3-(o-tolylthio)propionic acid | 59280-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(o-tolylthio)propionic acid
• 英文别名: 3-[(2-Methylphenyl)thio]propanoic acid；3-(2-methylphenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 59280-48-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: OCHWQEKUVXZPCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  339.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-tolylthio)propionic acid 在 硫酸 作用下， 反应 0.12h， 生成 2,3-二氢-8-甲基-4H-1-苯并噻喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  二烷基铜酸锂与硫色酮的共轭加成的发展：2-烷基硫色满-4-酮的合成和其他合成应用

  摘要：

  二烷基铜酸锂与硫代色酮发生共轭加成，以良好的产率得到 2-烷基硫代色满-4-酮。这种方法为许多药物的特殊含硫结构基序和有价值的前体提供了一种有效和通用的合成方法，从常见的底物 - 硫色酮开始。使用二烷基铜酸锂、烷基氰基铜酸锂或亚化学计量量的铜盐可获得良好的 2-烷基取代的 thiochroman-4-ones 收率。使用市售的廉价烷基锂试剂将加快 2-烷基取代的 thiochroman-4-ones 的大型库的合成，以用于其他合成应用。

  DOI：

  10.3390/molecules23071728
• 作为产物：
  描述：

  β-丙内酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 3-(o-tolylthio)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Chromanones, Thiochromanones and 2,3-Dihydro-4(1H)-quinolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01649a016

文献信息

• Rh-Catalyzed Conjugate Addition of Arylzinc Chlorides to Thiochromones: A Highly Enantioselective Pathway for Accessing Chiral Thioflavanones
  作者：Ling Meng、Ming Yu Jin、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02453

  日期：2016.10.7

  A highly efficient asymmetric synthesis of chiral thioflavanones is developed via conjugate addition of arylzinc reagents to thiochromones using Rh(COD)Cl2/(R)-3,4,5-MeO-MeOBIPHEP catalyst. This method overcomes catalyst poisoning and substrate inertness and affords a series of chiral thioflavanones (2-arylthiochroman-4-ones) in good yields (up to 91% yield) with excellent ee values (up to 97% ee)

  通过使用Rh（COD）Cl 2 /（R）-3,4,5-MeO-MeOBIPHEP催化剂将芳基锌试剂共轭添加到硫代色酮中，开发了一种高效的手性硫代黄酮酮的不对称合成方法。此方法克服了催化剂中毒和底物惰性的问题，并以良好的收率（最高91％的收率）和优异的ee值（最高ee的97％）提供了一系列手性硫代黄烷酮（2-芳基硫代色烷-4-酮）。既定的不对称合成为进一步的药物研究铺平了道路。
• Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Grignard Reagents to Thiochromones: An Enantioselective Pathway for Accessing 2-Alkylthiochromanones
  作者：Qingxiong Yang、Jun Wang、Shihui Luo、Ling Meng

  DOI：10.1055/s-0037-1610225

  日期：2018.9

  The enantioselective incorporation of alkyl groups in thiochromones was realized for the first time by a Cu/(R,S)-PPF-P t Bu2-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to thiochromones. With this method, a series of 2-methylthiochromanones were obtained in good yields (up to 96% yield) with moderate-to-good ee values (up to 87% ee). The established method expedites the synthesis of a large

  通过Cu/(R,S)-PPF-P t Bu2 催化的格氏试剂与硫色酮的共轭加成，首次实现了烷基在硫色酮中的对映选择性掺入。使用这种方法，以良好的收率（最高 96% 的收率）获得了一系列 2-甲基硫代色满酮，其 ee 值中等至良好（最高 87% ee）。已建立的方法加速了大型手性硫代色满酮库的合成，以用于进一步的合成应用和生物学研究。
• Microwave-Assisted Synthesis of Novel Bisspiropyrrolidine Thiochromanone Derivatives and Antifungal Activity
  作者：Fan Wu、Guo-Chao Liang、Guan Zhou、Quan-Jie Liu、Chao-Chao Zhang、Jiao-Jiao Yu、Xiao-Hui Dong、Ya-Li Song

  DOI：10.2174/1570178613666160120221929

  日期：2016.2.10

  Microwave irradiation dramatically decreases reaction time from hours to minutes for this multicomponent reaction, and the yields were also slightly increased. Neutral and acidic amino acids can successfully occur 1, 3-dipolar cycloaddition reactions but basic amino acids such as arginine can not. The solvent—[Bmim]Cl can be recycled to reuse after treatment. Compounds 6c and 6d have good inhibition than

  背景：多组分反应被广泛用于杂环化合物的合成中。螺杂环化合物还具有多种生理活性，例如抗肿瘤和抗真菌，并且它们在药物发现中很重要。为了找到具有潜在抗真菌活性的新型螺杂环化合物，我们找到了一种快速有效的合成新型4'-苯基二螺并[吲哚啉-3,2'-吡咯烷-3'，3''-硫代色烷] -2的方法，测试了4''-二酮，并测试了新型螺杂环化合物的抗真菌活性。 方法：3-芳基亚硫基苯并二氢吡喃-4-酮（1毫摩尔）的各种不同取代基（含1毫摩尔的靛红）和不同的取代氨基酸（肌氨酸，脯氨酸，亮氨酸，甘氨酸，苯基甘氨酸，丙氨酸，苯丙氨酸，谷氨酸或精氨酸，将1mmol）混合在[Bmim] Cl（2mL）中，然后进行微波辐射。反应完成后，将反应体系加入10mL水中，并获得大量白色沉淀并过滤。纯净的物体通过乙醇和水的混合物重结晶。通过连续两次稀释法测定抗真菌活性。 结果：对于这种多组分反应，微波辐照将反应时间从数小时显着减
• Synthesis and Antifungal Activity of Some Thiazole Derivatives
  作者：Ya-Li Song、Xiao-Ming Liu、Ning Yang、Geng-Liang Yang

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13185

  日期：——

  A series of some thiazole derivatives were designed and synthesized. The structure of newly synthesized compounds was characterized by HRMS, 1H NMR and 13C NMR. The synthesized compounds were evaluated against ten species of fungi in vitro by agar cup plate and micro-titration methods, respectively. The results of antifungal screening reveal that among all the compounds screened three compounds showed moderate antifungal activity. The MIC value of 3 h against two fungal strains C. neoformans and C. albicas is 8 μg mL-1 respectively. The MIC value of 3i against two fungal strains C. neoformans and T. mentagrophytes is 8 μg mL-1 and 16 μg mL-1, respectively and 3a against T. mentagrophytes is 16 μg mL-1, the MIC of others are all beyond 32 μg mL-1.

  一系列噻唑衍生物的设计与合成得以实现。新型合成化合物的结构通过高分辨质谱（HRMS）、核磁共振氢谱（1H NMR）和碳谱（13C NMR）进行了表征。合成的化合物分别通过琼脂杯平板法和小体积滴定法在体外对十种真菌进行了评估。抗真菌筛选结果显示，在所有筛选的化合物中，有三项展现出中等抗真菌活性。化合物3h对抗两种真菌株C. neoformans和C. albicas的最小抑制浓度（MIC）值分别为8 μg mL-1。化合物3i对抗C. neoformans和T. mentagrophytes的MIC值分别为8 μg mL-1和16 μg mL-1，而3a对抗T. mentagrophytes的MIC值为16 μg mL-1，其余化合物的MIC值均超过32 μg mL-1。
• Synthesis and pharmacological evaluation of novel bisindolylalkanes analogues
  作者：Ya-Li Song、Yun-Fang Dong、Tao Yang、Chao-Chao Zhang、Li-Min Su、Xin Huang、Dong-Nuan Zhang、Geng-Liang Yang、Yu-Xin Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.034

  日期：2013.12

  In an effort to develop potent anti-cancer chemopreventive agents that act on topoisomerase II, a novel series of bisindolylalkanes analogues such as 3,3′-(thiochroman-4,4-diyl)bis(1H-indole) are synthesized. Structures of all compounds are elucidated by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. Anti-proliferative activities for all of these compounds are investigated by the method of MTT assay on 7 human cancer lines

  为了努力开发作用于拓扑异构酶II的有效的抗癌化学预防剂，合成了一系列新的双吲哚基烷烃类似物，例如3,3'-（thiochroman-4,4-diyl）bis（1 H-吲哚）。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS阐明所有化合物的结构。通过MTT测定法对7种人类癌症细胞系研究了所有这些化合物的抗增殖活性。它们中的大多数在体外均显示出抗肿瘤活性，对MCF7的半数最大抑制浓度（IC 50）值为3.798μg/ mL的3a。化合物3a在100μM浓度下显示出与依托泊苷（VP-16）相当的拓扑异构酶II抑制活性。其余化合物还显示出不同程度的拓扑异构酶II抑制活性。