3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)propanoic acid | 67838-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-propionic acid；3-(1-Methyl-pyrrol-2-yl)-propionsaeure；3-(1-Methyl-2-pyrrolyl)-propionsaeure；3-(1-methylpyrrol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 67838-90-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: XSAZQIFVNCTKEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  294.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)propanoic acid 生成 5,6-Dihydro-1-methyl-4H-cyclopentapyrrol-4-on
  参考文献：
  名称：

  PALMER M. H.; LEITCH D. S.; GREENHALGH C. W., TETRAHEDRON 1978, 34, NO 7, 1015-1021

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  DE561901

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A dichotomy in the Friedel-Crafts reactions of lactones provides a convenient new route to 2-acylated pyrroles and tetrahydroindolones
  作者：David C. Harrowven、Richard F. Dainty

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1328-f

  日期：1995.9

  In striking contrast to arenes, N-methylpyrrole undergoes Friedel-Crafts acylation with lactones. The reaction is most efficient with γ- and δ-lactones; ε-lactones proceed with poor overall conversion while β-lactones display poor selectivity. γ-Alkyl-γ-lactones readily yield 4,5,6,7-tetrahydroindol-7-ones through a sequence analogous to the Truce-Olson annulation.

  与芳烃形成鲜明对比的是，N-甲基吡咯与内酯进行了Friedel-Crafts酰化反应。用γ-和δ-内酯进行反应最有效。ε-内酯的总转化率很低，而β-内酯的选择性很差。γ-烷基-γ-内酯通过类似于Truce-Olson环化的序列容易产生4,5,6,7-四氢吲哚-7-。
• Remote-Group-Assisted Facile Oxidative Arylation of Furans and Pyrroles
  作者：Kai Jiang、Haohao Wang、Yi Xie、Huanfeng Jiang、Ming Lei、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acscatal.2c05936

  日期：2023.3.17

  strategy for oxidative Csp2-H arylation of electron-rich furans and pyrroles has been achieved with the aid of remote carbonyl-containing groups. These groups enable the Pd-catalyzed oxidative Csp2-H arylation of furans to proceed under a warm temperature and O2 atmosphere, while distinctly promoting the yield of such a reaction for pyrroles. Supported by the experimental results and density functional

  借助远程含羰基基团，已经实现了富电子呋喃和吡咯的氧化 C sp2 -H 芳基化的温和策略。这些基团使 Pd 催化的呋喃氧化 C sp2 -H 芳基化能够在温暖的温度和 O 2下进行气氛，同时明显提高吡咯反应的产率。在实验结果和密度泛函理论计算的支持下，针对这些转换提出了一个原始概念，即远程组辅助 Heck 型路径。此外，发现包括芳基硼酸在内的富电子底物作为芳基化试剂具有良好的耐受性，该策略也已应用于合成 S-亚硝基谷胱甘肽还原酶抑制剂骨架的替代途径。
• Design and synthesis of novel benzimidazole derivatives as inhibitors of hepatitis B virus
  作者：Yu Luo、Jia-Ping Yao、Li Yang、Chun-Lan Feng、Wei Tang、Gui-Feng Wang、Jian-Pin Zuo、Wei Lu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.076

  日期：2010.7

  A series of novel benzimidazole derivatives were synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activity and cytotoxicity in the HepG2.2.15 cell line. The preliminary SAR was discussed. Compound 12a, with IC50 < 0.41 mu M and SI > 81.2, was the most promising compound and selected as the benchmark compound for further optimization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP0800390A4
  申请人：——

  公开号：EP0800390A4

  公开（公告）日：1999-01-20
• CYCLOPROPYLPYRROLOINDOLE-OLIGOPEPTIDE ANTICANCER AGENTS
  申请人：SYNPHAR LABORATORIES INC.

  公开号：EP0800390A1

  公开（公告）日：1997-10-15