propane-1,2,3-tricarboxylic acid tributyl ester | 38094-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propane-1,2,3-tricarboxylic acid tributyl ester
• 英文别名: Propan-1,2,3-tricarbonsaeure-tributylester；Propan-1,2,3-tricarbonsaeuretributylester；Tricarballylsaeure-tributyylester；1,2,3-Propanetricarboxylic acid tributyl ester；tributyl propane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 38094-11-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆
• 分子量: 344.448
• InChiKey: HNICOURSUYWHPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基丙-1-烯-1,2,3-三羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 propane-1,2,3-tricarboxylic acid tributyl ester
  参考文献：
  名称：

  Roberts et al., 1954, vol. 130, p. 801,802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive Coupling of Aldehydes by H2S in Aqueous Solutions, a CC Bond Forming Reaction of Prebiotic Interest
  作者：Mohammed Kajjout、Yanek Hebting、Pierre Albrecht、Pierre Adam

  DOI：10.1002/cbdv.201100124

  日期：2012.4

  We report here a novel reductive coupling reaction of conjugated, non- or poorly enolizable aldehydes induced by H(2) S and operative in aqueous solutions under prebiotically relevant conditions. This reaction leads from retinal to β-carotene, and from benzylic aldehydes to the corresponding diarylethylenes. This novel reaction also opens a new potentially prebiotic pathway leading from glyoxylic acid

  我们在这里报告了由H（2）S诱导和水溶液在益生元相关条件下有效的共轭，非或难烯化醛的新型还原性偶联反应。该反应从视网膜到β-胡萝卜素，从苄基醛到相应的二芳基乙烯。这种新颖的反应还开启了一条新的潜在的益生元途径，从乙醛酸到还原性三羧酸循环中涉及的各种化合物。益生元感兴趣的这种C-C键形成反应可能在热液喷口的富含硫化物的环境中有效，据推测这是有机化学进化第一步的可能场所。
• Synthesis of High‐Value Tricarballylate Plasticizers Directly from Citric Acid Esters on Bifunctional Pd/Nb ₂ O ₅ . <i>n</i> H ₂ O Catalysts
  作者：Wouter Stuyck、Simon Windels、Giel Wilms、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/cctc.202201309

  日期：2023.3.8

  The direct synthesis of tricarballylate plasticizers from citrate esters is reported through a sequential dehydration-hydrogenation process. High yields of different tricarballylate esters were obtained in presence of a bifunctional Pd/Nb2O5.nH2O catalyst.

  据报道，通过连续脱水-氢化过程，直接从柠檬酸酯合成三甲酰亚酸酯增塑剂。在双功能 Pd/Nb 2 O 5存在下，获得了高产率的不同三甲酸酯。n H 2 O催化剂。
• Efficient two-step production of biobased plasticizers: dehydration-hydrogenation of citric acid followed by Fischer esterification
  作者：Anthony De Bruyne、Wouter Stuyck、Willem Deleu、Jarne Leinders、Carlos Marquez、Kwinten Janssens、Dimitrios Sakellariou、Ruben Ghillebert、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/d2gc04678d

  日期：——

  We report the production of biobased plasticizers starting from citric acid (CA) by a two-step process comprising dehydration-hydrogenation of CA followed by a Fischer esterification. The use of citric acid based plasticizers is well-known in PVC. However, citrate esters tend to leach out of the PVC material over time. This problem is currently tackled by acetylating the tertiary hydroxyl group of

  我们报告了从柠檬酸 (CA) 开始生产生物基增塑剂的过程，该过程包括 CA 的脱水-氢化，然后是 Fischer 酯化。基于柠檬酸的增塑剂的使用在PVC中是众所周知的。然而，随着时间的推移，柠檬酸酯往往会从 PVC 材料中浸出。这个问题目前通过复杂和环境污染的过程乙酰化 CA 的叔羟基来解决。我们的替代策略包括去除叔羟基，从而产生丙烷-1,2,3-三羧酸 (PTA)。首先，使用 Al 2 (SO 4 )在相对温和的反应条件（150 °C 和 20 bar H 2）下进行大量 CA (20 mmol) 的脱水反应3作为均相催化剂，水作为绿色溶剂。催化系统被证明在时间上和在其他有机官能团（例如具有不同官能团的氨基酸、二酸）存在下是稳健的在第二步中，将反应混合物转移到 Dean-Stark 装置中，以便与正丁醇进行 Fischer 酯化反应，在此期间可以回收之前使用的 Al 2 (SO 4 ) 3
• Hämostypticum
  申请人：Winthrop GmbH

  公开号：EP0166969A2

  公开（公告）日：1986-01-08

  Ein neues Hämostypticum enthält als Wirkstoff Tri-n-butylcitrat (TBC) und/oder Trihexylcitrat, Aconit-tributylester, Tricarballylsäure-tributylester. Es kann insbesondere zusammen mit Lösungsmitteln, Lösungsvermittlern und Dispersionsmitteln zu verschiendenen Applikationsformen verarbeitet werden.

  一种新型止血剂含有柠檬酸三正丁酯（TBC）和/或柠檬酸三己酯、乌头三丁酯、三卡巴利酸三丁酯等活性成分。特别是，它可以与溶剂、增溶剂和分散剂一起加工，形成各种应用形式。
• US4526913A
  申请人：——

  公开号：US4526913A

  公开（公告）日：1985-07-02