1-(4-methoxybenzyl)-5-fluorouracil | 85093-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: Uracil, 5-fluoro-1-(p-methoxybenzyl)-；5-fluoro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 85093-35-2
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 250.229
• InChiKey: IWTFDHOAOPEINT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives with serum protein binding potencies.

  摘要：

  为了开发一种以血清蛋白为药物载体的最优5-氟尿嘧啶（5FU）输送系统，合成了一系列其苄基衍生物。随后通过平衡透析研究了它们与血清蛋白的结合。5FU的苄基衍生物与大鼠血浆蛋白或人血清白蛋白的结合力很强。结合百分比随着疏水性的增加而增加。研究表明，5FU的苄基衍生物在血液中作为与血清白蛋白的复合物存在，并像聚合药物一样在体内长期循环。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2861

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of N-benzyl-5-fluorouracils
  作者：R. G. Melik-Ogandzhanyan、V. É. Khachatryan、A. S. Gapoyan、V. M. Okhikyan、S. A. Papoyan

  DOI：10.1007/bf00767844

  日期：1982.12
• MELIK-OGANDZHANYAN, R. G.;XACHATRYAN, V. EH.;GAPOYAN, A. S.;OXIKYAN, V. M+, XIM.-FARMATS. ZH., 1982, 16, N 12, 1468-1470
  作者：MELIK-OGANDZHANYAN, R. G.、XACHATRYAN, V. EH.、GAPOYAN, A. S.、OXIKYAN, V. M+

  DOI：——

  日期：——
• 5-Fluorouracil derivatives with serum protein binding potencies.
  作者：Shinji YAMASHITA、Yasuo SUDA、Mikio MASADA、Tanekazu NADAI、Masao SUMI

  DOI：10.1248/cpb.37.2861

  日期：——

  To develop an optimal delivery system for 5-fluorouracil (5FU) using serum protein as a drug carrier, a series of its benzyl derivatives was synthesized. Then their binding to the serum protein was investigated by equilibrium dialysis. The benzyl derivatives of 5FU were strongly bound to rat plasma protein or human serum albumin. The bound percentage increased with increasing hydrophobicity. It was suggested that the benzyl derivative of 5FU existed in the blood as a complex with serum albumin and circulated for a long time as a polymeric drug does.

  为了开发一种以血清蛋白为药物载体的最优5-氟尿嘧啶（5FU）输送系统，合成了一系列其苄基衍生物。随后通过平衡透析研究了它们与血清蛋白的结合。5FU的苄基衍生物与大鼠血浆蛋白或人血清白蛋白的结合力很强。结合百分比随着疏水性的增加而增加。研究表明，5FU的苄基衍生物在血液中作为与血清白蛋白的复合物存在，并像聚合药物一样在体内长期循环。