methyl ester of 3,11-dihydroxyhexadecanoic acid | 132486-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl ester of 3,11-dihydroxyhexadecanoic acid
• 英文别名: methyl (3S,11S)-dihydroxyhexadecanoate；methyl (3S,11S)-3,11-dihydroxyhexadecanoate；methyl ipolearate
• CAS: 132486-22-7
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄
• 分子量: 302.455
• InChiKey: UKFSFTZYOYCURE-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 methyl ester of 3,11-dihydroxyhexadecanoic acid 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以45 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Resin Glycosides. XVIII. Determination by Mosher's Method of the Absolute Configurations of Mono- and Dihydroxyfatty Acids Originated from Resin Glycosides.

  摘要：

  通过酸水解各种树脂糖苷，四种羟基脂肪酸（墨西哥胡椒酸、旋花酸、伊普罗酸和3,11-二羟基十六烷酸）的绝对构型分别被确定为11S、11S、3S、11S和3S、11S，通过莫舍尔法测定。因此，先前由霍罗法定义的墨西哥胡椒酸的R构型被修改为S。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1023
• 作为产物：
  描述：

  calyjaponic acid A methyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以2 mg的产率得到methyl ester of 3,11-dihydroxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  花萼叶和茎粗树脂糖苷组分中有机酸和糖苷酸的鉴定和表征

  摘要：

  来自植物Calystegia japonica Choisy（旋花科）的叶和茎的粗树脂糖苷级分的碱水解产生了有机酸和糖苷酸级分。将有机酸级分用对溴苯甲酰甲基溴酯化，得到对溴苯甲酰甲基2R-甲基-3R-羟基丁酸酯( 1 )和对溴苯甲酰甲基( E )-2-甲基丁-2-烯酸酯( 2 )。用三甲基硅基重氮甲烷-己烷处理糖苷酸馏分，生成7种新的糖苷酸甲酯，即花萼酸A甲酯( 3 )、花萼酸B甲酯( 5 )、花萼酸C甲酯( 6 )、花萼酸D甲酯酯( 7 )、花萼酸E甲酯( 8 )、花萼酸F甲酯( 9 )和花萼酸G甲酯( 10 )与一种已知的酯( 4 )一起被分离。基于光谱和化学分析对其结构进行了表征。化合物3 – 8具有相同的糖部分，α-L-吡喃鼠李糖基-(1 → 2)- O -β-D-吡喃葡萄糖基-(1 → 2)-[ O -α-L-吡喃鼠李糖基-(1 → 6) ]- O -β-D-吡喃葡萄糖， 3 –

  DOI：

  10.1007/s11418-022-01669-4

文献信息

• Jalapinoside II, a bisdesmoside resin glycoside, and related glycosidic acids from the officinal jalap root ( Ipomoea purga )
  作者：Elihú Bautista、Mabel Fragoso-Serrano、Rogelio Pereda-Miranda

  DOI：10.1016/j.phytol.2016.07.022

  日期：2016.9

  macrocyclic bidesmoside resin glycoside with purgic acid C as its oligosaccharide core, was isolated by recycle preparative-scale HPLC from the MeOH-soluble extract of Ipomoea purga (Convolvulaceae), the officinal jalap root (⿿Rhizoma Jalapae⿿). This study also reports the complete NMR data assignment for purgic acid C and the structural elucidation of purgic acid D, both glycosidic acids were isolated, in conjunction

  Jalapinoside II是一种以嘌呤酸C为寡糖核心的大环双侧阿糖苷树脂糖苷，通过循环制备型HPLC分离了可药用的Japo根（Ipomoea purga）（Convolvulaceae）的MeOH可溶性提取物（Rhizoma Jalapae）。这项研究还报告了纯净酸C的完整NMR数据分配和纯净酸D的结构解析，在MeOH可溶性树脂糖苷的皂化作用下，将这两种糖苷酸与先前已知的纯净酸A和B分离了。HPLC和13C NMR谱图用作分析工具，用于鉴定商品化的墨西哥斯卡蒙尼树脂。在抗长春碱的人乳腺癌细胞中评估了非细胞毒性Jalapinoside II对多药耐药的逆转因子（RF MCF-7 / Vin +  > 1906）。
• Identification and characterization of organic and glycosidic acids in the crude resin glycoside fraction of Ipomoea lacunosa seeds
  作者：Kazutaka Uemura、Renjyu Murakami、Eiki Kimura、Marina Kai、Nodoka Misuda、Shin Yasuda、Hiroyuki Miyashita、Hitoshi Yoshimitsu、Ryota Tsuchihasi、Masafumi Okawa、Junei Kinjo、Masateru Ono

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109048

  日期：2024.2

  extracted from the seeds of I. lacunosa are characterized. Alkaline hydrolysis of the crude resin glycoside fraction obtained from methanolic extract of the seeds yielded three organic acids, namely, 2S-methylbutyric, (E)-2-methylbut-2-enoic, and 2R-methyl-3R-hydroxybutyric acids, and a glycosidic acid fraction. Acidic hydrolysis of the glycosidic acid fraction yielded hydroxyl fatty acid components

  树脂糖苷常见于旋花科植物中。 Ipomoea lacunosa L.（旋花科）是一种原产于美国的草本藤本植物。该植物的树脂苷尚未被详细研究。在本研究中，对从I. lacunosa种子中提取的粗树脂糖苷部分的成分进行了表征。从种子的甲醇提取物中获得的粗树脂糖苷部分的碱水解产生三种有机酸，即2S-甲基丁酸、( E )-2-甲基丁-2-烯酸和2R-甲基-3R-羟基丁酸，和糖苷酸部分。糖苷酸级分的酸水解产生羟基脂肪酸组分，包括7S-羟基癸酸、11S-羟基十四烷酸、11S-羟基十六烷酸、 3S ，11S-二羟基十四烷酸、 3S ，11S-二羟基十六烷酸和3S ，12 S-二羟基十六烷酸，以及单糖成分，包括d-葡萄糖、 d-奎诺糖、 d-岩藻糖和L-鼠李糖。三甲基甲硅烷基重氮甲烷-己烷处理糖苷酸馏分进一步产生十一种先前未描述的糖苷酸甲酯和两种已知的糖苷酸甲酯。使用各种光谱技术对所得化合物的结构进行了表征。
• ONO, MASATERU;NODA, NAOKI;KAWASAKI, TOSHIO;MIYAHARA, KAZUMOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1892-1897
  作者：ONO, MASATERU、NODA, NAOKI、KAWASAKI, TOSHIO、MIYAHARA, KAZUMOTO

  DOI：——

  日期：——