(R)-2-[2-oxopyridin-1(2H)-yl]propanoic acid | 1255662-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[2-oxopyridin-1(2H)-yl]propanoic acid
• 英文别名: (R)-2-(2-Oxopyridin-1(2H)-yl)propanoic acid；(2R)-2-(2-oxopyridin-1-yl)propanoic acid
• CAS: 1255662-63-5
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: AMGZVLCLCSDDBR-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  421.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[2-oxopyridin-1(2H)-yl]propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以21.2 mg的产率得到D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Homosecoiridoid生物碱从花蕾氨基酸单元忍冬

  摘要：

  九个新homosecoiridoid生物碱，命名lonijaposides O形W（19）中，用19种已知化合物一起，被从花蕾的含水提取物中分离忍冬。通过光谱数据分析和化学方法确定了它们的结构和绝对构型。Lonijaposides O形W具有涉及氨基酸单位吡啶鎓（共享的N原子的结构特征1 - 5）或烟酸（6 - 9）部分。氨基酸单元的绝对构型是通过用铁氰化钾氧化每个吡啶鎓环部分，氧化产物的水解以及水解产物的Marfey分析确定的。通过氧化和水解合成模型化合物验证了该程序。化合物中的苯丙氨酸单元4，5，和9具有d -构型，另一个氨基酸单元1 - 3和6 - 8具备升构型。化合物1，4，6，和9已知化合物3,4-二-O-咖啡酰奎尼酸，3,5-二-O-咖啡酰奎尼酸和5'- O-甲基腺苷对流感病毒A / Hanfang / 359/95 （H3N2）具有抗病毒活性IC 50值为3.4–11.6μM，4种抑制柯萨奇病毒B3复制，IC

  DOI：

  10.1021/np4005773
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-carboxyethyl)-pyridin-1-ium bromide 在 potassium ferricyanide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 benzine 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以144 mg的产率得到(R)-2-[2-oxopyridin-1(2H)-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Homosecoiridoid生物碱从花蕾氨基酸单元忍冬

  摘要：

  九个新homosecoiridoid生物碱，命名lonijaposides O形W（19）中，用19种已知化合物一起，被从花蕾的含水提取物中分离忍冬。通过光谱数据分析和化学方法确定了它们的结构和绝对构型。Lonijaposides O形W具有涉及氨基酸单位吡啶鎓（共享的N原子的结构特征1 - 5）或烟酸（6 - 9）部分。氨基酸单元的绝对构型是通过用铁氰化钾氧化每个吡啶鎓环部分，氧化产物的水解以及水解产物的Marfey分析确定的。通过氧化和水解合成模型化合物验证了该程序。化合物中的苯丙氨酸单元4，5，和9具有d -构型，另一个氨基酸单元1 - 3和6 - 8具备升构型。化合物1，4，6，和9已知化合物3,4-二-O-咖啡酰奎尼酸，3,5-二-O-咖啡酰奎尼酸和5'- O-甲基腺苷对流感病毒A / Hanfang / 359/95 （H3N2）具有抗病毒活性IC 50值为3.4–11.6μM，4种抑制柯萨奇病毒B3复制，IC

  DOI：

  10.1021/np4005773