6-methyl-2-(1-methylethyl)-3-(2-phenylethyl)-3H-pyrimidin-4-one | 1227077-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methyl-2-(1-methylethyl)-3-(2-phenylethyl)-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 6-Methyl-3-(2-phenylethyl)-2-propan-2-ylpyrimidin-4-one；6-methyl-3-(2-phenylethyl)-2-propan-2-ylpyrimidin-4-one
• CAS: 1227077-53-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: YRRFCTNJSKVLMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酰胺 、 N-(2-phenylethyl)acetoacetamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到6-methyl-2-(1-methylethyl)-3-(2-phenylethyl)-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  异丙醇钛（IV）介导的嘧啶-4-酮的合成

  摘要：

  报道了一种新颖的一步法合成三和四取代的嘧啶-4-酮的方法。该方法涉及钛（IV）介导的环化，涉及伯胺和β-酮酰胺的两个连续缩合。该反应操作简便，易于扩展，可快速进入差异取代的嘧啶-4-酮骨架。高度的官能团相容性使这种转化产生的产品具有相当大的多样性。

  DOI：

  10.1021/ol100624p

文献信息

• Titanium(IV) Isopropoxide Mediated Synthesis of Pyrimidin-4-ones
  作者：Joshi M. Ramanjulu、Michael P. DeMartino、Yunfeng Lan、Robert Marquis

  DOI：10.1021/ol100624p

  日期：2010.5.21

  A novel, one-step method for the synthesis of tri- and tetrasubstituted pyrimidin-4-ones is reported. This method involves a titanium(IV)-mediated cyclization involving two sequential condensations of primary and β-ketoamides. The reaction is operationally facile, readily scalable, and offers rapid entry into differentially substituted pyrimidin-4-one scaffolds. The high functional group compatibility

  报道了一种新颖的一步法合成三和四取代的嘧啶-4-酮的方法。该方法涉及钛（IV）介导的环化，涉及伯胺和β-酮酰胺的两个连续缩合。该反应操作简便，易于扩展，可快速进入差异取代的嘧啶-4-酮骨架。高度的官能团相容性使这种转化产生的产品具有相当大的多样性。