N-tert-butoxycarbonyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-L-serine methyl ester | 134224-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-L-serine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoate
• CAS: 134224-22-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₁₀
• 分子量: 381.38
• InChiKey: AOBBYZCHMWEVGS-MNYMZNAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Lactose 、 Boc-L-丝氨酸甲酯 在 β-D-galactosidase 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 18.0h， 以15%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用半乳糖苷酶酶促合成吡喃半乳糖-1-丝氨酸衍生物

  摘要：

  尽管碳水化合物部分在生物活性糖蛋白中的生理作用仍然是研究的对象，但是已知糖延长了这些分子的生物学半衰期。此外，糖残基与肽序列的连接可以改善分子对其受体的亲和力。因此，已经合成了几种糖基化的脑啡肽。糖肽的化学合成已得到很好的发展。” 但是，由于碳水化合物包含具有相似反应性的多个羟基，因此区域选择性合成中涉及的化学方法需要大量的保护和脱保护步骤。另外，产生所需的（r或I）端基异构体的立体定向反应通常是困难的。现在有许多酶可商购，并且它们在合成中的常规使用已被接受。大多数糖苷酶可以将底物的糖基部分转移至除水以外的受体上，尽管它们的选择性不如糖基转移酶，但它们已用于糖苷的合成中。例如，D-D-半乳糖苷酶催化单糖，寡糖，烷醇8-0和苯酚的反式半乳糖苷化。已研究了在各种受体存在下大肠杆菌和β-D-半乳糖苷酶的反应，以及对结构的要求和反应性。烷基半乳糖苷，乳糖和棉子糖可以用作糖基供体，而各种伯醇则可以作

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80102-s

文献信息

• Enzymic synthesis of galactopyranosyl-l-serine derivatives using galactosidases
  作者：Danièle Cantacuzene、Sandra Attal

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80102-s

  日期：1991.4

  known that sugars extend the biological half-life of these molecules. Furthermore, the attachment of a sugar residue to a peptide sequence could improve the affinity of the molecule for its receptor. For this reason, several glycosylated enkephalins have been synthesisedlm3. Chemical syntheses of glycopeptides are well developed”. However, because carbohydrates contain multiple hydroxyl groups of similar

  尽管碳水化合物部分在生物活性糖蛋白中的生理作用仍然是研究的对象，但是已知糖延长了这些分子的生物学半衰期。此外，糖残基与肽序列的连接可以改善分子对其受体的亲和力。因此，已经合成了几种糖基化的脑啡肽。糖肽的化学合成已得到很好的发展。” 但是，由于碳水化合物包含具有相似反应性的多个羟基，因此区域选择性合成中涉及的化学方法需要大量的保护和脱保护步骤。另外，产生所需的（r或I）端基异构体的立体定向反应通常是困难的。现在有许多酶可商购，并且它们在合成中的常规使用已被接受。大多数糖苷酶可以将底物的糖基部分转移至除水以外的受体上，尽管它们的选择性不如糖基转移酶，但它们已用于糖苷的合成中。例如，D-D-半乳糖苷酶催化单糖，寡糖，烷醇8-0和苯酚的反式半乳糖苷化。已研究了在各种受体存在下大肠杆菌和β-D-半乳糖苷酶的反应，以及对结构的要求和反应性。烷基半乳糖苷，乳糖和棉子糖可以用作糖基供体，而各种伯醇则可以作