Dimethyl-phenyl-zinniodid | 27490-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl-phenyl-zinniodid
• 英文别名: dimethylphenyltin(IV) iodide；dimethyl(phenyl)tin iodide；Dimethyl(phenyl)stannanylium;iodide；dimethyl(phenyl)stannanylium;iodide
• CAS: 27490-87-5
• 化学式: C₈H₁₁ISn
• 分子量: 352.79
• InChiKey: UINMXNCYSSQFRO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-phenyl-zinniodid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以52%的产率得到phenyldimethyldistannane
  参考文献：
  名称：

  Reduction of halosilanes by organotin hydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00355a025
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 Mg 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Dimethyl-phenyl-zinniodid
  参考文献：
  名称：

  三有机锡氟化物结构：主要是离子 Sn-F 键的配体密堆积模型

  摘要：

  报告了通过多核 NMR、红外和穆斯堡尔光谱、单晶 X 射线分析以及电喷雾质谱法对新型可溶性三有机锡氟化物 Me2PhSnF (1) 的合成和完整表征。1的晶体结构显示出固态的棒状聚合物结构。1 在非极性溶剂（如甲苯）中的溶液包含可相互转化的低聚物的混合物。对模型化合物 H3SnF、[H3SnFSnH3]+ 和 [FH3SnFSnH3F]- 的从头算 MO 计算表明，Sn-F 键本质上是离子性的，表明是开链物质，而不是环状物质。在供体溶剂中，如吡啶，1 与溶剂如 Me2PhSnF·吡啶形成复合物。(Me3SiCH2)3SnF (2) 的固态结构被重新表述为单体，具有弱的分子间 Sn…F 相互作用，产生 [4+1] 配位。相对较短的 Sn-Sn 间隔使氟原子能够在两个相邻的 (Me3SiCH2)3Sn- 基团之间振荡（触发器），这在 X 射线实验中由动态无序表示。模型化合物 [H3SnFSnH3]+

  DOI：

  10.1002/ejic.200390022

文献信息

• First Gas-Phase Detection of Dimethylstannylene and Time-Resolved Study of Some of Its Reactions
  作者：Rosa Becerra、Sergey E. Boganov、Mikhail P. Egorov、Valery I. Faustov、Irina V. Krylova、Oleg M. Nefedov、Robin Walsh

  DOI：10.1021/ja012691k

  日期：2002.6.1

  Using a laser flash photolysis/laser probe technique, we report the observation of strong absorption signals in the wavelength region 450-520 nm (highest intensity at 514.5 nm) from four potential precursors of dimethylstannylene, SnMe(2), subjected to 193 nm UV pulses. From GC analyses of the gaseous products, combined with quantum chemical excited state CIS and TD calculations, we can attribute these

  使用激光闪光光解/激光探针技术，我们报告了在 450-520 nm 波长区域（最高强度为 514.5 nm）的强吸收信号的观察结果，该信号来自于 193 nm 紫外线下的二甲基锡烯的四种潜在前体 SnMe(2)脉冲。从气态产物的 GC 分析，结合量子化学激发态 CIS 和 TD 计算，我们可以将这些吸收主要归因于 SnMe(2)，其中 SnMe(4) 作为该物种的最清洁来源。动力学研究已通过时间分辨监测 SnMe(2) 进行。已测量其与 1,3-C(4)H(6)、MeC[三键]CMe、MeOH、1-C(4)H(9)Br、HCl 和 SO(2) 反应的速率常数. 没有发现 SnMe(2) 与 C(2)H(4)、C(3)H(8)、Me(3)SiH、GeH(4)、Me(2)GeH(2) 反应的证据，或 N(2)O。为后面这些反应的速率常数设置了小于 10(-13) cm(3) 分子 (-1) s(-1)
• Preparation and properties of unsymmetrical tetraorganotin compounds
  作者：Iain L. Marr、Daniel Rosales、James L. Wardell

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80438-8

  日期：1988.7

  Unsymmetrical tetraorganotins, R2R1R2Sn (R = Me, R1 = Bu, R2 = Pe (Pe = pentyl) or Ph; R = Bu, R1 = Pe, R2 = Ph or Me; R = Pe, R1 = Bu, R2 = Me or Ph), BunR4-nSn (n = 1-3, R = Me or Pe) and Pe2R2Sn (R = Me or Ph) have been synthesised. Various physical properties, including mass spectra, 1H and 13C NMR spectra, are reported.

  不对称四有机锡，R 2 R 1 R 2 Sn（R = Me，R 1 = Bu，R 2 = Pe（Pe =戊基）或Ph; R = Bu，R 1 = Pe，R 2 = Ph或Me; R = Pe，R 1 = Bu，R 2 = Me或Ph），Bu n R 4 -nSn（n = 1-3，R = Me或Pe）和Pe 2 R 2 Sn（R = Me或Ph）已合成。报告了各种物理性质，包括质谱，1 H和13 C NMR光谱。
• Tin-Catalyzed Synthesis of 5-Substituted 1<i>H</i> -Tetrazoles from Nitriles: Homogeneous and Heterogeneous Procedures
  作者：Jean-Mathieu Chrétien、Gaelle Kerric、Françoise Zammattio、Nicolas Galland、Michael Paris、Jean-Paul Quintard、Erwan Le Grognec

  DOI：10.1002/adsc.201801117

  日期：2019.2.19

  The preparation of 5‐substituted 1H‐tetrazoles was efficiently achieved by reaction of trimethylsilylazide with nitriles using a triorganotin alkoxide precatalyst. The reaction mechanism was first investigated using a homogeneous tributyltin derivative and was explored through experimental investigations and DFT calculations. A heterogeneous version was then developed using a polymer‐supported organotin

  通过使用三有机锡醇盐预催化剂使三甲基甲硅烷基叠氮化物与腈反应，可以有效地制备5-取代的1H-四唑。首先使用均相的三丁基锡衍生物研究了反应机理，并通过实验研究和DFT计算对其进行了探索。然后，使用聚合物支撑的有机锡醇盐开发了一种异构形式，并提供了一种高效，高产率地制备四唑的方法，该方法易于后处理，并且在与药物应用兼容的所需产品中残留锡的浓度低于10 ppm ）。
• Synthesis of chiral organotin reagents: synthesis of enantiomerically enriched bicyclo[2.2.1]hept-2-yl tin hydrides from camphor. X-Ray crystal structures of (dimethyl)[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]tin chloride and methyl(phenyl)bis[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]stannane
  作者：Madeleine Helliwell、Eric J. Thomas、Linda A. Townsend

  DOI：10.1039/b200317c

  日期：2002.5.10

  2-Iodo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 27 was prepared in two steps from camphor 23. Halogen–metal exchange using butyllithium followed by addition of the appropriate tin halide gave the corresponding bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-ylstannanes 26, 35–38 and the (diphenyl)bis[1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl]stannane 48. Reduction of the 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-ylstannanes 35–38 using diimide took place predominantly from the exo-face to give the endo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylstannanes 18, 43–45, endo–exo = ca. 80 ∶ 20 in all cases. The methyl(phenyl)bis[endo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]stannane 51 was prepared from the diphenyl(methyl)[endo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]stannane 40 by selective removal of one of the phenyl groups using iodine to give the dialkyl(phenyl)tin iodide 49 which was treated with the alkenyllithium reagent generated from the vinyl iodide 27 to give the bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl(dialkyl)phenylstannane 50, as a mixture of epimers at the tin. Reduction using diimide then gave the methyl(phenyl)bis[endo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]stannane 51 whose structure was established by X-ray crystallography. The major (trimethyl)[1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]stannane 39 was shown to be the endo-isomer by an X-ray crystal structure determination of the tin chloride 46 prepared by treatment of the trimethylstannane 39 with tin tetrachloride. The configurations of the other stannanes 40–42 were established by analogy and by comparison of their 1H NMR spectra with those of 39. The dimethyl[1-dimethylaminomethyl-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-enyl](phenyl)stannane 56 was similarly prepared from the parent ketone 52. The stannanes 41/44 and 51 were converted into the tin hydrides 59 and 61, but these gave only very modest enantiomeric excesses when used to reduce the bromoketone 62.

  2-碘-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-烯27是从樟脑23经过两个步骤合成的。使用丁基锂进行卤素-金属交换后，加入相应的锡卤化物，得到了相应的双环[2.2.1]庚-2-烯-2-基锡烷26、35–38，以及（苯基）双[1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-烯-2-基]锡烷48。使用二氮减去1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-烯-2-基锡烷35–38主要从外面（exo-face）展现还原，得到内源-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基锡烷18、43–45，内源–外源比例约为80：20。通过选择性去除一个苯基，使用碘从二苯基（甲基）[内源-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基]锡烷40制备了甲基（苯基）双[内源-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基]锡烷51，得到的二烷基（苯基）锡碘化物49与从乙烯碘化物27生成的烯烃锂试剂反应，得到双环[2.2.1]庚-2-烯-2-基（双烷基）苯基锡烷50，作为锡的混合立体异构体。随后用二氮还原，得到结构已通过X射线晶体学确立的甲基（苯基）双[内源-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基]锡烷51。主要的（三甲基）[1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基]锡烷39通过对三甲基锡烷39与四氯化锡的反应制备的锡氯化物46的X射线晶体结构测定显示为内源异构体。其他锡烷40–42的构型通过类比及与39的1H NMR光谱比较确立。二甲基[1-二甲氨基甲基-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-2-烯基]（苯基）锡烷56同样是从母体酮52制备的。锡烷41/44和51转化为锡氢化物59和61，但在用于还原溴酮62时，仅获得了非常适度的对映体过量。
• Fluxional behavior of substituted indenyl derivatives of silicon and tin
  作者：A. Davison、P.E. Rakita

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92954-1

  日期：1970.7

  A series of substituted indenyl compounds of silicon and tin have been prepared and their fluxional behavior investigated by variable temperature proton magnetic resonance spectra. The activation parameters of the exchange process were determined for the four compounds, 1,2-bis(trimethylsilyl)indene, 1-(dimethylphenylsilyl)indene, 1-(dimethylphenylstannyl)indene, 1-(trimethylstannyl)-l,3-dimethylindene

  制备了一系列的硅和锡取代的茚基化合物，并通过变温质子磁共振波谱研究了它们的通量行为。确定了四种化合物1,2-双（三甲基甲硅烷基）茚，1-（二甲基苯基甲硅烷基）茚，1-（二甲基苯基锡烷基）茚，1-（三甲基锡烷基）-1,3-二甲基茚的交换过程的活化参数。对于锡烷，E a＝ 14kcal /摩尔，而对于硅烷E a＝ 25kcal /摩尔。分子1,2-双（三甲基甲硅烷基）茚分子经历两个过程：（i）流动行为，可以解释为1,2-三甲基甲硅烷基迁移，以及（ii）缓慢的氢迁移，导致形成1，1-和1,3-双（三甲硅烷基甲硅烷基）茚的混合物。