benzyl (6R,7R)-3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxyacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 36746-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (6R,7R)-3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxyacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (6R,7R)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 36746-17-5
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 438.504
• InChiKey: RZCKJLIMXCFQQE-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 在 碳酸氢钠 、 potassium 2-ethylhexanoate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.43h， 生成 benzyl (6R,7R)-3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxyacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new cephalosporin antibiotics

  摘要：

  Cephalosporins are important antibiotics. We synthesized new cephalosporin analogs containing novel side chains of methyl, propyl, benzyl, and phenoxy groups. Four synthetic methods with N-alkylation and N-acylation at position C-7 and esterification at position C-4 of 7-aminodesacetoxycephalosporanic acid are reported here.

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1152-6

文献信息

• [EN] CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CÉPHALOSPORINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2014071283A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention provides cephalosporin derivatives for killing or inhibiting the spread of microorganisms such as non-replicating Mycobacterium tuberculosis and in the treatment of infectious disease.

  这项发明提供了头孢菌素衍生物，用于杀灭或抑制微生物的传播，如非复制的结核分枝杆菌，并用于治疗传染病。
• Penicillin–Cephalosporin Conversion. XII. Electroreductive Dechlorination of 3′-Chlorocephalosporins into 3-Methylenecephams
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Toshiyuki Ohshima、Michio Sasaoka

  DOI：10.1246/bcsj.59.3975

  日期：1986.12

  An efficient electroreductive conversion of 3′-chlorocephalosporins and their analogues into the corresponding 3-methylenecephams has been performed in an aqueous THF–LiClO4–(Pb cathode) and/or aqueous MeCN–EtOH–LiClO4–NH4ClO4 (Pb cathode) system.

  在水性 THF-LiClO4-（Pb 阴极）和/或水性 MeCN-EtOH-LiClO4-NH4ClO4（Pb 阴极）系统中，将 3'-氯头孢菌素及其类似物有效电还原转化为相应的 3-亚甲基头孢菌素。
• CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：US20150322087A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  This invention provides cephalosporin derivatives for killing or inhibiting the spread of microorganisms such as non-replicating Mycobacterium tuberculosis and in the treatment of infectious disease.

  本发明提供头孢菌素衍生物，用于杀灭或抑制微生物的扩散，例如非复制的结核分枝杆菌，并用于治疗传染病。
• A simple method for the preparation of ▵3-cephalosporanic esters
  作者：Alberto Mangia、Angelo Scandroglio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85854-8

  日期：1978.1
• US4223132A
  申请人：——

  公开号：US4223132A

  公开（公告）日：1980-09-16