(E)-N-(3-phenylprop-2-en-1-ylidene)isopropylamine | 77499-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-phenylprop-2-en-1-ylidene)isopropylamine
• 英文别名: cinnamylideneisopropylamine；N-isopropylphenyl-3-propene-2-imine-1；(E)-3-phenyl-N-propan-2-ylprop-2-en-1-imine
• CAS: 77499-85-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: DQVJIFPBSUZEEG-BJDWQIDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-phenylprop-2-en-1-ylidene)isopropylamine 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(E)-N-isopropyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用 Me2S-BH3 还原亚胺

  摘要：

  尽管存在多种不同的用于有机底物（例如醛、酮、亚胺、腈等）硼氢化的催化剂，但最近的证据表明，通过硼试剂的活化、再分布或分解形成的四配位硼氢化物是真正的催化剂。氢化物供体。然后我们提出Me 2 S-BH 3也可以作为氢化物供体来还原各种亚胺，因为已经观察到类似的化合物可以还原羰基底物。该硼试剂被证明是一种有效的化学选择性硼氢化试剂，适用于多种亚胺。

  DOI：

  10.3390/molecules26185443
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 异丙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N-(3-phenylprop-2-en-1-ylidene)isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  多米诺三组分N-酰化/[4 + 2]环加成/桤木烯合成多取代苯并[f]异吲哚-4-羧酸

  摘要：

  以肉桂胺（3-芳基烯丙胺）、马来酰亚胺和马来酸酐为原料，通过新的三组分反应（3CR）合成了不同取代的部分饱和苯并[f]异吲哚-4-羧酸。该过程包括马来酸酐对胺的N-酰化、乙烯基芳烃的分子内 [4 + 2] 环加成（IMDAV 反应）以及 Diels-Alder 中间体和马来酰亚胺之间的 Alder-ene 反应。所有反应步骤均以高度区域和立体选择性的方式进行，提供五个相邻的手性中心并产生标题化合物的单一非对映异构体。通过热条件或使用软路易斯酸（Yb(OTf) 3 ）作为催化剂来确保转化效率。通过动态19 F NMR研究了 3CR 的动力学和机理。根据 NMR 数据和密度泛函理论 (DFT) 计算，IMDAV（而非 Alder-ene）反应是整个过程的限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01476

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 3-acetoxy-4-(3-aryloxiran-2-yl)azetidin-2-ones and their transformation into 3,4-oxolane-fused bicyclic β-lactams
  作者：Nicola Piens、Sven De Craene、Jorick Franceus、Karen Mollet、Kristof Van Hecke、Tom Desmet、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1039/c6ob02221a

  日期：——

  cis-3-Acetoxy-4-(3-aryloxiran-2-yl)azetidin-2-ones were prepared through a Staudinger [2+2]-cyclocondensation between acetoxyketene and the appropriate epoxyimines in a highly diastereoselective way. Subsequent potassium carbonate-mediated acetate hydrolysis, followed by intramolecular ring closure through epoxide ring opening, afforded stereodefined 3-aryl-4-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-ones

  顺式-3-乙酰氧基-4-（3-芳氧杂环丁-2-基）氮杂环丁烷-2-酮是通过在非对映选择性的乙酰氧乙烯酮和适当的环氧亚胺之间的斯托丁格[2 + 2]-环缩合制备的。随后碳酸钾介导的乙酸酯水解，然后通过环氧化物的开环分子内的环闭合，提供了立体定义的3-芳基-4-羟基-2-氧-2-氧杂-6-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮，作为一类新的C稠合的双环β-内酰胺。用过硫酸钾和磷酸二氢钾对双环N-（4-甲氧基苄基）-β-内酰胺的选择性苄基氧化提供了相应的N-芳酰基衍生物，作为进一步开发β-内酰胺酶抑制剂的有趣线索。
• Co-oligomérisation de butadiéne et d'hétérodiènes azotés catalysée par le nickel
  作者：P. Brun、A. Tenalglia、B. Waegell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96748-1

  日期：1985.1

  Nickel (0) catalysed co-oligomerization of butadiene with heterodienes and hetero-olefins is described. It is shown how the selectivity of these reactions can be controlled by the position of the heteroatom in the heteropartner and also by the nature of the catalytic system used.

  描述了丁二烯与杂二烯和杂烯烃的镍（0）催化的共低聚。显示了如何通过杂原子在杂配体中的位置以及所用催化体系的性质来控制这些反应的选择性。
• Copper(I) complexes with unsaturated nitrogen ligands. Part IV. Synthesis and structure of copper(I) monoazadiene complexes
  作者：Lutz Stamp、Heindirk Tom Dieck

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83371-x

  日期：1988.7

  RNCR′CR″CHR‴ (mad), readily form complexes with copper(I) salts. Complexes with a monoazadiene:copper ratio between 1:1 and 3:1 have been synthesized. The stoichiometry of the complexes formed is dependent on the nature of the anion of the copper(I) salt, the monoazadiene and the reaction conditions. The crystal and molecular structures of four complexes with different copper to monoazadiene ratios

  摘要分子氮杂RNCR′CR″CHR‴（mad）很容易与铜（I）盐形成配合物。已经合成了单氮杂二烯：铜比率为1：1至3：1的配合物。形成的配合物的化学计量取决于铜（I）盐的阴离子，单氮杂二烯和反应条件的性质。通过X射线衍射法确定了具有不同的铜与单氮二烯比的四种配合物的晶体和分子结构。[（mad）3Cu] + [O3SCF3]-（1）（mad =C6H5CHCHCHNC6H4-p-CH3）：空间群R3，a = 13.373（5），c = 44.626（36）A ，Z = 6; 1518次反射的R = 0.084; （mad）2CuCl（2）（相同mad）：空间群C2 / c，a = 12.7965（5），b = 13.855（5），c = 15.809（6）A，β= 98.67（4）°，Z = 4，对于1947年的反射，R = 0.048; [（（mad）2Cu} 2Cl]
• Palladium-Catalyzed Regioselective Arylation of Unprotected Allylamines
  作者：Vinod G. Landge、Justin M. Maxwell、Pratibha Chand-Thakuri、Mohit Kapoor、Evan T. Diemler、Michael C. Young

  DOI：10.1021/jacsau.0c00003

  日期：2021.1.25

  prevalent in a variety of biologically relevant structures, yet there are few catalytic approaches to their synthesis, and none involving the free amine. Herein, we describe a simple protocol for the arylation of cinnamylamines and the diarylation of terminal allylamines to generate a diverse group of 3,3-diarylallylamine products using a PdII precatalyst. Key features of the method are the ability to access

  由于可能发生氧化等副反应，钯催化的游离胺的有机金属转化通常不成功。然而，从这些反应中提供游离胺产物的能力对于提高这些过程的实用性和可持续性非常重要，特别是对于发挥它们作为医药和农业化学试剂的潜力。值得注意的是，3,3-二芳基烯丙胺基序普遍存在于各种生物学相关结构中，但其合成的催化方法很少，而且没有涉及游离胺。在此，我们描述了一种使用 Pd II预催化剂对肉桂胺进行芳基化和对末端烯丙胺进行二芳基化以生成多种 3,3-二芳基烯丙胺产品的简单方案。该方法的主要特点是能够获得相对温和的条件，有利于广泛的底物范围以及末端烯丙胺底物的直接二芳基化。此外，还包括一些复杂的和治疗相关的分子来证明转化的效用。
• Diastereoselective Synthesis of γ- and δ-Lactams from Imines and Sulfone-Substituted Anhydrides
  作者：Nohemy A. Sorto、Michael J. Di Maso、Manuel A. Muñoz、Ryan J. Dougherty、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/jo500050n

  日期：2014.3.21

  Sulfone-substituted gamma- and delta-lactams have been prepared in a single step with high diastereoselectivity. Sulfonylglutaric anhydrides produce intermediates that readily decarboxylate to provide delta-lactams with high diastereoselectivity. Substituents at the 3- or 4-position of the glutaric anhydride induce high levels of stereocontrol. Sulfonylsuccinic anhydrides produce intermediate carboxylic acids that can be trapped as methyl esters or allowed to decarboxylate under mild conditions. This method has been applied to a short synthesis of the pyrrolizidine alkaloid (+/-)-isoretronecanol.