3-乙酰基氧基-2-萘甲酸 | 5464-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-乙酰基氧基-2-萘甲酸
• 中文别名: 3-乙酰基-2-萘甲酸
• 英文名称: 3-acetoxy-2-naphthoic acid
• 英文别名: 3-Acetoxy-[2]naphthoesaeure；3-acetyloxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 5464-07-3
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: DXBBERBOYNPPLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  394.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基氧基-2-萘甲酸 在 哌啶 、 Pd-BaSO₄ 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 xylene 作用下， 生成 3-acetyl-6,7-benzocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des dritten ortho-Oxynaphthaldehyds und der isomeren ß-Naphthocumarine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19312690105
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以56%的产率得到3-乙酰基氧基-2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Salicylamides as serine protease inhibitors

  摘要：

  本发明提供了Formula I的新化合物、其前药形式或其药用可接受的盐。本发明的化合物是丝氨酸蛋白酶、尿激酶（uPA）、凝血因子Xa（FXa）和/或凝血因子VIIa（FVIIa）的抑制剂，并且具有作为抗癌剂和/或抗凝剂在哺乳动物中治疗或预防血栓栓塞性疾病的用途。本发明还提供了一种选择性酰化氨基团的方法。

  公开号：

  US20020052343A1

文献信息

• Synthesis of novel thiazolothiazepine based HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Francesca Aiello、Antonella Brizzi、Antonio Garofalo、Fedora Grande、Gaetano Ragno、Raveendra Dayam、Nouri Neamati

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.05.037

  日期：2004.8

  smallest and most constrained inhibitors of human immunodeficiency virus type-1 integrase (HIV-1 IN) inhibitors (J. Med. Chem. 1999, 42, 3334). Previously, we identified two thiazolothiazepines lead IN inhibitors with antiviral activity in cell-based assays. Structural optimization of these molecules necessitated the design of easily synthesizable analogs. In order to design similar molecules with least

  噻唑并氮杂卓类是人类免疫缺陷病毒1型整合酶（HIV-1 IN）抑制剂的最小和最受限制的抑制剂之一（J. Med。Chem。1999，42，3334）。以前，我们在基于细胞的测定法中鉴定了两种具有抗病毒活性的噻唑并噻嗪类铅IN抑制剂。这些分子的结构优化需要设计易于合成的类似物。为了设计具有最少数量取代基的相似分子，本文报道了10种新颖类似物的合成。一种新化合物（1）表现出与参比化合物相似的效价，证实了与萘环系统稠合的噻吩并二酮是该分子适应IN活性位点的最佳组合。因此，用氧代替噻唑环中的硫似乎不会显着影响效力。另一方面，在多环系统的位置1处引入额外的甲基或从硫氮平向奥氮平骨架的转移降低了效力。为了了解它们与IN活性位点的相互作用方式，我们将所有化合物对接到先前报道的IN的X射线晶体结构上。我们观察到化合物7-9占据了一个靠近D64和Mg（2+）的区域，并被氨基酸残基K159，K156，N155
• USE OF ARYL CHLORIDES IN PALLADIUM-CATALYZED C-H BOND FUNCTIONALIZATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090012293A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  A one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using chloroarenes and palladium catalysts is disclosed. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores.

  一种将氯代芳烃和钯催化剂高效地将碳氢键转化为碳碳键的一步法方法被揭示。该方法可以更快地引入复杂的分子实体，而这个过程通常需要更多的步骤。这一发明特别适用于有机合成复杂分子，例如但不限于药用分子。
• Pivotal role of intramolecular catalysis in the selective acetylation of alkyl amines
  作者：Elvis N. Nishida、Ramon Vitto、Rômulo C.R. Peixoto、Faruk Nome、Bruno S. Souza

  DOI：10.1002/poc.3842

  日期：2019.1

  Preparation of amides by the use of esters as the “acyl donor” is less explored because they are less reactive and usually more steric demanding than conventional acid halides and anhydrides. Here, we report that 3‐acetoxy‐2‐naphthoic acid, an aspirin analogue, can be used as a mild amine acetylating agent in ethanol at 25°C. The reaction is sensitive to steric and polar effects of the attacking amine

  与常规的酰卤和酸酐相比，使用酯作为“酰基给体”制备酰胺的方法较少，因为它们的反应性较低，对空间的要求通常更高。在这里，我们报道了阿司匹林类似物3-乙酰氧基-2-萘甲酸可用作25°C乙醇中的温和胺乙酰化剂。该反应对攻击性胺的空间和极性效应敏感，速率常数可以通过Pavelich-Taft相关性进行适当拟合。用于研究所有反应步骤的密度泛函理论计算表明，邻羧基基团起着关键作用，指导攻击胺并加速反应。该反应可方便地用于各种伯胺和仲胺的酰化。
• Thermosensitive recording material and color developer compound therefor
  申请人：——

  公开号：US20040071187A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A thermosensitive recording material has a support and a thermosensitive coloring layer formed thereon containing a leuco dye and a color developer capable of inducing color formation in the leuco dye upon application of heat thereto, with the color developer including at least one compound (A) having in a molecule thereof at least two aromatic ring moieties with specific structures, selected from the group consisting of an aromatic ring moiety having at least one carboxyl group and electron-attracting functional group, an aromatic ring moiety having at least one carboxyl group and electron-donating functional group, and an aromatic ring moiety having at least one carboxyl group, free of the electron-attracting and electron-donating functional groups. An aromatic carboxylic acid compound serving as the above-mentioned compound (A) and the producing method thereof are also disclosed.

  一种热敏感记录材料具有支撑体和在其上形成的热敏感着色层，其中该着色层含有一种白色染料和一种色素显色剂，能够在施加热量时诱导白色染料发生显色反应，其中色素显色剂包括至少一种化合物（A），其分子中至少含有两个具有特定结构的芳香环基团，所述芳香环基团选自具有至少一个羧基和电子吸引基团的芳香环基团、具有至少一个羧基和电子给予基团的芳香环基团以及不含电子吸引和电子给予功能基团的芳香环基团。还公开了作为上述化合物（A）的芳香羧酸化合物及其生产方法。
• [EN] NAPHTHAMIDES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] NAPHTHAMIDES EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2010048302A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A compound (particularly useful for inhibiting cancer) according to formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: x is 0 or 1; R1-R6 are each independently H, -CN, -NO2, -NO, -OH, halogen, hydroxyalkyl, carboxyl, substituted carboxyl, aminocarbonyl, alkoxy, carbonyl or substituted carbonyl; R7 is H, alkyl, alkyl amino, aminoacyl, hydroxyacyl, heteroaryl, heterocycloalkyi, alkyl heteroaryl or alkyl heterocycloalkyl; R8 is H or alkyl; A is O or N; and Ar is an aryl, substituted aryl, heteroaryl, or substituted heleroaryl, provided that if R7 is H then Ar is aryl substituted with alkyl amino.

  一种化合物（特别适用于抑制癌症），其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，其中：x为0或1；R1-R6各自独立地为H，-CN，-NO2，-NO，-OH，卤素，羟基烷基，羧基，取代羧基，氨基甲酰基，烷氧基，羰基或取代羰基；R7为H，烷基，烷基氨基，氨基酰基，羟基酰基，杂环芳基，杂环环烷基，烷基杂环芳基或烷基杂环环烷基；R8为H或烷基；A为O或N；Ar为芳基，取代芳基，杂环芳基或取代杂环芳基，但如果R7为H，则Ar为取代烷基氨基的芳基。