(R)-2-[2-oxopyridin-1(2H)-yl]propanoic acid | 1255662-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[2-oxopyridin-1(2H)-yl]propanoic acid
• 英文别名: (R)-2-(2-Oxopyridin-1(2H)-yl)propanoic acid；(2R)-2-(2-oxopyridin-1-yl)propanoic acid
• CAS: 1255662-63-5
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: AMGZVLCLCSDDBR-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  421.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[2-oxopyridin-1(2H)-yl]propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以21.2 mg的产率得到D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Homosecoiridoid生物碱从花蕾氨基酸单元忍冬

  摘要：

  九个新homosecoiridoid生物碱，命名lonijaposides O形W（19）中，用19种已知化合物一起，被从花蕾的含水提取物中分离忍冬。通过光谱数据分析和化学方法确定了它们的结构和绝对构型。Lonijaposides O形W具有涉及氨基酸单位吡啶鎓（共享的N原子的结构特征1 - 5）或烟酸（6 - 9）部分。氨基酸单元的绝对构型是通过用铁氰化钾氧化每个吡啶鎓环部分，氧化产物的水解以及水解产物的Marfey分析确定的。通过氧化和水解合成模型化合物验证了该程序。化合物中的苯丙氨酸单元4，5，和9具有d -构型，另一个氨基酸单元1 - 3和6 - 8具备升构型。化合物1，4，6，和9已知化合物3,4-二-O-咖啡酰奎尼酸，3,5-二-O-咖啡酰奎尼酸和5'- O-甲基腺苷对流感病毒A / Hanfang / 359/95 （H3N2）具有抗病毒活性IC 50值为3.4–11.6μM，4种抑制柯萨奇病毒B3复制，IC

  DOI：

  10.1021/np4005773
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-carboxyethyl)-pyridin-1-ium bromide 在 potassium ferricyanide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 benzine 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以144 mg的产率得到(R)-2-[2-oxopyridin-1(2H)-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Homosecoiridoid生物碱从花蕾氨基酸单元忍冬

  摘要：

  九个新homosecoiridoid生物碱，命名lonijaposides O形W（19）中，用19种已知化合物一起，被从花蕾的含水提取物中分离忍冬。通过光谱数据分析和化学方法确定了它们的结构和绝对构型。Lonijaposides O形W具有涉及氨基酸单位吡啶鎓（共享的N原子的结构特征1 - 5）或烟酸（6 - 9）部分。氨基酸单元的绝对构型是通过用铁氰化钾氧化每个吡啶鎓环部分，氧化产物的水解以及水解产物的Marfey分析确定的。通过氧化和水解合成模型化合物验证了该程序。化合物中的苯丙氨酸单元4，5，和9具有d -构型，另一个氨基酸单元1 - 3和6 - 8具备升构型。化合物1，4，6，和9已知化合物3,4-二-O-咖啡酰奎尼酸，3,5-二-O-咖啡酰奎尼酸和5'- O-甲基腺苷对流感病毒A / Hanfang / 359/95 （H3N2）具有抗病毒活性IC 50值为3.4–11.6μM，4种抑制柯萨奇病毒B3复制，IC

  DOI：

  10.1021/np4005773

文献信息

• Homosecoiridoid Alkaloids with Amino Acid Units from the Flower Buds of<i>Lonicera japonica</i>
  作者：Yang Yu、Chenggen Zhu、Sujuan Wang、Weixia Song、Yongchun Yang、Jiangong Shi

  DOI：10.1021/np4005773

  日期：2013.12.27

  moiety with potassium ferricyanide, hydrolysis of the oxidation product, and Marfey’s analysis of the hydrolysate. This procedure was validated by oxidizing and hydrolyzing synthetic model compounds. The phenylalanine units in compounds 4, 5, and 9 have the d-configuration, and the other amino acid units in 1–3 and 6–8 possess the l-configuration. Compounds 1, 4, 6, and 9 and the known compounds 3,4-di-O-caffeoylquinic

  九个新homosecoiridoid生物碱，命名lonijaposides O形W（19）中，用19种已知化合物一起，被从花蕾的含水提取物中分离忍冬。通过光谱数据分析和化学方法确定了它们的结构和绝对构型。Lonijaposides O形W具有涉及氨基酸单位吡啶鎓（共享的N原子的结构特征1 - 5）或烟酸（6 - 9）部分。氨基酸单元的绝对构型是通过用铁氰化钾氧化每个吡啶鎓环部分，氧化产物的水解以及水解产物的Marfey分析确定的。通过氧化和水解合成模型化合物验证了该程序。化合物中的苯丙氨酸单元4，5，和9具有d -构型，另一个氨基酸单元1 - 3和6 - 8具备升构型。化合物1，4，6，和9已知化合物3,4-二-O-咖啡酰奎尼酸，3,5-二-O-咖啡酰奎尼酸和5'- O-甲基腺苷对流感病毒A / Hanfang / 359/95 （H3N2）具有抗病毒活性IC 50值为3.4–11.6μM，4种抑制柯萨奇病毒B3复制，IC