tert-butyl(2-chloropropan-2-yl)diazene | 55296-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl(2-chloropropan-2-yl)diazene
• 英文别名: 2-t-butylazo-2-chloropropane
• CAS: 55296-56-5
• 化学式: C₇H₁₅ClN₂
• 分子量: 162.662
• InChiKey: PXTKGLSONHTODL-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(2-chloropropan-2-yl)diazene 以 aqueous isopropanol 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到2-t-butylazo-2-isocyanatopropane
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-ISOCYANATO AND .alpha.-ISOTHIOCYANATO AZOS AND THEIR DERIVATIVES

  摘要：

  式为##STR1##的偶氮烷，其中Z为异氰酸酯或异硫氰酸酯或它们的衍生物，例如1-t-丁基偶氮-1-异硫氰酸基环己烷，可用作聚酯树脂的发泡剂和乙烯单体的自由基引发剂。

  公开号：

  US04028344A1
• 作为产物：
  描述：

  acetone tert-butylhydrazone 在 氯 、 三乙胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 tert-butyl(2-chloropropan-2-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-ISOCYANATO AND .alpha.-ISOTHIOCYANATO AZOS AND THEIR DERIVATIVES

  摘要：

  式为##STR1##的偶氮烷，其中Z为异氰酸酯或异硫氰酸酯或它们的衍生物，例如1-t-丁基偶氮-1-异硫氰酸基环己烷，可用作聚酯树脂的发泡剂和乙烯单体的自由基引发剂。

  公开号：

  US04028344A1
• 作为试剂：
  描述：

  phenyl trithiocarbonate potassium salt 以 水 、 tert-butyl(2-chloropropan-2-yl)diazene 、 异丙醇 为溶剂， 以80%的产率得到phenyl 2-(t-butylazo)isopropyl trithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Tertiary aliphatic alpha-(sulfo)-azo compounds

  摘要：

  新型的t-脂肪族α-(磺酸基)偶氮化合物：##EQU1##以及化合物I作为乙烯单体的聚合引发剂和树脂的固化剂的用途。例如，通过将硫酚和氢氧化钠溶液在甲醇中与2-t-丁基偶氮-2-氯-4-甲基戊烷反应制备而成的2-t-丁基偶氮-2-噻吩氧-4-甲基戊烷，在10度至15度C条件下用于在115度C固化不饱和聚酯-苯乙烯树脂，并在115度C下聚合苯乙烯。

  公开号：

  US03962210A1

文献信息

• Cycloadditions of 1-aza-2-azoniaallene ions to alkenes
  作者：Wolfgang G. Wirschun、Yaseen A. Al-Soud、Konstanze A. Nusser、Olli Orama、Gerd-Michael Maier、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1039/b006525k

  日期：——

  1-Aza-2-azoniaallene salts 3 react with ethene, and mono- to trisubstituted electron-rich alkenes under mild conditions to afford 4,5-dihydro-3H-pyrazolium salts 4. These cycloadditions proceed with complete Markovnikov regioselectivity and retention of the configuration of the alkene. Reactions of salts 3 with norbornene afford cycloadducts without rearrangement of the norbornane moiety. According to these observations, reactions of heteroallenes 3 with alkenes are mechanistically concerted ‘reverse electron-demand 1,3-dipolar cycloadditions’. In solution 4,5-dihydro-3H-pyrazolium salts 4 with a hydrogen atom in the 5-position tautomerize to 4,5-dihydro-1H-pyrazolium salts 6. A ‘general Wagner–Meerwein rearrangement’ to the 1H-isomer 5y is observed for compound 4y. The mechanistic proposals are supported by AM1 calculations. For the salt 4r and the twofold cycloadduct 4z X-ray stuctural analyses have been performed.

  1-氮杂-2-氮杂联烯盐 3 与乙烯以及单取代至三取代的富电子烯烃在温和条件下反应，得到 4,5-二氢-3H-吡唑鎓盐 4。这些环加成反应具有完全马尔可夫尼科夫区域选择性并保留了烯烃的构型。盐3与降冰片烯的反应产生环加合物，而降冰片烷部分没有重排。根据这些观察，杂联烯 3 与烯烃的反应在机械上是一致的“反向电子需求 1,3-偶极环加成”。在溶液中，5 位有氢原子的 4,5-二氢-3H-吡唑鎓盐 4 互变异构为 4,5-二氢-1H-吡唑鎓盐 6。“一般 Wagner-Meerwein 重排”生成 1H-异构体 5y观察到化合物4y。 AM1 计算支持该机制建议。对于盐 4r 和双重环加合物 4z 进行了 X 射线结构分析。
• Wang, Quanrui; Mohr, Susanne; Jochims, Johannes C., Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 5, p. 947 - 954
  作者：Wang, Quanrui、Mohr, Susanne、Jochims, Johannes C.

  DOI：——

  日期：——
• El-Gazzar, Abdel-Rahman B. A.; Scholten, Kirsten; Guo, Yiping, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 14, p. 1999 - 2010
  作者：El-Gazzar, Abdel-Rahman B. A.、Scholten, Kirsten、Guo, Yiping、Weissenbach, Kerstin、Hitzler, Martin G.、Roth, Gerhard、Fischer, Helmut、Jochims, Johannes C.

  DOI：——

  日期：——
• Thermolysis, photolysis, and acid catalysis of an .alpha.-(dimethylamino)azoalkane. Amino stabilization of a carbon radical center
  作者：Paul S. Engel、Wen Xue Wu

  DOI：10.1021/jo00296a032

  日期：1990.4
• US3928493A
  申请人：——

  公开号：US3928493A

  公开（公告）日：1975-12-23