-5-fluorouracil | 65528-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(tetrahydro-2-furylmethyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 5-Fluoro-1-[(oxolan-2-yl)methyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-fluoro-1-(oxolan-2-ylmethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 65528-41-8
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₃
• mdl: MFCD00057411
• 分子量: 214.196
• InChiKey: NEPYLBSUVIVISN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基四氢呋喃 、 5-氟脲嘧啶 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以42.1%的产率得到1-(tetrahydro-2-furylmethyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor agents. V. Syntheses and antitumor activities of 5-fluorouracil derivatives.

  摘要：

  合成了六类氟尿嘧啶（5-FU）衍生物，即2,4-二-O-取代、2-O-取代、4-O-取代、1,3-二取代、1-取代和3-取代的化合物。在大鼠口服这些化合物后，测定了5-FU的血药浓度。在O-取代衍生物中，4-O-取代衍生物最容易被激活为5-FU，其次是2-O-取代衍生物。在N-取代衍生物中，酰基和磺酰基衍生物显示出最高的5-FU释放能力，1-烷氧甲基取代衍生物的释放能力较低。N-烷基取代衍生物未被激活为5-FU。选择了几种在血中5-FU水平高于1-(四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（Thf-FU）的化合物，以及一些相关化合物，并对其抗肿瘤活性进行了检测。2-O-取代衍生物，2-丁氧基-5-氟-4(1H)-嘧啶酮（11）和2-苄氧基-5-氟-4(1H)-嘧啶酮（19），与Thf-FU一样有效。2,4-二-O-取代衍生物，2,4-二丁氧基-5-氟嘧啶（1）和2,4-二苄氧基-5-氟嘧啶（6），对艾氏癌和肉瘤180的活性与Thf-FU相同。1-取代衍生物，1-乙氧甲基-5-氟尿嘧啶（49）和1-(1-乙氧基-1-苯甲基)-5-氟尿嘧啶（50），发现与Thf-FU一样有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4258

文献信息

• [EN] METHODS OF REDUCING TOXICITY OF CHEMOTHERAPEUTIC AND ANTIVIRAL AGENTS WITH ACYLATED PYRIMIDINE NUCLEOSIDES<br/>[FR] PROCEDES DE REDUCTION DE LA TOXICITE D'AGENTS CHIMIOTHERAPEUTIQUES ET ANTIVIRAUX AVEC DES NUCLEOSIDES DE PYRIMIDE ACYLES
  申请人：PRO-NEURON, INC.

  公开号：WO1996040165A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) The subject invention discloses compounds, compositions and methods for treatment and prevention of toxicity due to chemotherapeutic agents and antiviral agents. Disclosed are acylated derivatives of non-methylated pyrimidine nucleosides. These compounds are capable of attenuating damage to the hematopoietic system in animals receiving antiviral or antineoplastic chemotherapy.(FR) La présente invention se rapporte à des composés, des compositions et des procédés de traitement et de prévention de la toxicité due à des agents chimiothérapeutiques et antiviraux. L'invention se rapporte également à des dérivés acylés de nucléosides de pyrimidine non méthylés. Ces composés peuvent atténuer les lésions du système hématopoïétique chez des animaux subissant une chimiothérapie antivirale ou antinéoplasique.

  该发明涉及用于治疗和预防化疗药物和抗病毒药物引起的毒性的化合物、组合物和方法。揭示了非甲基化嘧啶核苷酸的酰化衍生物。这些化合物能够减轻接受抗病毒或抗肿瘤化疗的动物的造血系统损伤。
• TREATMENT OF CHEMOTHERAPEUTIC AGENT AND ANTIVIRAL AGENT TOXICITY WITH ACYLATED PYRIMIDINE NUCLEOSIDES
  申请人：——

  公开号：US20010025032A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  The subject invention discloses compounds, compositions and methods for treatment and prevention of toxicity due to chemotherapeutic agents and antiviral agents. Disclosed are acylated derivatives of non-methylated pyrimidine nucleosides. These compounds are capable of attenuating damage to the hematopoietic system in animals receiving antiviral or antineoplastic chemotherapy.

  本发明涉及化合物、组合物和治疗及预防化疗药物和抗病毒药物毒性的方法。本发明揭示了非甲基嘧啶核苷酸的酰化衍生物。这些化合物能够减轻接受抗病毒或抗肿瘤化疗的动物的造血系统损伤。
• Antitumor composition
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0171942A1

  公开（公告）日：1986-02-19

  An antitumor composition was prepared by admixing a 5-fluorohexahydropyrimidine of the formula (I) wherein R' is a lower alkyl group and R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and a pyrimidine nucleic acid base and/or the riboside thereof. Thus, the antitumor activity of the 5-fluorohexahydropyrimidine of the formula (I) is remarkably increased by the joint use of a pyrimidine nucleic acid base and/or the riboside thereof, which has little antitumor activity.

  将式（I）的 5-氟六氢嘧啶与嘧啶核酸碱和/或其核苷混合，制备出一种抗肿瘤组合物。 其中 R' 是低级烷基，R2 是氢原子或低级烷基，以及嘧啶核酸碱基和/或其核苷。因此，联合使用抗肿瘤活性较低的嘧啶核酸碱和/或其核苷，可显著提高式（I）的 5-氟六氢嘧啶的抗肿瘤活性。
• YAMASHITA, JUN-ICHI;YAMAWAKI, ICHIRO;UEDA, SHUICHI;YASUMOTO, MITSUGI;UNEM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 12, 4258-4267
  作者：YAMASHITA, JUN-ICHI、YAMAWAKI, ICHIRO、UEDA, SHUICHI、YASUMOTO, MITSUGI、UNEM+

  DOI：——

  日期：——
• Methods of reducing toxicity of 5-fluorouracil with acylated pyrimidine nucleosides
  申请人：Wellstat Therapeutics Corporation

  公开号：EP1491201B1

  公开（公告）日：2006-03-22