4-(2'-Carboxy-2'-methylpropylsulfinyl)phenyl 2-Phenylbutyrate | 141426-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(2'-Carboxy-2'-methylpropylsulfinyl)phenyl 2-Phenylbutyrate
• 英文别名: 4-(2-carboxy-2-methylpropylsulfinyl)phenyl 2-phenylbutylate；2,2-dimethyl-3-[4-(2-phenylbutanoyloxy)phenyl]sulfinylpropanoic acid
• CAS: 141426-98-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅S
• 分子量: 388.485
• InChiKey: QHYUZAMRNZLFQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2'-carboxy-2'-methylpropylmercapto)phenyl 2-phenylbutyrate 、 双氧水 在 水 、 乙醚 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2'-Carboxy-2'-methylpropylsulfinyl)phenyl 2-Phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Oxidant sensitive and insensitive aromatic esters as inhibitors of human

  摘要：

  2-苯基脂肪酸酯，可用作人类白细胞弹性蛋白酶的抑制剂。

  公开号：

  US05214191A1

文献信息

• Oxidant sensitive and insensitive aromatic esters as inhibitors of human neutrophil elastase
  申请人：CORTECH, INC.

  公开号：EP0465802A1

  公开（公告）日：1992-01-15

  2-Phenylalkanoate esters which are useful as inhibitors of human leukocyte elastase are illustrated by the following formula: wherein: R₁ and R₂, which may be the same or different, are selected from the group consisting of: hydrogen, alkyl, cycloalkyl or together represent a methylene group -(CH₂)n- where n is a whole number of from 1 to 6; R₃ represents one or more substituents up to five selected from the group consisting of: hydrogen, halogen, haloalkyl (e.g., CF₃), alkyl, alkoxy, cycloalkyl, alkenyl, mono- or dicyclic aryl (e.g., optionally substituted phenyl or naphthyl), -ZR₅ where Z is O, S, S(O)₂ or SO, and R₅ is hydrogen alkyl, cycloalkyl or phenyl; -NR₆R₇ wherein R₆ and R₇ may be the same or different and may be hydrogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl, alkoxy, acyl of the formula -C(O)R₈ where R₈ is alkyl, cycloalkyl, phenyl, CH₃OC(O)CH₂CH₂-, HOOCCH₂CH₂-, NaO₃SCH₂CH₂NHC(O)CH₂CH₂-, or R₆ and R₇ together represent -C(O)CH₂CH₂C(O)-, -C(O)-C₆H₄-C(O)- or -(CH₂)x-where x is 2, 3, 4, 5 or 6; morpholino, imidazolino or piperazino joined to the phenyl ring through a nitrogen atom; or R₃ represents the atoms necessary to complete between adjacent ring carbons a further carbocyclic ring of from 1 to 6 carbons or a 5-6 membered heterocyclic ring including one or more O, S or N ring atoms; and R₄ is from one to five substituents selected from hydrogen, halogen, nitro, -C(O)CH₃, S(O)pR₉ where p is 0, 1 or 2 and R₉ is hydroxy, -ONa or optionally substituted alkyl or optionally substituted cycloalkyl including, for example, lower alkyl substituted with halogen (such as trifluoromethyl) or lower alkyl bearing a carboxylic acid group, especially -CH₂C(CH₃)₂CO₂H.

  可用作人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂的 2-苯基烷酸酯如下式所示： 其中 R₁和 R₂可以相同或不同，选自由氢、烷基、环烷基组成的组，或共同代表亚甲基-(CH₂)n-，其中 n 为 1 至 6 的整数；R₃代表一个或多个取代基，最多五个，选自由以下组成的组： 氢、卤素、卤代烷基（如 CF₃）、烷基、烷氧基、环烷基、烯基、单环或双环芳基（如任选取代的苯基或萘基）、 -ZR₅，其中 Z 是 O、S、S(O)₂ 或 SO，R₅ 是氢烷基、环烷基或苯基； -NR₆R₇，其中 R₆ 和 R₇ 可以相同或不同，可以是氢、烷基、环烷基、苯基、烷氧基、式 -C(O)R₈ 的酰基，其中 R₈ 是烷基、环烷基、苯基、CH₃OC(O)CH₂CH₂-, HOOCCH₂CH₂-, NaO₃SCH₂CH₂NHC(O)CH₂CH₂-, 或 R₆ 和 R₇ 共同代表 -C(O)CH₂CH₂C(O)-, -C(O)-C₆H₄-C(O)- 或 -(CH₂)x- 其中 x 为 2、3、4、5 或 6； 通过氮原子与苯环连接的吗啉基、咪唑基或哌嗪基；或 R₃ 代表在相邻环的碳原子之间形成一个碳原子数为 1 至 6 的碳环或一个包含一个或多个 O、S 或 N 环原子的 5-6 位杂环所需的原子；R₄是一至五个取代基，选自氢、卤素、硝基、-C(O)CH₃、S(O)pR₉，其中 p 是 0、1 或 2，R₉ 是羟基、-ONa 或任选取代的烷基或任选取代的环烷基，包括、例如，被卤素（如三氟甲基）取代的低级烷基或带有羧酸基团的低级烷基，特别是 -CH₂C(CH₃)₂CO₂H。
• ARYL (SULFIDE, SULFOXIDE AND SULFONE) DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0994104A1

  公开（公告）日：2000-04-19

  Pharmaceutical composition containing aryl (sulfide, sulfoxide, sulfone) derivatives of the formula (I) and the salts thereof as active ingredient (wherein R1 is H, alkyl ; R2 is COOR7, CONHOR8 ; E is -CONR9-, -NR9CO-, -OCO-, -COO-, -CH2-O-, -(CH2)2-, vinylene, ethynylene ; J is bond, alkylene ; A is H, alkyl, Ar, alkyl-OH ; R3, R4 is H, alkyl, COOR19, hydroxy, -NR20R21, Ar1 etc.) ; R5, R6 is H, methyl) and the novel aryl (sulfide, sulfoxide, sulfone) derivatives of the formula (I). The compounds of the formula (I) have inhibitory activity against matrix metalloproteinases, therefore, the compounds of the formula (I) are useful for prevention and / or treatment of rheumatoid diseases, arthrosteitis, unusual bone resorption, osteoporosis, periodontitis, interstital nephritis, arteriosclerosis, pulmonary emphysema, cirrhosis, cornea injury, autoimmune diseases, diseases caused by vascular emigration or infiltration of leukocytes, arterialization etc.

  含有式（I）芳基（硫化物、亚砜、砜）衍生物及其盐作为活性成分的药物组合物（其中 R1 是 H、烷基；R2 是 COOR7、CONHOR8 ；E是-CONR9-、-NR9CO-、-OCO-、-COO-、-CH2-O-、-(CH2)2-、乙烯基、乙炔基；J是键、亚烷基；A是H、烷基、Ar、烷基-OH；R3、R4是H、烷基、COOR19、羟基、-NR20R21、 Ar1等）；R5、R6是H、甲基）和式（I）的新型芳基（硫醚、亚砜、砜）衍生物。 式（I）化合物对基质金属蛋白酶具有抑制活性，因此，式（I）化合物可用于预防和/或治疗类风湿病、关节骨膜炎、异常骨吸收、骨质疏松症、牙周炎、间质性肾炎、动脉硬化、肺气肿、肝硬化、角膜损伤、自身免疫性疾病、白细胞血管外移或浸润引起的疾病、动脉化等。
• US5214191A
  申请人：——

  公开号：US5214191A

  公开（公告）日：1993-05-25
• US5663416A
  申请人：——

  公开号：US5663416A

  公开（公告）日：1997-09-02
• US6300514B1
  申请人：——

  公开号：US6300514B1

  公开（公告）日：2001-10-09