1-((trimethylsilyl)methyl)pyrrolidine | 54600-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-((trimethylsilyl)methyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(Trimethylsilyl)methyl]pyrrolidine；trimethyl(pyrrolidin-1-ylmethyl)silane
• CAS: 54600-29-2
• 化学式: C₈H₁₉NSi
• 分子量: 157.331
• InChiKey: DLQLRUAPJXGTGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((trimethylsilyl)methyl)pyrrolidine 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1-甲酰吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  空气催化铜催化α-甲硅烷基取代的叔N-烷基胺的N-甲酰化

  摘要：

  基于铜（I）催化的α-甲硅烷基取代的叔N的氧化，有效地制备N-甲胺的位点选择方法描述了在室温下空气中的-烷基胺。氧化规程显示出优异的官能团耐受性，因为它适用于多种胺底物以及许多生物活性分子和天然产物。此外，它还用低成本的金属盐和空气中的氧气脱除由低价金属盐介导的无配体和无添加剂的胺氧化过程，这既起到末端氧化剂的作用，又作为甲酰化试剂的一部分，这在铜催化中是前所未有的。它还提供了第一种合成方法，该方法可以在非光化学反应条件下从α-甲硅烷基胺选择性生成α-氨基自由基类物质作为反应中间体。

  DOI：

  10.1039/d0gc01242d
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 氯甲基三甲基硅烷 反应 5.0h， 以99%的产率得到1-((trimethylsilyl)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  曙红Y促进芳香砜的无金属氨基甲基化

  摘要：

  报道了杂环与有机染料的光催化氨甲基化。通过氨基甲基自由基形成的 C-C 键可以一步获得一系列功能化的杂环，而无需过渡金属。

  DOI：

  10.1002/chem.202102124

文献信息

• 一种2-芳基-γ-氨基丁酸衍生物的制备方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN111559992B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明属于有机合成领域，并具体公开了一种2‑芳基‑γ‑氨基丁酸衍生物的制备方法。以α‑氨甲基硅、芳基(或杂芳基)卤代物和烯烃为底物，再加入催化量的光催化剂和过渡金属催化剂，配体以及适量溶剂，在保护气保护和蓝光照射下室温反应，再通过分离提纯得到2‑芳基‑γ‑氨基丁酸衍生物。此方法操作简单，原料廉价易得，反应条件温和，只需一步反应就能合成较为复杂的药物活性分子，能够用于快速构建含有此类药物活性分子骨架的化合物库。
• Selective 1,2‐Aryl‐Aminoalkylation of Alkenes Enabled by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Songlin Zheng、Zimin Chen、Yuanyuan Hu、Xiaoxiang Xi、Zixuan Liao、Weirong Li、Weiming Yuan

  DOI：10.1002/anie.202006439

  日期：2020.10.5

  regioselective intermolecular 1,2‐aryl‐aminoalkylation of alkenes by photoredox/nickel dual catalysis is described here. This three‐component conjunctive cross‐coupling is highlighted by its first application of primary alkyl radicals, which were not compatible in previous reports. The readily prepared α‐silyl amines could be transferred to α‐amino radicals by photo‐induced single electron transfer step

  本文描述了通过光氧化还原/镍双催化对烯烃的高度化学和区域选择性的1,2-芳基-氨基烷基间烯烃。这种三成分的联合交叉偶联在伯烷基的首次应用中得到了强调，这在以前的报道中是不兼容的。易于制备的α-甲硅烷基胺可通过光诱导单电子转移步骤转移至α-氨基自由基。自由基加成/交叉偶联级联反应在温和，无碱和氧化还原中性条件下进行，具有良好的官能团耐受性，重要的是，它为合成结构上有价值的α-芳基取代的γ-氨基酸提供了一种有效而简洁的方法衍生物图案。
• Reaction of (dialkylaminomethyl)trimethylsilanes with benzyne
  作者：Yoshiro Sato、Toyohiko Aoyama、Hideaki Shirai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80716-0

  日期：1974.12

  Reactions of (dialkylaminomethyl)trimethylsilanes [dimethylamino-, diethylamino-, pyrrolidino- and morpholino-] with benzyne in THF gave two types of aniline derivatives: N-alkyl-N-(1-trimethylsilylalkyl)anilines and N-alkyl-N-trimethylsilylmethylanilines. From (piperidinomethyl)trimethylsilane, however, unexpected 1-(α-trimethylsilylbenzyl)piperidine was obtained together with N-(4-pentenyl)-N-tr

  （二烷基氨基甲基）三甲基硅烷[二甲基氨基-，二乙基氨基-，吡咯烷基-和吗啉代-]与苯炔在THF中的反应产生两种类型的苯胺衍生物：N-烷基-N-（1-三甲基甲硅烷基烷基）苯胺和N-烷基-N-三甲基甲硅烷基甲基苯胺。然而，从（哌啶子基甲基）三甲基硅烷，与N-（4-戊烯基）-N-三甲基甲硅烷基甲基苯胺一起获得了出人意料的1-（α-三甲基甲硅烷基苄基）哌啶。
• Enantioselective Visible-Light-Induced Radical-Addition Reactions to 3-Alkylidene Indolin-2-ones
  作者：Dominik Lenhart、Andreas Bauer、Alexander Pöthig、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201600600

  日期：2016.5.4

  high‐yielding addition reaction (19 examples, 66–99 % yield) with various N‐(trimethylsilyl)methyl‐substituted amines upon irradiation with visible light and catalysis by a metal complex. If the alkylidene substituent is non‐symmetric and if the reaction is performed in the presence of a chiral hydrogen‐bonding template, products are obtained with significant enantioselectivity (58–72 % ee) as a mixture

  在可见光照射下和金属络合物催化下，标题化合物与各种N-（三甲基甲硅烷基）甲基取代的胺进行简便且高产的加成反应（19个实例，收率66-99％）。如果亚烷基取代基是不对称的，并且该反应在手性氢键模板的存在下进行，则作为非对映异构体的混合物，其对映体选择性（58-72％ee）具有很高的对映选择性。机理研究表明，光活性金属络合物具有封闭的催化循环。然而，来自胺的甲硅烷基转移不仅发生在产物上，而且发生在底物上，并且干扰了所需的手性转移。
• Visible-light photoredox-promoted desilylative allylation of α-silylamines: An efficient route to synthesis of homoallylic amines
  作者：Lulu Fan、Fukun Cheng、Tingting Zhang、Guoxing Liu、Jinwei Yuan、Pu Mao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153357

  日期：2021.9

  desilylative allylation of α-silylamines with allylic sulfones is described. A variety of α-silylamines derived from anilines, cyclic and acyclic alkyl amines reacted with a serious of mono or disubstituted allylic sulfones well to provide homollylic amines in good to high yields under very mild reaction conditions.

  描述了通过可见光光氧化还原促进 α-甲硅烷基胺与烯丙基砜的去甲硅烷基化烯丙基化，轻松有效地合成高烯丙基胺。衍生自苯胺、环状和无环烷基胺的各种α-甲硅烷基胺与一系列单或二取代的烯丙基砜很好地反应，在非常温和的反应条件下以良好到高产率提供均烯丙基胺。