3-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl hydrazide | 890522-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl hydrazide
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 890522-54-0
• 化学式: C₇H₇F₃N₂O₂S
• 分子量: 240.206
• InChiKey: VLOHTGISYDVFOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl hydrazide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75 %的产率得到S-(3-(trifluoromethyl)phenyl) 3-(trifluoromethyl)benzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导磺酰肼合成硫代磺酸盐及其转化为对称二硫化物

  摘要：

  通过使用高价碘（III）[苯基碘（III）二乙酸酯（PIDA）]作为氧化剂，通过容易获得且廉价的磺酰肼的歧化偶联来完成硫代磺酸盐的无过渡金属合成。该合成涉及 S-N 键的断裂，并产生新的 S-S 键。硫代磺酸盐进一步用CS 2 /KOH还原以获得对称的二硫化物。该方案具有在露天条件下温和的反应条件、廉价的氧化剂和高官能团耐受性以及良好至优异的产物收率的特点。

  DOI：

  10.1055/a-2260-0346
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯磺酰氯 在 水 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  钯与芳基磺酰基酰肼催化的唑类脱硫芳基化反应†

  摘要：

  已经实现了钯与芳基磺酰基酰肼的钯催化的脱硫和脱氮芳基化反应。各种各样的唑和芳基磺酰肼已被用于高产率地生产芳基化的唑。

  DOI：

  10.1039/c2ob26270c

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl nitrite mediated nitrogen transfer reactions: synthesis of benzotriazoles and azides at room temperature
  作者：Sadaf Azeez、Priyanka Chaudhary、Popuri Sureshbabu、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/c8ob01950a

  日期：——

  A conversion of o-phenylenediamines into benzotriazoles was achieved at room temperature using tert-butyl nitrite. The optimized conditions are also well suited for the transformation of sulfonyl and acyl hydrazines into corresponding azides. This protocol does not require any catalyst or acidic medium. The desired products were obtained in excellent yields in a short span of time.

  的A转换ö苯二胺为苯并三唑类是用在室温下实现叔丁基亚硝酸盐。优化的条件也非常适合将磺酰基和酰基肼转化为相应的叠氮化物。该协议不需要任何催化剂或酸性介质。在短时间内以优异的产率获得了所需的产物。
• Direct Synthesis of Benzo[<i>f</i>]indazoles from Sulfonyl Hydrazines and 1,3-Enynes by Copper-Catalyzed Annulation
  作者：Biao Yao、Tao Miao、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03564

  日期：2019.1.4

  A novel and efficient strategy for the direct synthesis of benzo[f]indazoles via copper-catalyzed cascade reaction of sulfonyl hydrazides with 1,3-enynes under mild conditions has been developed. This method achieves the formation of two C–N bonds and one C–C bond in one pot, providing a series of benzo[f]indazoles in moderate to good yields with good functional group tolerance and remarkable regioselectivity

  提出了一种在温和条件下通过磺酰肼与1,3-烯炔的铜催化级联反应直接合成苯并[ f ]吲唑的新颖有效策略。此方法可在一锅中形成两个C–N键和一个C–C键，从而以中等至良好的收率提供了一系列苯并[ f ]吲唑，并具有良好的官能团耐受性和显着的区域选择性。
• Pd-Catalyzed decarboxylative alkynylation of alkynyl carboxylic acids with arylsulfonyl hydrazides<i>via</i>a desulfinative process
  作者：Sheng Chang、Ying Liu、Shu Zhu Yin、Lin Lin Dong、Jian Feng Wang

  DOI：10.1039/c8nj02964d

  日期：——

  In the presence of a Pd(II)/P-ligand catalytic system, decarboxylative alkynylation of alkynyl carboxylic acids and arylsulfonyl hydrazides by desulfinative coupling could provide aryl alkynes in satisfactory yields by either judiciously selecting palladium catalysts or modulating phosphine ligands under mild conditions. The reported coupling reactions are very practical as they do not require the

  在Pd（II）/ P-配体催化体系的存在下，通过明智地选择钯催化剂或在温和条件下调节膦配体，通过脱硫偶联将炔基羧酸和芳基磺酰肼进行脱羧烷基化可以提供令人满意的收率的芳基炔烃。报道的偶联反应非常实用，因为它们不需要保护惰性气体或氧气，并且可以耐受许多官能团。
• Palladium-catalyzed C-3 desulfitative arylation of indolizines with sodium arylsulfinates and arylsulfonyl hydrazides
  作者：Chunjie Wang、Huali Jia、Zhiwei Li、Hui Zhang、Baoli Zhao

  DOI：10.1039/c5ra25504j

  日期：——

  efficiently prepared by direct C-3 arylation of indolizines using sodium arylsulfinates and arylsulfonyl hydrazides. Pd-catalyzed desulfitative C-3 arylation with sodium arylsulfinates was achieved with the assistance of peroxides, and the catalytic efficiency was promoted by N-containing ligands. Arylsulfonyl hydrazides were also successfully applied in Pd-catalyzed desulfitative C-3 arylation with indolizines

  通过使用芳基亚磺酸钠和芳基磺酰肼直接将吲哚嗪进行C-3芳基化，可以有效地制备衍生化的吲哚嗪。在过氧化物的辅助下，用芳基亚磺酸钠实现了钯催化的C-3芳族脱硫反应，并且通过含氮配体提高了催化效率。芳基磺酰肼也已成功地用于吲哚嗪类化合物在Pd催化的脱硫C-3芳基化中，在较温和的条件下，组分溶剂中的侧均偶联反应可得到抑制。两种方法均以高收率合成了各种衍生物，为合成C-3功能化的吲哚嗪分子提供了便利的方案。
• TBAI-mediated sulfenylation of arenes with arylsulfonyl hydrazides in DPDME
  作者：Wei Yueting、Liu Yali、He Jing、Li Xuezhen、Liu Ping、Zhang Jie

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131646

  日期：2020.11

  An efficient TBAI (tetrabutylammonium iodide)-mediated C-H sulfenylation of arenes with arylsulfonyl hydrazides in dipropylene glycol dimethyl ether (DPDME) was described. Various electron-rich arenes were applicable in the reaction, such as naphthylamine, naphthol, aniline, indole, pyrrole, and imidaz o [1,2, 2(a)] pyridine. A wide range of the aryl sulfides were obtained with good functional group

  描述了在二丙二醇二甲醚（DPDME）中有效的TBAI（碘化四丁基铵）介导的芳烃与芳基磺酰肼的CH亚磺酰化反应。各种富电子芳烃可用于反应中，例如萘胺，萘酚，苯胺，吲哚，吡咯和咪唑基[1,2,2（a）]吡啶。获得了具有良好官能团耐受性的各种芳基硫醚。该方法具有绿色反应条件（无臭且易于获得的硫试剂，可循环利用的TBAI和DPDME作为溶剂）和广泛的底物范围。合成潜力通过克级合成和下游转化得到证明。机理研究表明，该反应是通过亲电取代过程实现的，二芳基二硫化物可能是主要中间体。