2,3-dihydro-4,5,7-trimethoxy-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)pentan-2-yl)-2-methyl-1H-indene | 1391019-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-4,5,7-trimethoxy-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)pentan-2-yl)-2-methyl-1H-indene
• 英文别名: 4,5,7-trimethoxy-2-methyl-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1-[3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)pentan-2-yl]-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 1391019-56-9
• 化学式: C₃₆H₄₈O₉
• 分子量: 624.772
• InChiKey: HRTDBUASLKZVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-2,4,5-三甲氧基-1-丙烯基苯 在 碘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.87 kg的产率得到细辛脑
  参考文献：
  名称：

  通过碘催化α/β-细辛酮异构化合成α-细辛酮

  摘要：

  据报道，从墨西哥东南部种植的 Guatteria guameri 植物中分离出的 α-细辛酮 (1) 是一种抗血小板和降血脂剂。 1,2 此外，已知它具有镇静、精神安定、解痉、抗溃疡作用和抗动脉粥样硬化活性。 3,4 由于其天然来源的可用性低，已经开发了几种合成方法用于 α-细辛醇（反式异构体，1），包括格氏、维蒂希、Aldol-Grob、Friedel-Crafts 反应.5-9 然而，在上述方法中，总是会形成一些不需要的有毒 β-细辛酮（顺式异构体，2）以及所需的 α-细辛酮，由于其相似性，很难通过柱色谱分离射频值。β-细辛酮可以通过与 KOH 融合以良好的产率转化为 α-细辛酮。10 然而，该反应需要过量的 KOH（37 当量。) 和高温 (200–220°C)。二氧化硒可以有效地将 β-细辛酮转化为 α-细辛酮，10 由于其毒性，不是一个好的选择。最近开发的钯 (II) 催化的顺式芳基烯烃异构化也可用于制备

  DOI：

  10.1080/00304940902802099