1,2,4-triphenyl-1,3-cyclopentadiene | 5074-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,4-triphenyl-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 1,2,4-triphenylcyclopentadiene；1,2,4-triphenylcyclopenta-1,3-diene；(2,4-diphenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)benzene
• CAS: 5074-28-2
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: SCQHIRLGCKARRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-triphenyl-1,3-cyclopentadiene 在 盐酸 、 三甲基苯甲氧基胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 2,3,5-Triphenylcyclopentadien-1-on
  参考文献：
  名称：

  通过热解7,8-稠合的环-辛基-1,3,5-三烯衍生物对烷基芳基和芳基取代的二氢半牛戊烯进行合成和重排

  摘要：

  已经系统地研究了环丁二烯亲二烯（1）与环戊二烯酮的热环加成；立体异构体加合物可通过脱羰作用方便地获得各种四芳基-，甲基三苯基-，三苯基-，三叔丁基-和二甲基二苯基-环辛-1,3,5-三烯衍生物异戊二烯桥键合的价互变异构初级产物的开环，即。双环[4.2.0]辛二烯。这些化合物为研究电价互变异构体之间的平衡，热交联的范围和机理（例如不对称取代的环辛烯和热乙烯基-环丙烷（1,3-烯丙基转移）的异构化）提供了有用的模型。和/或所得芳基化的和烷基芳基二氢半bullvalenes的H原子转移歧化。该结果与环辛三烯-二氢半双戊烯转化和随后的重排的双自由基途径最相符。还报道了有用的13 C和1 H nmr结构相关性以及环戊二烯酮的新实例。

  DOI：

  10.1039/p29860001651
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-triphenyl-1,3-butadiene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 1,2,4-triphenyl-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic and exploratory organic photochemistry. 132. Photochemical studies of cyclopropenes and cyclopentadienes: mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a017
• 作为试剂：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 在 1,2,4-triphenyl-1,3-cyclopentadiene 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以68 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化 C-H 环化中的三苯基环戊二烯基铑络合物。天然异香豆素合成申请

  摘要：

  从1,2,4-三苯基环戊二烯或_ _ _ _ _ _ _ _开发了环辛二烯衍生物(1,2,4-C 5 Ph 3 H 2 )Rh(cod) ( 2 )。用铊或银盐从1b中提取碘化物使我们能够制备铑 [(1,2,4-C 5 Ph 3 H 2 )RhCp]PF 6 ( 3 PF 6)和均三甲苯络合物[(1,2,4-C 5 Ph 3 H 2 )Rh(均三甲苯)](SbF 6 ) 2 ( 4 (SbF 6 ) 2 )。卤化物1a和b （在 0.5 mol % 负载下）通过 C(sp 2 )-H 活化方法在 C-C、C-O 和 C-N 键的构建中表现出高催化活性。它们的效率在 40 多种多环有机化合物（例如异香豆素和萘，以及异喹啉和二苯并 [ a , f]喹啉鎓盐）。开发的协议容忍范围广泛的功能组。特别是，它们成功地用于原子和步骤经济地合成羟基取代的异香豆素，包括天然产物 oospalactone 7fe。6-或

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02526

文献信息

• A Facile Oxidation and Oxygen Insertion of the Cyclopentadiene Ring by Molecular Oxygen in Solution
  作者：Wei-Tao Gong、Gui-Ling Ning、Xin-Cheng Li、Li Wang、Yuan Lin

  DOI：10.1021/jo050715q

  日期：2005.7.1

  Oxidation of substituted cyclopentadienes by molecular oxygen afforded the corresponding pyrylium cations in acidic solution, whereby an oxygen atom was inserted into the cyclopentadiene ring. This novel one-step reaction proceeds in a different yield depending on substitution patterns of the cyclopentadiene. A possible reaction pathway and formation mechanism of the pyrylium cation are proposed and

  分子氧将取代的环戊二烯氧化，在酸性溶液中得到相应的吡啶鎓阳离子，从而将氧原子插入环戊二烯环中。取决于环戊二烯的取代方式，该新颖的一步反应以不同的收率进行。提出并讨论了吡啶鎓阳离子可能的反应途径和形成机理。
• Preparation of cyclopentadienes and diazocyclopentadienesvia cyclopentenolones and cyclopentenones
  作者：B.H. Freeman、J.M.F. Gagan、D. Lloyd

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80276-5

  日期：1973.12

  The structure and stereochemistry of the cyclopentenolones obtained by condensation of dialkyl ketones with benzil have been studied by NMR spectroscopy. These enolones were converted into cyclopentenones and cyclopentadienes. Alkyl-substituted cyclopentadienes required phenyllithium to effect their conversion by toluenesulphonyl azide into diazo-cyclopentadienes; otherwise piperidine sufficed as base

  通过NMR光谱研究了通过二烷基酮与苯甲酰缩合获得的环戊烯酮的结构和立体化学。这些烯醇酮被转化为环戊烯酮和环戊二烯。烷基取代的环戊二烯需要苯基锂才能通过甲苯磺酰叠氮化物将其转化为重氮-环戊二烯；简单地通过使苯甲酰和苯丙酮的缩合产物与甲苯磺酰基alkali反应，然后使碱反应来制备2,3,4-三苯基重氮环戊二烯。通过分别在环己烷或甲醇中光分解重氮三苯基环戊二烯来制备环己基-和甲氧基-三苯基环戊二烯。
• Palladium-catalysed reaction of aryl bromides with metallocenes to produce pentaarylated cyclopentadienes
  作者：Masahiro Miura、Sommai Pivsa-Art、Tetsuya Satoh、Masakatsu Nomura、Masahiro Miura、Gerald Dyker、Jörg Heiermann

  DOI：10.1039/a804026e

  日期：——

  Aryl bromides can efficiently react with some metallocenes, typically zirconocene dichloride, in the presence of a palladium/phosphine catalyst system and an appropriate base to produce the corresponding pentaarylated cyclopentadienes.

  在钯/膦催化剂体系和适当碱的存在下，芳基溴化物可以有效地与某些茂金属（通常是二氯化锆）发生反应，生成相应的五芳基化环戊二烯。
• Polyphenylcyclopentadienyl complexes of rare earth elements
  作者：D. M. Roitershtein、M. E. Minyaev、A. A. Mikhaylyuk、K. A. Lyssenko、I. V. Glukhov、P. A. Belyakov

  DOI：10.1007/s11172-012-0238-8

  日期：2012.9

  Reaction of LnCl3(thf) x (Ln = Y, La, Yb, Lu) with NaCpPhn (CpPhn = 1,3-Ph2C5H3, 1,2,4-Ph3C5H2, Ph4C5H) leads to formation of monocyclopentadienyl dichloride complexes Yb(Ph2C5H3)Cl2(thf)3 (1), Ln(Ph3C5H2)Cl2(thf)3 (Ln = Y (2), Lu (3)), La(Ph4C5H)Cl2(thf)3 (4). Molecular structures of 1, 2 and the polynuclear complex [(Ph3C5H2)3Lu4(Cl)7(O)(thf)3] (5), which is a partial hydrolysis product of 3, have been established by the X-ray method.

  LnCl3(thf) x（Ln = Y、La、Yb、Lu）与 NaCpPhn（CpPhn = 1,3-Ph2C5H3、1,2,4-Ph3C5H2、Ph4C5H）形成单环戊二烯二氯化物配合物 Yb(Ph2C5H3)Cl2(thf)3 (1)、Ln(Ph3C5H2)Cl2(thf)3（Ln = Y (2)、Lu (3)）、La(Ph4C5H)Cl2(thf)3 (4)。通过 X 射线方法确定了 1、2 和多核复合物 [(Ph3C5H2)3Lu4(Cl)7(O)(thf)3] (5) 的分子结构，后者是 3 的部分水解产物。
• Polyphenylcyclopentadienyl Ligands as an Effective Light-Harvesting π-Bonded Antenna for Lanthanide +3 Ions
  作者：Dmitrii M. Roitershtein、Lada N. Puntus、Alexander A. Vinogradov、Konstantin A. Lyssenko、Mikhail E. Minyaev、Mikhail D. Dobrokhodov、Ilya V. Taidakov、Evgenia A. Varaksina、Andrei V. Churakov、Ilya E. Nifant’ev

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01405

  日期：2018.8.20

  approach to design “antenna-ligands” to enhance the photoluminescence of lanthanide coordination compounds has been developed based on a π-type ligand—the polyphenyl-substituted cyclopentadienyl. The complexes of di-, tri-, and tetraphenyl cyclopentadienyl ligands with Tb and Gd have been synthesized and all the possible structural types from mononuclear to di- and tetranuclear complexes, as well as a

  基于π型配体-聚苯基取代的环戊二烯基，已经开发出一种新的设计“天线-配体”的方法来增强镧系配位化合物的光致发光。已经合成了二，三和四苯基环戊二烯基配体与Tb和Gd的配合物，并获得了从单核到二核和四核配合物的所有可能的结构类型，以及配位聚合物。通过单晶X射线衍射和光谱学已经研究了所有类型的配合物。所有ter配合物在环境温度下均发光，其中两个具有相对较高的量子产率（50％和60％）。已经进行了能量转移过程的分析，并得到了量子化学计算的支持。+在铽3+离子发光讨论致敏。已经提出了设计具有期望的发光性质的包含π型配体的镧系元素络合物的新方面。