1-(α-C-lactosyl)tridecan-2-one | 439663-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(α-C-lactosyl)tridecan-2-one
• 英文别名: 1"-(α-C-lactosyl)-tridecan-2"-one；1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]tridecan-2-one
• CAS: 439663-47-5
• 化学式: C₂₅H₄₆O₁₁
• 分子量: 522.634
• InChiKey: LKNGEAURXAATOF-MLIJZFBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Lactose 、 二甲基(2-氧代十三烷基)膦酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(β-C-lactosyl)tridecan-2-one 、 1-(α-C-lactosyl)tridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  无保护糖在水中或无任何溶剂时的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应：一步获得 C-糖苷两亲物

  摘要：

  报道了在水中或在没有任何溶剂的情况下从游离糖和 β-酮膦酸酯合成 C-糖苷。该方法允许一步获得中等至良好产率的 C-糖苷两亲物。讨论了选择性（α/β 和呋喃糖苷/吡喃糖苷），并描述了产生纯 β-C-吡喃糖苷的过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901286

文献信息

• C-GLYCOSIDE COMPOUNDS, AND METHOD FOR PREPARING C-GLYCOSIDE COMPOUNDS
  申请人：Benvegnu Thierry

  公开号：US20110245490A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The invention relates to C-glycose compounds of formula (I) where: S′ is a monosaccharide radical or a polysaccharide radical derived from a monosaccharide or polysaccharide S; R is a linear or branched alkyl radical; and Z is an ethylenyl CH═CR1(R2) or an acetylenyl C≡CR3 radical. The invention also relates to a method for preparing C-glycoside compounds of formula (III), characterised in that the method consists of a step of reacting a sugar (S), in an aqueous solvent or in the absence of a solvent and in the presence of an organic or mineral base (B), with a phosphonate of formula (II) according to the following reaction pattern: Formulas (II), (III).

  该发明涉及公式（I）的C-葡聚糖化合物，其中：S′是单糖基或从单糖或多糖S衍生的多糖基；R是直链或支链烷基基团；Z是乙烯基CH═CR1（R2）或乙炔基C≡CR3基团。该发明还涉及一种制备公式（III）的C-葡聚糖化合物的方法，其特征在于该方法包括以下反应模式：公式（II），（III）。
• Horner-Wadsworth-Emmons Reaction of Unprotected Sugars in Water or in the Absence of Any Solvent: One-Step Access to<i>C</i>-Glycoside Amphiphiles
  作者：Adeline Ranoux、Loïc Lemiègre、Maud Benoit、Jean-Paul Guégan、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1002/ejoc.200901286

  日期：2010.3

  The synthesis of C-glycosides in water or in the absence of any solvent from free sugars and β-keto phosphonates is reported. The methodology permits a one-step access to C-glycoside amphiphiles in moderate-to-good yields. The selectivity (α/β and furanoside/pyranoside) is discussed and a process that leads to pure β-C-pyranosides is also described.

  报道了在水中或在没有任何溶剂的情况下从游离糖和 β-酮膦酸酯合成 C-糖苷。该方法允许一步获得中等至良好产率的 C-糖苷两亲物。讨论了选择性（α/β 和呋喃糖苷/吡喃糖苷），并描述了产生纯 β-C-吡喃糖苷的过程。