(E,E)-2,6-bis(pyridin-4-ylmethylidene)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E,E)-2,6-bis(pyridin-4-ylmethylidene)cyclohexanone
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-bis(pyridine-4-methylene)cyclohexanone；2,6-bis[(E)-(4-pyridyl)methylidene]cyclohexanone；2,6-bis((pyridin-4-yl)methylene)cyclohexanone；2,6-bis(pyridin-4-ylmethylene)-cyclohexanone；2,6-bis(pyridin-4-ylmethylene)cyclohexanone；2,6-bis-(4-pyridylmethylene)cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis(pyridin-4-ylmethylene)cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis(pyridin-4-ylmethylidene)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: CYVVJSKZRBZHAV-UNZYHPAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2,6-bis(pyridin-4-ylmethylidene)cyclohexanone 生成 4,4'-(1e,1'e)-(2-Oxocyclohexane-1,3-diylidene)bis(methan-1-yl-1-ylidene)bis(1 methylpyridinium)iodide
  参考文献：
  名称：

  KATRITZKY, ALAN R.;FAN, WEI-QIANG;JIAO, XUE-SHUN;LI, QIAO-LING, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1321-1325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 环己酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到(E,E)-2,6-bis(pyridin-4-ylmethylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis(ylidene) cyclohexanones and their antifungal activity against selected plant pathogenic fungi

  摘要：

  灰霉病菌（Botrytis cinerea）、根霉病菌（Rhizoctonia solani）和半知菌（Hemileia vastatrix）是导致全球作物遭受重大损失的三种植物病原真菌。这些真菌被选为目标模型，用于测试一系列双（亚甲基）环己酮的杀菌潜力。虽然已知该化学类别的一些化合物对人类病原体具有抑制活性，但直到现在，人们还从未探索过它们对植物病原体的控制作用。本研究通过简单、快速和低成本的碱或酸催化醛醇缩合反应合成了双(亚甲基吡啶)环己酮，并对 B. cinerea、R. solani 和 H. vastatrix 进行了体外测试。当以 200  nmol/菌丝栓测试 R. solani.时，这些化合物完全抑制了菌丝的生长，活性最强的双（吡啶亚甲基）环己酮化合物的 IC50 为 155.5 nmol 栓-1。此外，双（吡啶基亚甲基）环己酮化合物在 125 μmol L-1 的浓度下完全抑制了 H. vastatrix 的楔形孢子萌发。活性最强的双（吡啶基亚甲基）环己酮的 IC50 值为 4.8 μmol L-1，估计比用作对照的氧氯化铜杀菌剂低约 2.6 倍。此外，这些物质对哺乳动物 Vero 细胞系的细胞毒性较低。最后，硅学计算表明，这些化合物具有适合用作农用化学品的物理化学参数。双(亚乙基)环己酮可能是开发新型抗真菌剂的理想候选物质，可用于控制农业中的相关真菌疾病。

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10431-7

文献信息

• Synthesis and spectroscopic and structural studies of cross-conjugated dienones derived from cyclic ketones and aromatic aldehydes
  作者：S. Z. Vatsadze、M. A. Manaenkova、N. V. Sviridenkova、N. V. Zyk、D. P. Krut’ko、A. V. Churakov、M. Yu. Antipin、J. A. K. Howard、H. Lang

  DOI：10.1007/s11172-006-0397-6

  日期：2006.7

  Cross-conjugated dienones were synthesized by the reactions of cyclic ketones with two equivalents of aromatic aldehydes under basic conditions. An NMR spectroscopic study and X-ray diffraction analysis demonstrated that all reaction products are formed as E,E isomers. Spontaneous photochemical trans-cis isomerization of cross-conjugated dienones under the scattered light in solution was observed for

  交叉共轭二烯酮是通过环状酮与两当量的芳香醛在碱性条件下反应合成的。NMR 光谱研究和 X 射线衍射分析表明，所有反应产物均以 E、E 异构体的形式形成。首次观察到溶液中散射光下交叉共轭二烯酮的自发光化学反顺异构化。异构化程度主要取决于二烯酮分子中心片段的性质。合成了以前未知的 2,5-双 [(E)-(3-吡啶基) 亚甲基] 环戊酮的光化学 [2+2]-环加成产物，并通过光谱方法和 X 射线衍射进行了表征。在所使用的条件下，仅获得环丁烷加合物的一种异构体。
• Reaction of cross-conjugated dienones with phenyl-and 2-pyridylhydrazines
  作者：N. V. Sviridenkova、S. Z. Vatsadze、M. A. Manaenkova、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-006-0161-y

  日期：2005.11

  New pyrazoline derivatives were synthesized by condensation of dienones based on cyclohexanone and N-substituted piperidin-4-ones with phenylhydrazine and 2-pyridylhydrazine. The reaction with phenylhydrazine produces trans isomers.

  通过基于环己酮和N-取代哌啶-4-酮的二烯酮与苯肼和2-吡啶基肼缩合合成新的吡唑啉衍生物。与苯肼反应生成反式异构体。
• Discovery of dual cation-π inhibitors of acetylcholinesterase: design, synthesis and biological evaluation
  作者：Naresh Damuka、Kurumurthy Kammari、Angamba Meetei Potshangbam、Ravindranath Singh Rathore、Anand K. Kondapi、Vaibhav Vindal

  DOI：10.1007/s43440-020-00086-2

  日期：2020.6

  to moderate AD. Present study aims to identify new scaffolds for inhibiting acetylcholinesterase activity. METHODS To find Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors, we computationally designed and chemically synthesized a series of cation-π inhibitors based on novel scaffolds that potentially block AChE. The cytotoxic effect of inhibitors were determined by MTT. AChE inhibition experiment was performed

  背景阿尔茨海默病(AD)是一种广泛存在的痴呆相关疾病，影响全世界人类。胆碱能假说被认为是治疗轻度至中度 AD 的最有效目标。本研究旨在鉴定抑制乙酰胆碱酯酶活性的新支架。方法为了找到乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂，我们基于可能阻断 AChE 的新型支架，计算设计并化学合成了一系列阳离子 π 抑制剂。通过MTT测定抑制剂的细胞毒作用。AChE 抑制实验通过 Ellman 和 Amplex red 方法在 SH-SY5Y 细胞系中进行。此外，设计化合物的实验数据证实了各种计算研究，进一步阐明了相互作用和结合亲和力的结合模式。结果 抑制剂被设计为促进双重结合，并与可促进与结合位点中保守和热点残基的任何阳离子-π、疏水性和氢键相互作用的基团结合。具有吡啶-N-甲基化吡啶鎓基团并因此参与阳离子-π相互作用的抑制剂相对于市售药物多奈哌齐以及缺乏该基团的设计类似物具有高度活性。SH-SY5Y 细胞系的体外酶促
• Synthesis, structure and luminescence of novel co-crystals based on bispyridyl-substituted α , β -unsaturated ketones with coformers
  作者：Hong-Juan Li、Lei Wang、Juan-Juan Zhao、Ju-Feng Sun、Ji-Liang Sun、Chun-Hua Wang、Gui-Ge Hou

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.09.008

  日期：2015.1

  1 H NMR and X-ray crystal structure analysis. Structural analysis indicates that four-component macrocycles in 1 – 3 are generated from “clip-like” resorcinol templates and building blocks, while 4 – 6 show infinite H-bonding chains. In addition, the luminescent properties of A , B and 1 – 6 are investigated primarily in the solid state. Compared with free building blocks, 1 – 6 are blue-shifted 55–60 nm

  摘要 基于 2,6-双((吡啶-4-基)亚甲基)环己酮 (A) 和 N-甲基-3,5-双((吡啶-4-基)亚甲基)-4-哌啶酮 (B) coformers, 三种新型大环共晶, ( A )⋅(间苯二酚) ( 1 ), ( A )⋅(1,3,5-苯三醇) ( 2 ), ( B ) 2 ⋅(1,3,5-苯三醇) 2 ( 3 ) 和三个链共晶, ( A )⋅(氢醌) ( 4 ), ( A )⋅(间苯二甲酸) ( 5 ), ( B )⋅(间苯二甲酸) ( 6 ) 已被合成并通过 IR、1 H NMR 和 X 射线晶体结构分析对其进行结构表征。结构分析表明，1-3 中的四组分大环是由“夹状”间苯二酚模板和构建块生成的，而 4-6 显示出无限的 H 键链。此外，A、B 和 1-6 的发光特性主要在固态下进行研究。与免费积木相比，尽管 6 增强，但 1-6 蓝移了 55-60 nm，发射强度降低。发光特
• Crystal engineering with acid and pyridine heteromeric synthon: neutral and ionic co-crystals
  作者：Ramkinkar Santra、Nayan Ghosh、Kumar Biradha

  DOI：10.1039/b803280g

  日期：——

  The reaction of trimesic acid (H3TMA) with 2,6-bis(4-pyridylmethylene)cyclohexanone (1) in MeOH and phenol resulted in a co-crystal H3TMA·1 (1 : 1). The crystal structure of this co-crystal was found to contain a triply interpenetrated (6,3) hydrogen bonded network. The repeat of this reaction without PhOH resulted in crystals of an ionic compound which also contains both the components in 1 : 1 ratio. The crystal structure of this ionic solid exhibits a doubly interpenetrated three-dimensional hydrogen bonded network.

  均苯三酸(H3TMA)与2,6-双(4-吡啶亚甲基)环己酮(1)在MeOH和苯酚中反应产生共晶H3TMA·1(1:1)。发现该共晶的晶体结构包含三重互穿(6,3)氢键网络。在没有PhOH的情况下重复该反应产生离子化合物晶体，该离子化合物也包含比例为1:1的两种组分。该离子固体的晶体结构呈现出双互穿的三维氢键网络。