3,6-dihydro-[1,2]dithiine | 17547-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻英
• 英文名称: 3,6-dihydro-[1,2]dithiine
• 英文别名: 3,6-dihydro-1,2-dithiin；1,2-dithiine；4-Dithiane；3,6-dihydrodithiine
• CAS: 17547-93-2
• 化学式: C₄H₆S₂
• 分子量: 118.224
• InChiKey: OIHIYRYYEMJNPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20 °C
• 沸点：
  ~60 °C (approx)(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.197±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dihydro-[1,2]dithiine 在 DL-dithiothreitol 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成 cis-2-butene-1,4-dithiol
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基二硫 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到3,6-dihydro-[1,2]dithiine
  参考文献：
  名称：

  Efficiency of a Ruthenium Catalyst in Metathesis Reactions of Sulfur-Containing Compounds

  摘要：

  [GRAPHICS]1,3-Dimesitylimidazol-2-ylidene ruthenium benzylidene catalyst (RuCl2(=C(H)Ph)(PCy3)(IMes)) has been successfully employed in ring-closing metathesis reactions of acyclic diene sulfides, disulfides, and dithianes and in self-cross metathesis reactions of ene-sulfides, thioethers, and thiols.

  DOI：

  10.1021/ol025834w

文献信息

• Butenedithiolate triosmium cluster complexes from the reaction of Os3(CO)10(NCMe)2 with 3,6-dihydro-1,2-dithiin
  作者：Richard D. Adams、Joseph L. Perrin

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01178-4

  日期：1999.6

  open triosmium clusters with bridging 2-butene dithiolato ligands formed by cleavage of the S–S bond in 1 and one of the Os–Os bonds in Os3(CO)10(NCMe)2. In 2 one S atom bridges one of the Os–Os bonds while the other S atom bridges the open edge of the cluster. In 3 both S atoms bridge the open edge of the cluster. In 2 the butenedithiolato ligand has a folded conformation while in 3 this ligand is planar

  O的反应3（CO）10（NCMe）2与3,6-二氢-1,2-二噻因，，1在0℃，得到两种异构产物锇3（CO）10（μ 3 -SCH 2 CH CHCH 2 S），2，和Os 3（CO）10（μ-SCH 2 CHCHCH 2 S），3。两种化合物的特征在于IR，1 H-NMR和单晶X射线衍射分析的结合。两种化合物均含有开放的tri簇，其桥连的2-丁烯二硫代lato配体是通过裂解S–S键而形成的。1和Os 3（CO）10（NCMe）2中的一个Os-Os键。在2中，一个S原子桥接一个Os-Os键，而另一个S原子桥接簇的开放边缘。在3中，两个S原子桥接簇的开放边缘。在2中，丁烯二硫醇基配体具有折叠的构象，而在3中，该配体是平面的。化合物2转化为3和disomium化合物O的2（CO）6（μ-SCH 2 CHCHCH 2 S），4加热时，但3不转换为4在这些条件下。化合物4包含一个带有Os-O
• Catalytic Transformations of Vinylthiiranes by Tungsten Carbonyl Complexes. A New Route to 3,6-Dihydro-1,2-dithiins
  作者：Richard D. Adams、Joseph L. Perrin

  DOI：10.1021/ja984249g

  日期：1999.4.1

  catalyst also leads to significant increases in the rate of reaction. The dithiin complex W(CO)sub 5}(ovr SSCHsub 2}CHdouble_bond}CHC}Hsub 2}) was isolated from the catalytic reactions and was structurally characterized. The dihydrodithiin is coordinated to the tungsten atom through one of its two sulfur atoms. This product was shown to be a species in the catalytic cycle. A mechanism involving a vinylthiirane

  已发现 W(CO)sub 5}(NCMe) 可将乙烯基硫杂环丙烷和一系列甲基取代的乙烯基硫杂环丙烷转化为一系列 3,6-二氢-1,2-二硫杂环丙烷化合物。需要两当量的乙烯基硫杂环丁烷，1 当量的丁二烯通过将其硫原子转移到第二个乙烯基硫杂环丁烷而形成，然后将其转化为二氢二硫杂环丁烷。使用乙烯基硫杂环丙烷作为催化剂，在 25°C 下以 15 转/小时的速度形成 3,6-二氢-1,2-二硫辛。该催化剂寿命长（在不损失活性的情况下已获得高达 2,000 次转换）并且对空气相对不敏感。乙烯基上的甲基取代基提高了反应速度，而硫杂环上的甲基取代基则大大减慢了反应速度。将膦配体引入催化剂也导致反应速率的显着增加。二噻英复合物 W(CO)sub 5}(ovr SSCHsub 2}CHdouble_bond}CHC}Hsub 2}) 从催化反应中分离出来并进行了结构表征。二氢二噻英通过其两个硫原子
• High-Throughput Screening of Catalysts by Combining Reaction and Analysis
  作者：Oliver Trapp、Sven K. Weber、Sabrina Bauch、Werner Hofstadt

  DOI：10.1002/anie.200701326

  日期：2007.9.24
• Singh, Pramod K.; Field, Lamar; Sweetman, Brian J., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 61 - 72
  作者：Singh, Pramod K.、Field, Lamar、Sweetman, Brian J.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic ring-closing olefin metathesis of sulfur-containing species: Heteroatom and other effects
  作者：Young-Seok Shon、T. Randall Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00072-5

  日期：1997.2

  This paper describes studies of the ring-closing metathesis of dialkyl sulfides and disulfides catalyzed by molybdenum and ruthenium alkylidenes. In general, the highest yields of ring-closed products were obtained using the molybdenum catalysts. Product yields were also strongly influenced by the substitution pattern about the double bonds: the yield of ring-closed products was found to decrease as the degree of substitution increased. These effects and other heteroatom effects are discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.