(S)-3-phenyl-1-butene | 58717-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-1-butene
• 英文别名: [(S)-1-methylallyl]benzene；3-phenyl-1-butene；(S)-(but-3-en-2-yl)benzene；(+)-(S)-But-3-en-2-ylbenzene；[(2S)-but-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 58717-85-4
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: CHPXLAPHLQIKCA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-1-butene 在 Hoveyda-Grubbs 2^nd generation catalyst copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (S,R)-JOSIPHOS chiral ligand 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 methyl 3-ethyl-4-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂对铜进行高度对映选择性的烯丙基取代。

  摘要：

  描述了能够利用格氏试剂进行高度对映选择性的Cu催化的烯丙基烷基化的催化剂体系。

  DOI：

  10.1039/b513887f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylbut-2-en-1-ol 在 吡啶 、 甲酸 、 Pd₂(dibenzylideneacetone)3*CDCl₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-3-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  甲酸催化钯催化外消旋烯丙基酯的不对称还原：膦配体对π-烯丙基钯中间体异构化和对映选择性的影响

  摘要：

  发现一种新的MOP配体（1b）（R）-（+）-2-（双（3-三氟甲基苯基）膦基）-2'-甲氧基-1,1'-联萘基比其他MOP配体对映选择性更高用甲酸催化钯催化α，α-二取代的烯丙基酯的不对称还原。还原苯甲酸dl-2-（1-萘基）-3-丁烯-2-基酯得到90％ee的3-（1-萘基）-1-丁烯。的对映体选择性高1B是归因于快速顺-反通过氧化加成烯丙基酯与钯（0）物种形成π烯丙基钯中间体的异构化。的速率顺-反异构化是通过在磁化饱和转移测定11 H NMR。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01107-2

文献信息

• Wittig Like Methylenation of Aldehydes in a Microflow System: Selective Methylenation by Differential of Plural Reactions
  作者：Yoshiaki Takada、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2011.364

  日期：2011.4.5

  Methylenation of aldehydes with bis(iodozincio)methane was performed using a microflow system. Treatment of a dialdehyde with bis(iodozincio)methane in the system can divide two methylenation react...

  使用微流系统进行醛与双（碘锌）甲烷的甲基化。系统中用双（碘锌）甲烷处理二醛可将两个亚甲基化反应分...
• Low‐Pressure Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Hydrovinylation of Vinylarenes
  作者：Sohajl Movahhed、Julia Westphal、Mehmet Dindaroğlu、Anna Falk、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201601283

  日期：2016.5.23

  An efficient and practical protocol for the enantioselective cobalt‐catalyzed hydrovinylation of vinylarenes with ethylene at low (1.2 bar) pressure has been developed. As precatalysts, stable [L2CoCl2] complexes are employed that are activated in situ with Et2AlCl. A modular chiral TADDOL‐derived phosphine–phosphite ligand was identified that allows the conversion of a broad spectrum of substrates

  已经开发了一种有效且实用的方案，用于在低压（1.2 bar）压力下用乙烯对乙烯进行对映选择性钴催化的乙烯基乙烯基氢化乙烯基化。作为预催化剂，使用了稳定的[L 2 CoCl 2 ]络合物，该络合物被Et 2 AlCl原位活化。鉴定出一种模块化手性TADDOL衍生的膦-亚磷酸酯配体，该配体可以转化包括杂环乙烯基芳烃和乙烯基二茂铁在内的各种底物，从而为支链产物提供99％ee和几乎完全的区域选择性。即使极性官能团，如OH，NH 2，CN和CO 2 R，是容许的。
• Bidentate Hydroxyalkyl NHC Ligands for the Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Grignard Reagents
  作者：Magaly Magrez、Yann Le Guen、Olivier Baslé、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/chem.201203969

  日期：2013.1.21

  Demonstrating their potential: Bidentate alkoxy NHC ligands have been used in the copper‐catalyzed asymmetric allylic alkylation of allyl phosphates with Grignard reagents (see scheme). The method provides access to tertiary and quaternary chiral centers with high regio‐ and enantioselectivity. The system is also applied to the synthesis of chiral E,E‐dienes, a key structural motif prevalent in natural

  证明其潜力：用格氏试剂在铜催化的烯丙基磷酸的不对称烯丙基烷基化反应中使用了确定的烷氧基NHC配体（参见方案）。该方法可进入具有高区域和对映选择性的三级和四级手性中心。该系统还适用于手性E，E-二烯的合成，手性E，E-二烯是天然产物中普遍存在的关键结构基序。
• Enantioselective Catalysis, XV Preparative and Structural Chemistry of Diastereomeric Derivatives of 3‐Phosphanylpyrrolidine and Their Palladium(II) Complexes ‐ Asymmetric Grignard Cross‐Coupling Reaction
  作者：Ulrich Nagel、Hans Günter Nedden

  DOI：10.1002/cber.19971300729

  日期：1997.7

  3-(phosphanyl) pyrrolidine part of these ligands. Optimisation of enantioselectivity with these ligands can be carried out by a variation of the ligand to nickel ratio and by the choice of the vinyl halide used as starting compound. The catalytic cycle must contain at least one catalytically active species, bearing more than one β aminoalkylphosphane ligand.

  制备3-（二苯基膦基）吡咯烷具有手性（四氢呋喃-2-基）甲基和[（N-新戊基）吡咯烷二-2-基]甲基作为吡咯烷氮原子上的取代基的非对映异构衍生物和（2 S据报道有，4 S）-1-苄基-4-（二苯基膦基）-2-（甲氧基甲基）吡咯烷。[3 S，P（RS）]-3-（苯基膦烷基）吡咯烷在磷上带有一个额外的手性中心，是制备膦的起始原料，其中PPh 2部分的一个苯基被2取代。 -甲氧基苯基（= An）或2,4,6-三甲氧基苯基（= TMP）。PdI 2这些配体的配合物通过硅胶柱色谱分离成非对映异构体。通过X射线晶体学和NMR研究了这些新型膦非对映异构体及其PdI 2配合物的结构化学。在P，N仅对P，N，N'配位体发现碘化物阴离子的钯配位中心位移。在镍络合物催化的交叉偶联反应中，生成3-苯基-1-丁烯，在简单的1-烷基-3-（二苯基膦基）吡咯烷配体的情况下，我们获得了最高的对映选择性。用带有另外的醚或胺
• Furanoside phosphite–phosphoroamidite and diphosphoroamidite ligands applied to asymmetric Cu-catalyzed allylic substitution reactions
  作者：Marc Magre、Javier Mazuela、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.003

  日期：2012.1

  A phosphite–phosphoroamidite and diphosphoroamidite ligand library was applied in the Cu-catalyzed allylic substitution of a range of cinnamyl-type substrates using several organometallic nucleophiles. Results indicated that selectivity depended strongly on the ligand parameters (position of the phosphoroamidite group at either C-5 or C-3 of the furanoside backbone, as well as the configuration of

  使用多种有机金属亲核试剂，将亚磷酸酯-亚磷酰胺和二亚磷酰胺配体库应用于铜催化的一系列肉桂基类型底物的烯丙基取代。结果表明，选择性很大程度上取决于配体参数（呋喃糖苷主链的C-5或C-3处的亚磷酰胺基团的位置，以及C-3的构型，引入的第二亚磷酰胺部分，取代基）和亚磷酸亚芳基酯/亚磷酰胺基部分的构型，底物的离去基团的性质和烷基化试剂。获得了良好的对映选择性（高达76％）和活性，并具有较高的区域选择性。