4-benzylsulfanyl-1(2)H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 42755-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-benzylsulfanyl-1(2)H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-benzylsulfanyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 42755-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄S
• 分子量: 242.304
• InChiKey: RUPQSRDXZYUBLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylsulfanyl-1(2)H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 4-benzylthio-1-(4-hydroxybutyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Taha, Mohamed L.; Lazrek, Hassan B., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 11, p. 647 - 652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  别嘌醇 在 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 4-benzylsulfanyl-1(2)H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1- [1-（2-羟基乙氧基）-甲基-1,2,3-三唑-（4和5）-甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成及生物活性

  摘要：

  一些4-取代的1- [1-（1-（2-羟基乙氧基）甲基] 1,2,3-三唑-（4和5）-基甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶12a的化学合成， b，13a，b和14-23作为无环核苷进行了描述。用叠氮化钠处理（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴，得到（2-乙酰氧基乙氧基）甲基叠氮化物9。将杂环6a，b分别与炔丙基溴烷基化，以区域选择性地获得4-（甲基和苄基）硫基-1-（丙-2-炔基）-1H-吡唑并[3，4-d]嘧啶7a，b。这些N1-烷基化产物通过1，3-偶极环加成反应与化合物9缩合，在分离和脱保护后获得1，4和1，5-区域异构体12a，b和13a，b。脱保护的无环核苷12a和13a用作制备4-氨基（14和15），4-甲基氨基（16和17），4-苄基氨基（18和19）的前体，4-甲氧基（20和21）和4-羟基（22和23）类似物。评价化合物7a，b和所有去保护的无环核苷对MT-4细胞中HIV

  DOI：

  10.1081/ncn-100107191

文献信息

• New thiopyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives as anti-mycobacterial agents
  作者：Lluis Ballell、Robert A. Field、Gavin A.C. Chung、Robert J. Young

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.066

  日期：2007.3

  The multiple parallel synthesis of a series of N,S-bis-alkylated thiopyrazolo[3,4-d]pyrimidines, based on sequential S- then N-alkylation, is reported. These compounds showed significant anti-mycobacterial activity (MICs down to < 2 mu/ml) and their potential as significant drug-like leads is substantiated through cytotoxicity evaluation and in silico profiling. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Taha, Mohamed L.; Lazrek, Hassan B., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 3, p. 163 - 168
  作者：Taha, Mohamed L.、Lazrek, Hassan B.

  DOI：——

  日期：——
• Taha, M. L.; Lazrek, H. B.; Barascut, J. L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 5, p. 279 - 286
  作者：Taha, M. L.、Lazrek, H. B.、Barascut, J. L.、Imbach, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF 4-SUBSTITUTED 1-[1-(2-HYDROXYETHOXY)- METHYL-1,2,3-TRIAZOL-(4 &amp; 5)-YLMETHYL]-1<i>H</i>-PYRAZOLO[3,4-d]PYRIMIDINES
  作者：O. Moukha-Chafiq、M. L. Taha、H. B. Lazrek、C. Pannecouque、M. Witvrouw、E. De Clercq、J. L. Barascut、J. L. Imbach

  DOI：10.1081/ncn-100107191

  日期：2001.12.31

  The chemical synthesis of some 4-substituted 1-[1-(2-hydroxyethoxy)methyl-1,2,3-triazol-(4 and 5)-ylmethyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines 12a,b, 13a,b and 14–23 as acyclic nucleosides is described. Treatment of (2-acetoxyethoxy)methylbromide with sodium azide afforded (2-acetoxyethoxy)methylazide 9. The heterocycles 6a,b were alkylated, separately, with propargyl bromide to obtain, regioselectively

  一些4-取代的1- [1-（1-（2-羟基乙氧基）甲基] 1,2,3-三唑-（4和5）-基甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶12a的化学合成， b，13a，b和14-23作为无环核苷进行了描述。用叠氮化钠处理（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴，得到（2-乙酰氧基乙氧基）甲基叠氮化物9。将杂环6a，b分别与炔丙基溴烷基化，以区域选择性地获得4-（甲基和苄基）硫基-1-（丙-2-炔基）-1H-吡唑并[3，4-d]嘧啶7a，b。这些N1-烷基化产物通过1，3-偶极环加成反应与化合物9缩合，在分离和脱保护后获得1，4和1，5-区域异构体12a，b和13a，b。脱保护的无环核苷12a和13a用作制备4-氨基（14和15），4-甲基氨基（16和17），4-苄基氨基（18和19）的前体，4-甲氧基（20和21）和4-羟基（22和23）类似物。评价化合物7a，b和所有去保护的无环核苷对MT-4细胞中HIV
• Taha, Mohamed L.; Lazrek, Hassan B., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 11, p. 647 - 652
  作者：Taha, Mohamed L.、Lazrek, Hassan B.

  DOI：——

  日期：——