5-(4-氯苯基)-2,2-二甲基呋喃-3-酮 | 111277-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)-2,2-二甲基呋喃-3-酮
• 英文名称: 5-(p-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-3(2H)-furanone
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylfuran-3(2H)-one；5-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylfuran-3-one
• CAS: 111277-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: MKMDTXXWHSHEOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  309.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-2,2-二甲基呋喃-3-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-4-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl)furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1, 2 DISUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES À SUBSTITUTION EN 1,2

  摘要：

  描述了一种抑制磷酸二酯酶10的1,2-二取代杂环化合物。还描述了这些化合物在治疗哺乳动物，包括人类的中枢神经系统（CNS）疾病和可能影响CNS功能的其他疾病中的过程、药物组成、药物制剂和药物用途。可以治疗的疾病包括神经病、神经退行性疾病和精神疾病，包括但不限于与认知缺陷或精神分裂症症状相关的疾病。

  公开号：

  WO2009158393A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-氯苯基)-2,2-二甲基呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Sakai, Takashi; Yamawaki, Akitoshi; Ito, Hiroshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1199 - 1201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 3(2<i>H</i>)-Furanones from 2-Propynyl Alcohol, CO, and Phenyl Halides under CO₂Atmosphere Catalyzed by Transition Metal Complexes
  作者：Yoshio Inoue、Kunihiro Ohuchi、I-Fang Yen、Shin Imaizumi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3518

  日期：1989.11

  The novel synthetic method for 2,2-dimethyl-5-phenyl-3(2H)-furanone (bullatenone) from 2-methyl-3-butyn-2-ol, CO, and phenyl halides in the presence of a catalytic amount of transition metal complexes under the influence of CO2 has been described. It was revealed that there was the intermediate formation of an acetylenic ketone from the acetylenic alcohol, CO, and the phenyl halide followed by the

  2,2-二甲基-5-苯基-3(2H)-呋喃酮(布拉藤酮)在催化量的催化量存在下由2-甲基-3-丁炔-2-醇、CO和苯基卤化物合成的新方法已经描述了在 CO2 影响下的过渡金属络合物。结果表明，炔醇、CO 和苯基卤化物在中间形成炔酮，然后炔酮和 CO2 形成环状碳酸酯，经过脱羧转化为 3(2H)-呋喃酮定量。
• Facile synthesis of 3(2H)-furanones
  作者：Niranjan Panda、Dinesh K. Nayak

  DOI：10.1007/s00706-018-2152-8

  日期：2018.6

  AbstractA practical method for the synthesis of 3(2H)-furanones including the bullatenone was described. Intramolecular cyclization of 4-hydroxyalkynones in the presence of KOH affords the biologically potent furanones in moderate-to-good yield at room temperature. Synthesis of 4-hydroxyalkynones from the reaction of acid chloride and terminal alkyne in the presence of copper iodide at room temperature

  摘要描述了一种实用的合成3（2 H）-呋喃酮的方法，其中包括布拉丁酮。在KOH的存在下，4-羟基炔酮的分子内环化反应在室温下以中等至良好的产率提供了具有生物活性的呋喃酮。还报道了在室温下在碘化铜存在下由酰氯与末端炔烃反应合成4-羟基炔酮的方法。 图形概要
• 1,2-disubstituted heterocyclic compounds
  申请人：EnVivo Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08071595B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  1,2-disubstituted heterocyclic compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 10 are described. Also described are processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of mammals, including human(s) for central nervous system (CNS) disorders and other disorders which may affect CNS function. Among the disorders which may be treated are neurological, neurodegenerative and psychiatric disorders including, but not limited to, those associated with cognitive deficits or schizophrenic symptoms.

  本文描述了抑制磷酸二酯酶10的1,2-二取代杂环化合物。同时还描述了这些化合物的制备方法、制药组合物、制药制剂以及在哺乳动物（包括人类）治疗中枢神经系统（CNS）疾病和其他可能影响CNS功能的疾病中的制药用途。这些疾病包括但不限于与认知缺陷或精神分裂症状有关的神经学、神经退行性和精神障碍。
• 1,2-Disubstituted Heterocyclic Compounds
  申请人：Ripka Amy

  公开号：US20100137317A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  1,2-disubstituted heterocyclic compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 10 are described. Also described are processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of mammals, including human(s) for central nervous system (CNS) disorders and other disorders which may affect CNS function. Among the disorders which may be treated are neurological, neurodegenerative and psychiatric disorders including, but not limited to, those associated with cognitive deficits or schizophrenic symptoms.

  本文描述了抑制磷酸二酯酶10的1,2-二取代杂环化合物。同时还描述了这些化合物的制备过程、制药组合物、制药制剂以及在治疗哺乳动物（包括人类）的中枢神经系统（CNS）疾病和其他可能影响CNS功能的疾病中的制药用途。可治疗的疾病包括神经、神经退行性和精神障碍，包括但不限于与认知缺陷或精神分裂症状相关的疾病。
• 1,2-DISUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：EnVivo Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140011808A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  1,2-disubstituted heterocyclic compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 10 are described. Also described are processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of mammals, including human(s) for central nervous system (CNS) disorders and other disorders which may affect CNS function. Among the disorders which may be treated are neurological, neurodegenerative and psychiatric disorders including, but not limited to, those associated with cognitive deficits or schizophrenic symptoms.

  本文描述了一种抑制磷酸二酯酶10的1,2-二取代杂环化合物。同时还描述了这些化合物的制备过程、制药组合物、制药制剂以及在治疗哺乳动物（包括人类）的中枢神经系统（CNS）疾病和其他可能影响CNS功能的疾病中的制药用途。这些疾病包括神经系统、神经退行性和精神障碍，包括但不限于与认知缺陷或精神分裂症状相关的疾病。