(6R,7S)-7-(2-methoxyethoxy)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 136365-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,7S)-7-(2-methoxyethoxy)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 136365-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅S
• 分子量: 273.31
• InChiKey: REVSIFNVPOCQBC-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 、 乙二醇甲醚 在 高氯酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 7α-(2-Methoxyethoxy)-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 、 (6R,7S)-7-(2-methoxyethoxy)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7β-氨基-3-脱乙酰氧基头孢烷酸的立体选择性烷氧基脱氨基

  摘要：

  描述了将7-ADCA直接转化为相应的7α-烷氧基衍生物。该反应构成了最便捷的途径来获得一类新型的人类白细胞弹性蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79404-4

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 7$g(a)-ALKOXYCEPHEM DERIVATIVES
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.p.A.

  公开号：EP0530268A1

  公开（公告）日：1993-03-10
• Process for the preparation of 7-alpha-alkoxycephem derivatives
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0530268B1

  公开（公告）日：1994-08-17
• US5254680A
  申请人：——

  公开号：US5254680A

  公开（公告）日：1993-10-19
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 7 alpha -ALKOXYCEPHEM DERIVATIVES
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.R.L.

  公开号：WO1991017997A1

  公开（公告）日：1991-11-28

  (EN) There is provided a process for preparing a compound of formula (I), wherein R1 is an organic residue, R2 is a hydrogen or a chlorine atom, a methoxy, ethoxy or an acetoxy group, and n represents 0, 1 or 2. The process comprises reacting a compound of formula (II), wherein R2 and n are as defined above, with an inorganic or organic nitrite, in an alcohol R1OH, wherein R1 is as defined above, or in a mixture R1OH-organic solvent in the presence of an inorganic or organic acid. The compounds of formula (I) are known intermediates in the synthesis of human leucocyte elastase inhibitors (HLE).(FR) L'invention a pour objet un procédé de préparation d'un composé correspondant à la formule (I), dans laquelle R1 représente un reste organique, R2 représente un atome d'hydrogène ou de chlore, un groupe méthoxy, éthoxy ou acétoxy et n représente 0, 1 ou 2. Le procédé inclut la réaction d'un composé correspondant à la formule (II), dans laquelle R2 et n sont comme définis ci-dessus, avec un nitrite organique ou non organique, dans un alcool R1OH, dans laquelle R1 est défini comme ci-dessus ou dans un mélange R1OH-solvent organique en présence d'un acide organique ou non organique. Les composés correspondant à la formule (I) sont des intermédiaires connus dans la synthèse des inhibiteurs de l'élastase des leucocytes humains (HLE).
• Stereoselective alkoxy-de-amination of 7β-Amino-3-Deacetoxy cephalosporanic acid
  作者：Marco Alpegiani、Pierluigl Bissolino、Matteo D'Anello、Giovanni Rivola、Daniela Borghi、Ettore Perrone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79404-4

  日期：1991.7

  The direct conversion of 7-ADCA into the corresponding 7α-alkoxy derivatives is described. This reaction constitutes the most convenient access to a new class of potent inhibitors of human leukocyte elastase.

  描述了将7-ADCA直接转化为相应的7α-烷氧基衍生物。该反应构成了最便捷的途径来获得一类新型的人类白细胞弹性蛋白酶的有效抑制剂。