benzhydryl 7α-bromo-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide | 137116-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 7α-bromo-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide
• 英文别名: Benzhydryl 7alpha-bromo-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide；benzhydryl (6R,7S)-7-bromo-3-methyl-5,5,8-trioxo-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 137116-00-8
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO₅S
• 分子量: 476.348
• InChiKey: PUQZLQQCPHRDEE-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 7α-bromo-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide 在 盐酸二甲胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzhydryl 7α-bromo-2α-ethoxymethyl-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2α-Alkoxymethyl Cephalosporins: Reactions of exo-2-Methylene Cephalosporin Sulfones with Alcohols

  摘要：

  一系列2α-烷氧甲基头孢烯磺酸盐通过亲核加成反应制备，反应使用多种醇与exo-2-亚甲基头孢烯磺酸盐反应。引入2α-烷氧甲基基团的目的是提高对人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制活性，但在体外实验中，对HLE的活性仍然低于C-2未取代的头孢烯磺酸盐。

  DOI：

  10.1135/cccc19942282
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 在 过氧乙酸 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 benzhydryl 7α-bromo-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2α-Alkoxymethyl Cephalosporins: Reactions of exo-2-Methylene Cephalosporin Sulfones with Alcohols

  摘要：

  一系列2α-烷氧甲基头孢烯磺酸盐通过亲核加成反应制备，反应使用多种醇与exo-2-亚甲基头孢烯磺酸盐反应。引入2α-烷氧甲基基团的目的是提高对人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制活性，但在体外实验中，对HLE的活性仍然低于C-2未取代的头孢烯磺酸盐。

  DOI：

  10.1135/cccc19942282

文献信息

• 2-spirocyclopropyl cephalosporin sulfone derivatives
  申请人：SynPhar Laboratories, Inc.

  公开号：US05264429A1

  公开（公告）日：1993-11-23

  Derivatives of 2-spirocyclopropyl cephalosporin sulfone of the structural formula I ##STR1## are provided which are useful as potent elastase inhibitors.

  提供了2-螺环丙基头孢菌素磺酮(I结构式)的衍生物，这些衍生物是有用的强效弹性蛋白酶抑制剂。
• US5264430A
  申请人：——

  公开号：US5264430A

  公开（公告）日：1993-11-23
• US5264429A
  申请人：——

  公开号：US5264429A

  公开（公告）日：1993-11-23
• 2α-Alkoxymethyl Cephalosporins: Reactions of exo-2-Methylene Cephalosporin Sulfones with Alcohols
  作者：Maxwell D. Cummings、David P. Czajkowski、John Brunstein、Narender A. V. Reddy、Oludotun A. Phillips、Charles Fiakpui、Paul Spevak、Ronald G. Micetich、Samarendra N. Maiti

  DOI：10.1135/cccc19942282

  日期：——

  A series of 2α-alkoxymethyl cephem sulfones were prepared by nucleophilic addition of a variety of alcohols to exo-2-methylene cephem sulfones. The 2α-alkoxymethyl group was introduced with the aim of improving the inhibitory activity against human leukocyte elastase (HLE) over the unsubstituted compounds. However, against HLE the in vitro activity was still inferior to that shown by the C-2 unsubstituted cephem sulfones.

  一系列2α-烷氧甲基头孢烯磺酸盐通过亲核加成反应制备，反应使用多种醇与exo-2-亚甲基头孢烯磺酸盐反应。引入2α-烷氧甲基基团的目的是提高对人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制活性，但在体外实验中，对HLE的活性仍然低于C-2未取代的头孢烯磺酸盐。