alloferon 1 | 347884-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: alloferon 1
• 英文别名: alloferon；H-His-Gly-Val-Ser-Gly-His-Gly-Gln-His-Gly-Val-His-Gly-OH；His-Gly-Val-Ser-Gly-His-Gly-Gln-His-Gly-Val-His-Gly；HGVSGHGQHGVHG；2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 347884-61-1
• 化学式: C₅₂H₇₆N₂₂O₁₆
• 分子量: 1265.31
• InChiKey: XCAPMVINJNSTAF-WXPUDEETSA-N

物化性质

• 沸点：
  2089.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.3
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  591
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  21

制备方法与用途

Alloferon 1 是一种具有抗病毒和抗肿瘤作用的肽类物质。它能够刺激人外周血淋巴细胞的天然细胞毒性，并诱导 IFN 合成，从而增强小鼠对病毒和肿瘤的抵抗力。此外，在 λ-角叉菜胶诱导的足部水肿模型中，Alloferon 1 还表现出显著的抗炎活性。这种肽可以从丽蝇 Calliphora vicina 的血液中分离获得。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 N-Boc-L-缬氨酸 、 Boc-L-谷氨酰胺 、 N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 、 N-Boc-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.57h， 生成 alloferon 1
  参考文献：
  名称：

  BIOCIDAL AGENT

  摘要：

  本发明涉及医学，具体涉及表现出生物杀菌，特别是抗微生物和抗病毒作用的新药物组合物。提供了一种含有两种肽的药物，其中一种是alloferon类似物 - 肽H2N-His-Gly-Val-Ser-Gly-His-Gly-Gln-His-Gly-Val-His-Gly-COOH，另一种是肽HN2-（CH2）10-CO-Ile-Leu-Pro-D-Phe-Lys-D-Phe-Pro-D-Phe-D-Phe-Pro-D-Phe-Arg-Arg-NH2，两者的质量比为1：2至2：1，以及辅料。该药物具有联合抗菌和抗病毒作用，并有望用于治疗阴道疱疹感染，包括并发细菌感染的情况。

  公开号：

  US20200046800A1

文献信息

• Novel analogs of alloferon: Synthesis, conformational studies, pro-apoptotic and antiviral activity
  作者：Mariola Kuczer、Elżbieta Czarniewska、Anna Majewska、Maria Różanowska、Grzegorz Rosiński、Marek Lisowski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.03.002

  日期：2016.6

  Vero cells. [Ala9]-alloferon exhibits the strongest antiviral activity among the analyzed compounds. However, no cytotoxic activity against Vero cell line was observed for all the studied peptides. In vivo assays with hemocytes of T. molitor showed that [Lys9]-, [Phg9]-, [Lys12]-, and [Phe12]-alloferon exhibit a twofold increase in caspases activity in comparison with the native peptide. The CD conformational

  在这项研究中，我们报告了昆虫肽Alloferon（H-His-Gly-Val-Ser-Gly-His-Gly-Gln-His-Gly-Val-His-Gly-OH）的新型衍生物的构效关系。 。通过将位置9或12的His交换为天然或非天然氨基酸，可以修饰肽的结构。在使用Vero细胞系针对人疱疹病毒1 McIntrie株（HHV-1 MC）进行的抗病毒体外测试中确定了这些肽的生物学特性。还评估了该肽在体内对黄粉虫甲虫血细胞的促凋亡作用。另外，通过在水和甲醇中的圆二色性检查了Alloferon类似物的结构性质。发现大多数评估的肽可以降低Vero细胞中的HHV-1滴度。在所分析的化合物中，[Ala 9 ]-别洛佛隆显示出最强的抗病毒活性。然而，对于所有研究的肽，未观察到针对Vero细胞系的细胞毒性活性。用T. molitor血细胞进行的体内分析显示[Lys 9 ]-，[Phg 9 ]-，[Lys 12
• Studies of insect peptides alloferon, <i>Any</i> -GS and their analogues. Synthesis and antiherpes activity
  作者：Mariola Kuczer、Katarzyna Dziubasik、Anna Midak-Siewirska、Renata Zahorska、Mirosław Łuczak、Danuta Konopińska

  DOI：10.1002/psc.1219

  日期：2010.4

  The subject of these studies was synthesis and determination of biological properties of a series of insect peptides, such as alloferon, Any‐GS and their analogues. The synthesis of 14 peptides was performed by the solid‐phase method. Biological effect of these peptides was evaluated by the antiviral test against Human Herpes Virus type 1 (HHV‐1) in vitro using a Vero cell line. It was found that the

  这些研究的主题是一系列昆虫肽的合成和生物学特性的测定，例如Alloferon，Any- GS及其类似物。14种肽的合成通过固相方法进行。通过使用Vero细胞系在体外针对1型人类疱疹病毒（HHV-1）进行的抗病毒测试，评估了这些肽的生物效应。发现所研究的肽抑制了Vero细胞中HHV-1的复制。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• BIOCIDAL AGENT
  申请人："VERTA RESEARCH-PRODUCTION COMPANY" LTD

  公开号：US20200046800A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The invention relates to medicine, specifically to new medicinal compositions that exhibit a biocidal, particularly antimicrobial and antiviral, effect. An agent is proposed that contains an alloferon analogue—the peptide H2N-His-Gly-Val-Ser-Gly-His-Gly-Gln-His-Gly-Val-His-Gly-COOH and the peptide HN2-(CH2)10-CO-Ile-Leu-Pro-D-Phe-Lys-D-Phe-Pro-D-Phe-D-Phe-Pro-D-Phe-Arg-Arg-NH2 in a mass ratio from 1:2 to 2:1 and excipients. The agent exhibits a combined antibacterial and antiviral effect and is promising for the treatment of vaginal herpes infection, including when complicated by bacterial infection.

  本发明涉及医学，具体涉及表现出生物杀菌，特别是抗微生物和抗病毒作用的新药物组合物。提供了一种含有两种肽的药物，其中一种是alloferon类似物 - 肽H2N-His-Gly-Val-Ser-Gly-His-Gly-Gln-His-Gly-Val-His-Gly-COOH，另一种是肽HN2-（CH2）10-CO-Ile-Leu-Pro-D-Phe-Lys-D-Phe-Pro-D-Phe-D-Phe-Pro-D-Phe-Arg-Arg-NH2，两者的质量比为1：2至2：1，以及辅料。该药物具有联合抗菌和抗病毒作用，并有望用于治疗阴道疱疹感染，包括并发细菌感染的情况。