(E)-2-methoxy-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)phenol | 1418317-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-methoxy-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-Methoxy-4-(3,3,3-trifluoro-1-propenyl)phenol；2-methoxy-4-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]phenol
• CAS: 1418317-24-4
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: DAJRRQALRNSEJI-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 Langlois reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到(E)-2-methoxy-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铜和铁通过自由基过程用CF 3 SO 2 Na和（CF 2 HSO 2）2 Zn催化α，β-不饱和羧酸的三和二氟甲基化脱羧

  摘要：

  通过使用稳定且廉价的固体三氟甲烷亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na，Langlois试剂），开发了铜催化的各种α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。另外，还通过类似的自由基方法，通过使用二氟甲亚磺酸锌（DFMS，（CF 2 HSO 2）2 Zn，Baran试剂），实现了铁催化的芳基取代的丙烯酸的二氟甲基化。

  DOI：

  10.1021/ol3034059

文献信息

• Exploring the Structure and Performance of Cd–Chalcogenide Photocatalysts in Selective Trifluoromethylation
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Jeremy A. Bau、Mayur Rahul Taksande、Muhammad Qureshi、Kazuhiro Takanabe、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.1c04053

  日期：2021.12.17

  their increased photocatalytic activity toward trifluoromethylation with various substrates, such as (hetero)arenes and vinylic amides/acids, via addition, cyclization, and decarboxylation under visible light. The economic significance of this strategy is also highlighted through the scalable synthesis of biologically active molecules followed by catalyst reuse. Moreover, these catalysts are relatively

  由于催化剂的经济性和可重复使用性，非均相光氧化还原催化领域已经大幅增长并影响了有机合成。该研究报告了用 Cd-硫族化物半导体进行自由基三氟甲基化。Cd 半导体，特别是 CdSe，是容易获得的、商业化的、可见光响应的、异质光催化剂。容易获得的 Cd 半导体，尤其是 CdSe 的潜力，通过在可见光下通过加成、环化和脱羧作用，提高了对各种底物（如（杂）芳烃和乙烯基酰胺/酸）三氟甲基化的光催化活性得到证实。通过生物活性分子的可扩展合成以及随后的催化剂再利用，也突出了该策略的经济意义。而且，
• Room temperature decarboxylative trifluoromethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids by photoredox catalysis
  作者：Pan Xu、Ablimit Abdukader、Kaidong Hu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3cc48598f

  日期：——

  A visible-light-induced decarboxylative trifluoromethylation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids, which uses the Togni reagent as the CF3 source is disclosed. The corresponding trifluoromethylated alkenes were obtained in moderate to high yields with excellent functional group tolerance at ambient temperature. Preliminary mechanistic analyses suggest a radical-type mechanism.

  公开了使用Togni试剂作为CF 3源的可见光诱导的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化。以中等至高产率获得了相应的三氟甲基化烯烃，其在环境温度下具有优异的官能团耐受性。初步的机械分析表明是一种激进型机制。
• Iron(II) triflate as a photocatalyst for trifluoromethylation of functionalized arenes under blue LED light: Access to bioactive compounds
  作者：Sandeep Kumawat、Kishore Natte

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115506

  日期：2024.6

  therefore, it is critical to design more advanced building blocks. In this work, we demonstrate an oxidant-free, scalable, and user-friendly protocol for the direct C(sp2)-H trifluoromethylation of functionalized arenes using Iron(II) triflate as a robust photocatalyst and bench-stable CF3SO2Na (1.5 equiv.) as a CF3 source under blue light irradiation. This method was extrapolated to >30 examples and compatible

  包含三氟甲基 （-CF3） 的基序是小分子药物发现过程的宝贵线索，在医学、农业和材料科学中具有多种应用。市面上可获得的含有 CF3 的基序并不多;因此，设计更高级的构建块至关重要。在这项工作中，我们展示了一种无氧化剂、可扩展且用户友好的方案，用于使用三氟甲酸铁作为稳健的光催化剂和台式稳定的 CF3SO2Na（1.5 当量）作为 CF3 源在蓝光照射下对功能化芳烃进行直接 C（sp2）-H 三氟甲基化。该方法外推到 >30 实例，并与潜在的官能团（-NO2、-NH2、OH、-CHO、-CO2H、卤素等）兼容。值得注意的是，这种方法的实用性被展示用于合成含有新型 CF3 的合成结构单元和一些生物活性化合物。
• Copper- and Iron-Catalyzed Decarboxylative Tri- and Difluoromethylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with CF₃SO₂Na and (CF₂HSO₂)₂Zn via a Radical Process
  作者：Zejiang Li、Zili Cui、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol3034059

  日期：2013.1.18

  A copper-catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of various α,β-unsaturated carboxylic acids by using a stable and inexpensive solid, sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na, Langlois reagent), was developed. In addition, an iron-catalyzed difluoromethylation of aryl-substituted acrylic acids by using zinc difluoromethanesulfinate (DFMS, (CF2HSO2)2Zn, Baran reagent) via a similar radical

  通过使用稳定且廉价的固体三氟甲烷亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na，Langlois试剂），开发了铜催化的各种α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。另外，还通过类似的自由基方法，通过使用二氟甲亚磺酸锌（DFMS，（CF 2 HSO 2）2 Zn，Baran试剂），实现了铁催化的芳基取代的丙烯酸的二氟甲基化。