(2S,3R,4R)-2-amino-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-14-oxo-eicos-6t-enoic acid | 35891-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-amino-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-14-oxo-eicos-6t-enoic acid
• 英文别名: Myriocin；thermozymocidin；myriocin；(E,2R,3R,4S)-2-amino-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicos-6-enoic acid
• CAS: 35891-70-4；128440-98-2；139492-74-3
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₆
• 分子量: 401.544
• InChiKey: ZZIKIHCNFWXKDY-ANSFIGKPSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172℃
• 沸点：
  636.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇：2 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

多球壳菌素是什么 多球壳菌素是一种真菌代谢产物，具有抑菌、免疫调节和抗动脉粥样硬化等药理作用。在金蝉花中，多球壳菌素主要存在于菌丝体部分。从金蝉花中提取的多球壳菌素对小鼠由高糖诱导的细胞外基质合成及肾小球系膜细胞肥大有抑制作用，并且能抑制大鼠的肾小球系膜细胞增生。因此，多球壳菌素在动物实验模型中表现出较明显的肾功能保护作用。

生物活性 Myriocin 是一种从 Myriococcum albomyces、Isaria sinclairi 和 Mycelia sterilia 中分离出的真菌代谢产物，是一种有效的丝氨酸-棕榈酰转移酶 (serine-palmitoyl-transferase) 抑制剂，是鞘脂从头合成的关键。Myriocin 强烈抑制亚基因组 HCV-1b 复制子和基因型 2a 感染性 HCV 的 JFH-1 株的复制，其抑制 HCV 感染的 IC50 值为 3.5 μg/mL。

靶点 丝氨酸-棕榈酰转移酶 (SPT)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-amino-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-14-oxo-eicos-6t-enoic acid 在 甲醇 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3aS)-3a-hydroxymethyl-2-methyl-6t-(10-oxo-hexadec-2t-enyl)-(3ar,6ac)-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d]oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  阐明肉豆蔻素的结构和立体化学。一种新型的抗真菌抗生素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00947a001

文献信息

• Elucidation of structure and stereochemistry of myriocin. Novel antifungal antibiotic
  作者：Jehan Bagli、Dieter Kluepfel、Maurice St.-Jacques

  DOI：10.1021/jo00947a001

  日期：1973.4