N-(p-tolylsulfonyl)-D-alanine | 85471-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolylsulfonyl)-D-alanine
• 英文别名: N-4-toluenesulfonyl-D-alanine；Nα-tosyl-D-alanine；N-tosyl-D-alanine；(D)-N-tosyl-alanine；N-(toluene-4-sulfonyl)-D-alanine；N-(Toluol-4-sulfonyl)-D-alanin；D-Alanine, N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；(2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 85471-45-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: LQXKHFZRJYXXFA-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  428.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl)-D-alanine 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-[(2R)-1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑部分的新型苯磺酰胺的合成、抗 HIV 和抗真菌活性

  摘要：

  通过 4-(4-甲基, 氯代) 反应制备了一系列新型手性和非手性 N-[1-(1,3,4-恶二唑-2基硫基)烷基]-4-甲基/氯/甲氧基苯磺酰胺 5a-l , 甲氧基苯基磺酰氨基) 烷基羧酸酰肼 4a-l 与 CS2 和 KOH。使用 Et3N 和二甲氨基吡啶的新方法合成了另一系列新的二级苯磺酰胺 10a-j 和双苯磺酰胺 11a-j。所有合成的化合物均通过物理、微量分析和光谱数据进行表征。一些合成的化合物在体外筛选了它们的抗 HIV 和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500600919074
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-(p-tolylsulfonyl)-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  Gibson; Simonsen, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 799

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Tripeptide Derivatives with Three Stereogenic Centers and Chiral Recognition Probed by Tetraaza Macrocyclic Chiral Solvating Agents Derived from <scp>d</scp>-Phenylalanine and (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane via ¹H NMR Spectroscopy
  作者：Lei Feng、Guangpeng Gao、Hongmei Zhao、Li Zheng、Yu Wang、Pericles Stavropoulos、Lin Ai、Jiaxin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02212

  日期：2018.11.16

  Enantiomers of a series of tripeptide derivatives with three stereogenic centers (±)-G1–G9 have been prepared from d- and l-α-amino acids as guests for chiral recognition by 1H NMR spectroscopy. In the meantime, a family of tetraaza macrocyclic chiral solvating agents (TAMCSAs) 1a–1d has been synthesized from d-phenylalanine and (1S,2S)-(+)-1,2-diaminocyclohexane. Discrimination of enantiomers of (±)-G1–G9

  以d-和l -α-氨基酸为客体，制备了一系列具有三个立体中心(±) -G1 - G9的三肽衍生物的对映体，并通过1 H NMR光谱进行手性识别。同时，由d-苯丙氨酸和 (1 S ,2 S )-(+)-1,2-二氨基环己烷合成了一系列四氮杂大环手性溶剂化剂 (TAMCSA) 1a – 1d 。(±) -G1 – G9的对映体鉴别是在 TAMCSA 1a – 1d存在下通过1 H NMR 光谱进行的。结果表明，在 TAMCSA 1a – 1d存在的情况下，可以通过多个质子的1 H NMR 信号有效地区分 (±)- G1 – G9的对映体，这些质子表现出高达 0.616 ppm 的不等价化学位移 (ΔΔδ)。此外，通过将分裂的相应质子的1 H NMR 信号与归因于单一对映体的信号进行比较，可以轻松指定(±) -G1 – G9的对映体。在 TAMCSA 1a – 1d存在的情况下，分别清楚地观察和计算了G1的不同光学纯度（ee
• Epoxy-Annulations by Reactions of α-Amido Ketones with Vinyl Sulfonium Salts. Reagent versus Substrate Control and Kinetic Resolution
  作者：Matthew G. Unthank、Bahareh Tavassoli、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol800318h

  日期：2008.4.1

  Diphenyl vinyl sulfonium salt and chiral amido-ketones undergo highly diastereoselective epoxy-annulation reactions in good yield. The use of a chiral vinyl sulfonium salt dominates the stereochemical outcome of the annulation reaction (reagent control is greater than substrate control), and this has allowed the kinetic resolution of racemic amido-ketones to be achieved.

  二苯基乙烯基sulf盐和手性酰胺基酮以高收率进行高度非对映选择性的环氧环化反应。手性乙烯基sulf盐的使用在环化反应的立体化学结果中占主导地位（试剂控制大于底物控制），这使消旋酰胺基的动力学拆分成为可能。
• Access to Optically Pure Benzosultams by Superelectrophilic Activation
  作者：Bastien Michelet、Ugo Castelli、Emeline Appert、Maude Boucher、Kassandra Vitse、Jérôme Marrot、Jérôme Guillard、Agnès Martin-Mingot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01301

  日期：2020.7.2

  N-(arenesulfonyl)-aminoalcohols derived from readily available ephedrines or amino acids undergo an intramolecular Friedel–Crafts reaction to afford enantiopure benzosultams bearing two adjacent stereocenters in high yields with fully controlled diastereoselectivity. Low-temperature NMR spectroscopy demonstrated the crucial role played by the conformationally restricted chiral dicationic intermediates.

  通过超强酸活化，源自易于获得的麻黄碱或氨基酸的N-（芳烃磺酰基）-氨基醇会经历分子内Friedel-Crafts反应，以高产率得到对映体纯的苯并阿苏二胺，并具有完全受控的非对映选择性，并带有两个相邻的立体中心。低温NMR光谱表明，构象受限的手性双效中间体具有重要作用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED 3-AMINOPIPERIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE 3-AMINOPIPÉRIDINE ENRICHIE EN ÉNANTIOMÈRES
  申请人：REUTER CHEMISCHE APPBAU KG

  公开号：WO2014128139A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to a process for the preparation of enantiomerically enriched 3-aminopiperidine, and in particular of its R-enantiomer (R)-3-aminopiperidine. The invention also relates to an enantiomerically enriched intermediate of said process and to specific acid-addition salts of 3-aminopiperidine (hereinafter also APIP) that are useful for obtaining a single enantiomer of APIP, and to crystalline (R)-3-aminopiperidine-dihydrochloride-monohydrateand crystalline (S)-3-aminopiperidine-dihydrochloride-monohydrate.

  本发明涉及一种制备对映体富集的3-氨基哌啶的方法，特别是其R-对映体（R）-3-氨基哌啶。该发明还涉及该过程的对映体富集中间体，以及对3-氨基哌啶（以下简称APIP）的特定酸加盐，用于获得APIP的单一对映体，并且涉及结晶的（R）-3-氨基哌啶二盐酸盐一水合物和结晶的（S）-3-氨基哌啶二盐酸盐一水合物。
• Total synthesis of polyoximic acid
  作者：Stephen Hanessian、Jian-min Fu

  DOI：10.1139/v01-171

  日期：2001.11.1

  structure and stereochemistry of polyoximic acid, a degradation product of polyoxins, was originally designated as trans-3-ethylidene-L-azetidine-2-carboxylic acid. However, total synthesis revealed that the correct structure was in fact cis-3-ethylidene-L-azetidine-2-carboxylic acid, which was confirmed by X-ray crystallography. The synthesis of the trans-isomer was also done and its identity was confirmed

  聚肟酸是一种多氧化合物的降解产物，其结构和立体化学最初被命名为反式-3-亚乙基-L-氮杂环丁烷-2-羧酸。然而，全合成表明正确的结构实际上是顺-3-亚乙基-L-氮杂环丁烷-2-羧酸，这通过X射线晶体学证实。反式异构体的合成也已完成，其身份也通过 X 射线分析得到证实。构建四元环的关键步骤是铑催化的类卡宾插入到β-氨基酸衍生物的N 2 H 键中。通过进行 Horner-Emmons-Wadsworth 或 Wittig 反应以分别产生反式和顺式异构体来控制外双键的立体选择性。温雷布' s 酰胺用作潜在的甲基，用于分离反式和顺式混合物。通过广泛的 2D NMR 研究也证实母体多肟中多肟酸的双键立体化学是顺式的。 关键词：重氮插入，...