barmumycin | 1258323-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: barmumycin
• 英文别名: [(2S,4E)-4-ethylidene-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1258323-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: GAUJSMAGHDSDFE-IYMAKHKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  barmumycin 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 barmumycin diacetate
  参考文献：
  名称：

  巴莫霉素的分离，结构分配和全合成

  摘要：

  从海洋放线菌链霉菌（Streptomyces sp）的提取物中分离出巴莫霉素。BOSC-022A被发现对多种人类肿瘤细胞系具有细胞毒性。根据初步的一维和二维1 H和13 C NMR光谱，天然化合物首先被赋予大内酯型化合物1的结构，随后通过两种不同的方法制备。然而，分离的巴莫霉素与1之间的主要光谱差异导致将拟议结构改写为E - 16。在合成这种新化合物的基础上，随后将其与真实的巴莫霉素样品进行光谱比较，确实证实了该天然化合物的结构为E - 16。

  DOI：

  10.1021/jo101834c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(4-methoxybenzyl)-7-methyl-6-methylene-1,4-oxazepan-2-one 在 锂硼氢 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 barmumycin
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排的环外烯烃几何形状控制：巴莫霉素和利马西平E的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了利马西平E和巴莫霉素（一种有效的天然存在的抗肿瘤药）的立体选择性总合成物。总合成通过七元内酯衍生的硼烯酸酯的高选择性螯合控制的爱尔兰-克莱森重排来控制烯烃的几何形状，从而合成（E）-4-亚乙基脯氨酸，这是许多天然产物的关键组成部分。产品。

  DOI：

  10.1021/ol4019453

文献信息

• Bioinspired Palladium‐Catalyzed Intramolecular C(sp ³ )−H Activation for the Collective Synthesis of Proline Natural Products
  作者：Quan‐Zhe Li、Si‐Hua Hou、Jun‐Chen Kang、Peng‐Fei Lian、Yu Hao、Chao Chen、Jia Zhou、Tong‐Mei Ding、Shu‐Yu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202207088

  日期：2022.8.15

  Bioinspired palladium(II)-catalyzed intramolecular cyclization of amino acid derivatives containing a vinyl iodide moiety by C−H activation enabled rapid access to a wide range of functionalized proline derivatives with an exocyclic double bond. Such functionalized prolines were used as intermediates for the total synthesis of several natural products: lucentamycin A, barmumycin, oxotomaymycin, and

  仿生钯 (II) 催化的通过 C-H 活化对含有碘乙烯部分的氨基酸衍生物进行分子内环化，可以快速获得具有环外双键的各种功能化脯氨酸衍生物。这种功能化的脯氨酸被用作几种天然产物全合成的中间体：光亮霉素 A、巴木霉素、氧代梅霉素和氧代原霉素。
• The Exocyclic Olefin Geometry Control via Ireland–Claisen Rearrangement: Stereoselective Total Syntheses of Barmumycin and Limazepine E
  作者：Gints Smits、Ronalds Zemribo

  DOI：10.1021/ol4019453

  日期：2013.9.6

  total syntheses of Limazepine E and Barmumycin, potent, naturally occurring antitumor agents, are described. The total syntheses control the olefin geometry via a highly selective chelation-controlled Ireland–Claisen rearrangement of a seven-membered lactone-derived boron enolate for the synthesis of (E)-4-ethylidene proline, a crucial building block for a number of natural products.

  描述了利马西平E和巴莫霉素（一种有效的天然存在的抗肿瘤药）的立体选择性总合成物。总合成通过七元内酯衍生的硼烯酸酯的高选择性螯合控制的爱尔兰-克莱森重排来控制烯烃的几何形状，从而合成（E）-4-亚乙基脯氨酸，这是许多天然产物的关键组成部分。产品。
• Isolation, Structural Assignment, and Total Synthesis of Barmumycin
  作者：Adriana Lorente、Daniel Pla、Librada M. Cañedo、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/jo101834c

  日期：2010.12.17

  initially assigned the structure of macrolactone-type compound 1, which was later prepared by two different routes. However, major spectroscopic differences between isolated barmumycin and 1 led to revision of the proposed structure as E-16. On the basis of the synthesis of this new compound, and subsequent spectroscopic comparison of it to an authentic sample of barmumycin, the structure of the natural compound

  从海洋放线菌链霉菌（Streptomyces sp）的提取物中分离出巴莫霉素。BOSC-022A被发现对多种人类肿瘤细胞系具有细胞毒性。根据初步的一维和二维1 H和13 C NMR光谱，天然化合物首先被赋予大内酯型化合物1的结构，随后通过两种不同的方法制备。然而，分离的巴莫霉素与1之间的主要光谱差异导致将拟议结构改写为E - 16。在合成这种新化合物的基础上，随后将其与真实的巴莫霉素样品进行光谱比较，确实证实了该天然化合物的结构为E - 16。