3-carboxy-1-(carboxymethyl)pyridinium hydroxide inner salt | 137591-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-carboxy-1-(carboxymethyl)pyridinium hydroxide inner salt
• 英文别名: 3-carboxy-1-carboxymethylpyridinium hydroxide, inner salt；1-carboxymethylpyridinium-3-carboxylate；3-carboxy-1-carboxymethyl-pyridinium betaine；3-Carboxy-1-carboxymethyl-pyridinium-betain；1-Carboxymethylnicotinic acid；2-(3-carboxypyridin-1-ium-1-yl)acetate
• CAS: 137591-89-0
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: CABOJBWCHSEHQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lead(II) nitrate tetrahydrate 、 3-carboxy-1-(carboxymethyl)pyridinium hydroxide inner salt 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三种基于半刚性两性离子配体的新型配位聚合物的合成，结构和光致发光性能

  摘要：

  摘要三种新型配位聚合物，即[Zn（L）2] n（1），[Cd（L）2（H 2 O）2] n（2）和[Pb（L）（NO 3）] n（通过将相应的金属盐与半刚性的两性离子配体1-羧甲基吡啶-3-羧酸盐（L）反应合成了图3）。X射线晶体学分析结果表明，配合物1显示了由环状键组成的一维双链结构，并通过C–H⋯O氢键进一步连接，生成了3D结构。与复数1相比，2显示具有（4，4）拓扑的2D菱形网格，该网格由单链双螺旋组成。配合物3是包含循环M 2 L 2亚基的无限一维管。此外，配体L在1和2中充当2-连接的接头，以及在3中充当4-连接的接头，但是它们全部呈现相同的“ L”构象。结果表明，金属中心的几何形状，配位体L的配位方式和构象，对各种结构的形成有很大的影响。此外，还研究了在室温下在固态下配合物1-3的光致发光特性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.07.010
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 sodium hydroxide 、 氯乙酸 作用下， 生成 3-carboxy-1-(carboxymethyl)pyridinium hydroxide inner salt
  参考文献：
  名称：

  Kirpal, Monatshefte fur Chemie, 1910, vol. 31, p. 976

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isolation of 1-Carboxymethylnicotinic Acid from the Marine Sponge <i>Anthosigmella</i> cf. <i>raromicrosclera</i> as a Cysteine Protease Inhibitor
  作者：Shigeki Matsunaga、Takeshi Kamimura、Nobuhiro Fusetani

  DOI：10.1021/np970543v

  日期：1998.5.1

  1-Carboxymethylnicotinic acid (1) has been isolated from a marine sponge Anthosigmella cf. raromicrosclera as a cysteine protease inhibitor. The structure was elucidated by spectral data and chemical synthesis.

  1-羧甲基烟酸（1）已从海洋海绵Anthosigmella cf.分离得到。raromicrosclera作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂。通过光谱数据和化学合成阐明了该结构。
• Photodetachment of Zwitterions:  Probing Intramolecular Coulomb Repulsion and Attraction in the Gas Phase Using Pyridinium Dicarboxylate Anions
  作者：Xue-Bin Wang、Jelena E. Dacres、Xin Yang、Katherine M. Broadus、Lev Lis、Lai-Sheng Wang、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/ja028204y

  日期：2003.1.1

  nonzwitterionic methoxycarbonylpyridine carboxylate isomers (-O(2)CPyrCO(2)CH(3)). Information about the intramolecular electrostatic interactions was directly obtained from the photoelectron spectra. The adiabatic and vertical detachment energies were measured and understood in terms of intramolecular Coulombic forces. Calculations at the B3LYP and CCSD(T) level were performed and compared to the experimental

  两性离子在许多生物转化中至关重要，并用于许多化学过程。然而，静电效应对反应性和物理性质的影响在很大程度上是未知的。在这项工作中，我们报告了九个异构吡啶二羧酸盐两性离子和三个非两性离子甲氧基羰基吡啶羧酸盐异构体 (-O(2)CPyrCO(2)CH(3)) 的负离子光电子光谱的结果。关于分子内静电相互作用的信息直接从光电子光谱中获得。根据分子内库仑力测量和理解绝热和垂直分离能。进行了 B3LYP 和 CCSD(T) 水平的计算，并与实验电子结合能进行了比较。结构，相对稳定性，
• Crystal and molecular structure of 3-carboxy-1-(carboxymethyl)pyridinium hydroxide inner salt, C5H4(COO)NCH2COOH
  作者：Xiao-Ming Chen、Thomas C.W. Mak

  DOI：10.1016/0022-2860(91)85061-7

  日期：1991.9

  Abstract A new betaine derivative, 3-carboxy-1- (carboxymethyl)pyridinium hydroxide inner salt, C 5 H 4 (COO)NCH 2 COOH ( I ), crystallizes in space group P 2 1 2 1 2 (No. 18) with a =9.659(2), b =16.071 (2), c =4.9028(4) A and Z =4. The structure has been refined the R F=0.042 for 871 observed (|F 0 | > 6σ|F 0 |) MoKα data. In I the acidic proton residing on the carboxymethyl group forms a very strong

  摘要 一种新的甜菜碱衍生物，3-羧基-1-（羧甲基）吡啶氢氧化物内盐，C 5 H 4 (COO)NCH 2 COOH ( I )，在空间群 P 2 1 2 1 2 (No. 18) 中结晶，具有a =9.659(2), b =16.071 (2), c =4.9028(4) A 和 Z =4。对于 871 个观察到的 (|F 0 | > 6σ|F 0 |) MoKα 数据，该结构已被改进为 RF=0.042。在 I 中，驻留在羧甲基上的酸性质子与相邻分子的羧酸根形成一个长度为 2.449(3) A 的非常强的供体氢键，在 b 轴方向上产生聚合锯齿形链。
• Schubert, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 116, p. 438
  作者：Schubert

  DOI：——

  日期：——
• Significant positional isomeric effect of zwitterionic ligands on the construction of two different 2D and 3D Pb(II) coordination polymers
  作者：Chao-Yue Zhao、Chun-Xiao Jia

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.08.014

  日期：2014.10

  Hydrothermal reactions of PbCl2 with two positional isomers of asymmetric zwitterionic ligands 1-carboxylatomethylpyridinium-3-carboxylate (HL3) and 1-carboxylatomethyl-pyridinium-4-carboxylate (HL4) result in the formation of two coordination polymers (CPs) [Pb(L-3)Cl] (1) and [Pb-1.5(L-4)(2)Cl(H2O)] (2), respectively. CPs 1 and 2 were characterized by elemental analysis, IR, powder X-ray diffraction, and single-crystal X-ray diffraction. 1 and 2 exhibit the 2D (4,4)-connected and 3D (3,4,4,5)-connected novel topological networks with (4(3).6(2).8) and (4(2).12(4))(4(2).6)(2)(4(3).6.8(4).10(2))(2)(4(6))(2) point symbols, respectively, which reveal the significant positional isomeric effect of the zwitterionic ligands on the construction of CPs. Their thermal and photoluminescent properties were also investigated. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.