N-(1,3-thiazol-2-yl)pyridine-3-carboxamide | 14397-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(1,3-thiazol-2-yl)pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: N-thiazol-2-yl pyridine 3-carboxamide；2-(nicotinamido)-1,3-thiazole；N-(2-thiazolyl)nicotinamide；N-thiazol-2-yl-nicotinamide；Nicotinsaeure-thiazol-2-ylamid；N-(thiazol-2-yl)nicotinamide
• CAS: 14397-12-7
• 化学式: C₉H₇N₃OS
• mdl: MFCD00462305
• 分子量: 205.24
• InChiKey: XOXGTZLXSYSIRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >30.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1,3-thiazol-2-yl)pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基恶唑等排取代2-氨基噻唑提高抗菌活性和理化性质

  摘要：

  抗菌药物耐药性是目前最关键的健康问题之一。对万不得已的抗生素产生抗药性的病原体正在增加，近年来推出的有效抗菌药物非常少。有前途的候选药物通常由于其非特异性反应性 (PAINS)、毒性、稳定性不足或水溶性低而在药物发现管道的初级阶段停产。在这项工作中，我们研究了一系列不同吡啶羧酸的取代N -恶唑基 - 和N -噻唑基甲酰胺。最终化合物针对几种微生物进行了测试。一般来说，含恶唑的化合物对分枝杆菌表现出高活性，尤其是结核分枝杆菌（最佳 MICH37Ra = 3.13 µg/mL)，包括多重耐药菌株。还观察到针对各种细菌和真菌菌株的有希望的活性。没有一种化合物对 HepG2 细胞系具有显着的细胞毒性。亲脂性参数 log k'w和水溶性 (log S ) 的实验测量证实，与其噻唑电子等排物相比，恶唑衍生物的亲水性/水溶性显着增加（通常为对数刻度的两个数量级）。通过分子对接和分子动力学模拟，分枝杆菌β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶

  DOI：

  10.3390/ph15050580

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of new 1,3-thiazole derivatives as potential anti-inflammatory agents
  作者：Marina Modrić、Marin Božičević、Ivan Faraho、Martina Bosnar、Irena Škorić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130526

  日期：2021.9

  as nuclei of great value for obtaining molecules with various biological activities, including analgesic, anti-inflammatory, anti-HIV, antidiabetic, antitumor and antimicrobial. A library of 26 thiazole derivatives as fragments were designed, synthesized and evaluated for their anti-inflammatory activities. Some screened compounds showed promising results and were found to be potent in the series by

  噻唑被广泛认为是获得具有各种生物活性的分子的重要核，这些分子具有止痛，抗炎，抗HIV，抗糖尿病，抗肿瘤和抗菌作用。设计，合成并评估了26种噻唑衍生物片段的文库，并对其抗炎活性进行了评估。一些筛选的化合物表现出有希望的结果，并且发现通过抑制LPS诱导的TNF是该系列中有效的α和IL-8释放带IC 50以μM范围内的值而无需细胞毒性活性。
• Sharma, Anindra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60, # 4, p. 624 - 632
  作者：Sharma, Anindra

  DOI：——

  日期：——
• WO2006/129257
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TAKATORI KICHITARO; IMAI KAZUO; NAKANO SUEHARU; HASEGAWA TAKAAKI; ASANO S+, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1976, 96+
  作者：TAKATORI KICHITARO、 IMAI KAZUO、 NAKANO SUEHARU、 HASEGAWA TAKAAKI、 ASANO S+

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF AQUAPORIN 4, METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Nakada Tsutomu

  公开号：US20070281978A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  This invention relates an inhibitory modulator of AQP4 protein regarding its transmembrane water transport properties, wherein the modulator selectively binds to the AQP4 protein, and inhibits AQP4 mediated water transport.