(+)-chromazonarol | 57457-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-chromazonarol
• 英文别名: (+)-ent-chromazonarol；ent-Chromazonarol；(4aS,6aR,12aR,12bS)-4,4,6a,12b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6,12,12a-octahydrobenzo[a]xanthen-10-ol
• CAS: 57457-77-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: ZKEMVUBEPDXJPL-IZZBFERCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-chromazonarol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到(+)-yahazunone
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联碳迁移迁移插入生物合成海洋活性类萜。

  摘要：

  据报道（+）-8-表位puupehedione，（+）-铬唑烷醇，（+）-yahazunol和（+）-yahazunone的合成不同。关键步骤是钯催化的串联卡宾迁移插入芳基碘化物和十二烷基，高度区域选择性的烯醇还原，氧杂-斯托克-丹海塞尔换位反应，共轭四烯酮的电环化和二甲氧基苯的氧化还原反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800026
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-(+)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-naphthalen-1-aldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 叔丁基锂 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (+)-chromazonarol
  参考文献：
  名称：

  A nature-inspired concise synthesis of (+)-ent-chromazonarol

  摘要：

  大量的倍半萜醌/氢醌天然产品，包括(+)-ent-chromazonarol，已被分离并受到合成界的广泛关注。在这里，我们报告了一种自然启发的简洁合成方法，从一种容易获得的起始材料出发，在4个步骤内合成(+)-ent-chromazonarol。该合成依赖于路易斯酸介导的环化反应，在一步中正确地构建了两个邻近立体中心。这种高效的合成路线使我们能够进一步制备天然产品的类似物，以便进行更深入的生物学研究。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4826-0

文献信息

• Facile and divergent optimization of chromazonarol enabled the identification of simplified drimane meroterpenoids as novel pharmaceutical leads
  作者：Xia Wang、Nvdan Hu、Wenlong Kong、Baoan Song、Shengkun Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113912

  日期：2022.1

  antitumor activities. (+)-Albaconol, (+)-neoalbaconol, and two (+)-yahazunol isomers (24 and 25) proved to be the novel pharmaceutical leads. The probable macromolecular targets were estimated to deliver new information about the biological potentials resident in (+)-yahazunol relevant products. This work also featured the first synthesis of (+)-albaconol and (+)-neoalbaconol, the first biological exploration

  drimane 对苯二酚的多样性通过 (+)-chromazonarol 相关天然产物、异构体和类似物的简便构建显着扩大，以发现新的药物先导物。(+)-chromazonarol 相关（非）天然产物的构效关系通过可编程合成和生物活性引导筛选的协同作用进行描述。(+)-chromazonarol 的第一次不同衍生表明酚羟基是抗真菌作用不可侵犯的要求。(+)-yahazunol 的精确修饰表明羟基的位置对于抗真菌和抗肿瘤活性都至关重要。(+)-Albaconol、(+)-neoalbaconol 和两种 (+)-yahazunol 异构体 ( 24和25) 被证明是新的药物先导。估计可能的大分子靶标可提供有关 (+)-yahazunol 相关产品中存在的生物潜力的新信息。该工作还首次合成了 (+)-albaconol 和 (+)-neoalbaconol，首次对 (+)-dictyvaric acid
• Diels−Alder Cycloaddition Approach to Puupehenone-Related Metabolites:  Synthesis of the Potent Angiogenesis Inhibitor 8-Epipuupehedione
  作者：E. J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、E. Cabrera、E. Alvarez、A. Haidour、J. M. Ramos、R. Alvarez-Manzaneda、M. Hmamouchi、H. Bouanou

  DOI：10.1021/jo0626663

  日期：2007.4.1

  A new synthetic strategy toward puupehenone-related bioactive metabolites from sclareol oxide, based on a Diels−Alder cycloaddition approach, is described. Utilizing this, marine ent-chromazonarol and the potent angiogenesis inhibitor 8-epipuupehedione have been synthesized.

  基于狄尔斯-阿尔德环加成法，描述了一种新的合成策略，可从紫杉醇中提取与puupehenone相关的生物活性代谢物。利用这种方法，已经合成了海洋对-苯并氮杂萘酚和有效的血管生成抑制剂8-表庚二烯二酮。
• Enantiospecific Syntheses of Hongoquercins A and B and Chromazonarol
  作者：Dattatraya H. Dethe、Ganesh M. Murhade、Balu D. Dherange、Susanta Kumar Sau

  DOI：10.1002/ejoc.201601503

  日期：2017.2.17

  Environmentally benign and highly atom economic catalytic Friedel-Crafts alkylation reaction and diastereoselective C-O bond formation reaction has been developed. The scope and generality of this reaction was amply illustrated by synthesis of chromazonarol, hongoquercin A and B and analogues thereof.

  已开发出环境友好且具有高原子经济性的催化 Friedel-Crafts 烷基化反应和非对映选择性 CO 键形成反应。该反应的范围和一般性通过 chromazonarol、hongoquercin A 和 B 及其类似物的合成得到充分说明。
• CH Functionalization Logic Enables Synthesis of (+)-Hongoquercin A and Related Compounds
  作者：Brandon R. Rosen、Leah R. Simke、Peter S. Thuy-Boun、Darryl D. Dixon、Jin-Quan Yu、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201303838

  日期：2013.7.8

  The specifics: A synthesis of the sesquiterpenoid antibiotic (+)‐hongoquercin A using sequential site‐specific CH methylation and oxidation reactions is described. A key advancement toward this goal was the development of a ligand‐accelerated CH methylation reaction, and enabled the generation of a library of eight structurally diverse analogues.

  细节：所述倍半萜类抗生素（+）的合成-使用位点特异性顺序hongoquercin A C  ħ甲基化反应和氧化反应进行说明。实现该目标的关键进展是开发了配体促进的CH甲基化反应，并能够生成八种结构多样的类似物。
• Expediently Scalable Synthesis and Antifungal Exploration of (+)-Yahazunol and Related Meroterpenoids
  作者：Shasha Zhang、Xia Wang、Jin Hao、Dangdang Li、René Csuk、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00310

  日期：2018.9.28

  (-)-sclareol. The divergent translational potential of (+)-yahazunol was demonstrated by the expedient preparation of (-)-zonarone, (-)-isozonarone, (-)-zonarol, (-)-isozonarol, (+)-chromazonarol, and (+)-yahazunone. This approach also enables the formal synthesis of puupehenol, puupehedione, and hongoquercin A. Antifungal evaluation was performed, and this represents the first biological profiles for (+)-yahazunone

  描述了（+）-亚哈祖诺及其相关天然产物的有效合成和抗真菌研究。该策略的核心是Barton脱羧偶联，包括一锅自由基脱羧和醌加成级联反应。（+）-yahazunol的可扩展合成是从市售和廉价的（-）-香紫苏醇开始的五个最长线性序列（LLS）中完成的。（+）-yahazunol的不同翻译潜能由（-）-zonarone，（-）-isozonarone，（-）-zonarol，（-）-isozonarol，（+）-chromazonarol和（+ ）-yahazunone。这种方法还可以使puupehenol，puupehedione和hongoquercin A正式合成。进行了抗真菌评估，这是（+）-yahazunone，（+）-8-O-乙酰基Yahazunone，和（+）-8-O-乙酰基亚氮唑醇。（+）-氯马那洛尔和（+）-Yahazunone是抗核盘菌的有前途的候选物，EC50值分别为24.1和28