L-prolinium hydrogen sulfate | 660842-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-prolinium hydrogen sulfate
• 英文别名: proline bisulfate；prolinium hydrogen sulfate；ProHSO₄；(2S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid;sulfuric acid
• CAS: 660842-48-8
• 化学式: C₅H₉NO₂*H₂O₄S
• 分子量: 213.211
• InChiKey: PXVDJNMARHINII-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到L-prolinium hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  High yield of ethyl valerate from the esterification of renewable valeric acid catalyzed by amino acid ionic liquids

  摘要：

  乙酸乙酯（EV）作为一种有前景的燃料添加剂，通过在Brønsted酸性氨基酸离子液体中将戊酸与乙醇酯化反应制得。采用Hammett方法和密度泛函理论（DFT）计算评估了催化剂的酸性。研究了催化剂的组成、反应温度、反应时间、反应物的摩尔比、催化剂的用量以及催化剂的回收能力。经过优化的酯化条件下，脯氨酸双硫酸盐（ProHSO4）离子液体具有最高的催化活性和最佳的回收性。在80 °C下，7小时内戊酸的转化率超过99.9%，EV的选择性达到100%。测量了EV产品的密度、粘度、熔点、沸点、元素分析和燃烧热。EV的密度为0.896 g cm−3，室温下的粘度为1.7 cP。EV的热值为4158.1 kJ mol−1和31.9 kJ g−1。由酯化反应得到的EV的能量密度高于甲醇、乙醇、γ-戊内酯和戊酸，表明EV是一个有前景的生物燃料候选者。

  DOI：

  10.1039/c3ra23034a
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 正戊酸 在 L-prolinium hydrogen sulfate 作用下， 反应 7.0h， 生成 戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  High yield of ethyl valerate from the esterification of renewable valeric acid catalyzed by amino acid ionic liquids

  摘要：

  乙酸乙酯（EV）作为一种有前景的燃料添加剂，通过在Brønsted酸性氨基酸离子液体中将戊酸与乙醇酯化反应制得。采用Hammett方法和密度泛函理论（DFT）计算评估了催化剂的酸性。研究了催化剂的组成、反应温度、反应时间、反应物的摩尔比、催化剂的用量以及催化剂的回收能力。经过优化的酯化条件下，脯氨酸双硫酸盐（ProHSO4）离子液体具有最高的催化活性和最佳的回收性。在80 °C下，7小时内戊酸的转化率超过99.9%，EV的选择性达到100%。测量了EV产品的密度、粘度、熔点、沸点、元素分析和燃烧热。EV的密度为0.896 g cm−3，室温下的粘度为1.7 cP。EV的热值为4158.1 kJ mol−1和31.9 kJ g−1。由酯化反应得到的EV的能量密度高于甲醇、乙醇、γ-戊内酯和戊酸，表明EV是一个有前景的生物燃料候选者。

  DOI：

  10.1039/c3ra23034a

文献信息

• Amino acid ionic liquid-catalyzed synthesis, anti-Leishmania activity, molecular docking, molecular dynamic simulation, and ADME study of 3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-(thio)ones
  作者：Nitin Rode、Aafaq Tantray、Amruta Shelar、Rajendra Patil、Santosh Terdale

  DOI：10.1080/00397911.2021.2010757

  日期：2022.1.17

  The synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-(thio)one (DHPM) derivatives involving aromatic aldehyde, β-ketoesters and urea/thiourea using prolinium hydrogen sulfate (ProHSO4) as a catalyst has been studied. A variety of DHPM derivatives were obtained in high yield under solvent-free conditions in a short reaction time. The in-vitro screening of antileishmanial activity of both the oxo and the thioxo

  摘要 研究了以硫酸氢脯氨酸 (ProHSO 4 ) 为催化剂合成 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-(硫代)酮 (DHPM) 衍生物，包括芳香醛、β-酮酯和尿素/硫脲。在无溶剂条件下，在很短的反应时间内以高产率获得了多种 DHPM 衍生物。氧代和硫代化合物的抗寄生虫活性的体外筛选显示出对细胞外前鞭毛体的显着活性。在 C-4 位被氧代系列中的甲基 ( 4g)和硫代系列中的氯(4m)、甲基 ( 4n)取代的醛具有良好的生物活性，在 50 µg/mL 时活性降低 >80%，IC50 个值分别为 29.3、29.3 和 28.3 µg/mL。化合物4m的分子对接研究显示 -6.4 kcal/mol 结合能。根据 50 ns 分子动力学模拟研究，利什曼原虫主要蝶啶还原酶 1 ( PTR1 ) 与氨基酸残基 Phe-109、Leu-222 和 Val-226 相互作用良好。计算机ADME 研究显示出良好的药物相似性。
• Highly efficient synthesis of N-confused meso-tetraspirocyclohexyl calix[4]pyrrole using Brønsted acidic ionic liquids as catalysts
  作者：Bhaskar Garg、Yong-Chien Ling

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.047

  日期：2012.10

  An efficient, green and novel protocol is described for high yield synthesis of N-confused meso-tetra-spirocyclohexyl calix[4]pyrrole. In aqueous solution, the condensation of pyrrole and cyclohexanone in the presence of Bronsted acidic ionic liquid catalysts afforded N-confused calix[4]pyrrole in up to 62.5% yield which represents a threefold yield improvement over existing protocol and makes significant quantity of N-confused calix[4]pyrrole readily available. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• High yield of ethyl valerate from the esterification of renewable valeric acid catalyzed by amino acid ionic liquids
  作者：Lin-Lin Dong、Ling He、Guo-Hong Tao、Changwei Hu

  DOI：10.1039/c3ra23034a

  日期：——

  Ethyl valerate (EV) as a promising fuel additive was produced by esterification of valeric acid with ethanol over Brønsted acidic amino acid ionic liquids. Hammett method and density functional theory (DFT) calculations were preformed to evaluate the acidities of the catalysts. The composition of catalyst, reaction temperature, reaction time, molar ratio of reactants, amount of catalyst, and recycling ability of the catalyst were investigated. Proline bisulfate (ProHSO4) ionic liquid has the highest catalytic activity and the best recyclability under the optimized esterification conditions. A high conversion of valeric acid (>99.9%) was obtained for 7 h at 80 °C, with 100% selectivity of EV. The density, viscosity, melting point, boiling point, elemental analysis and heat of combustion of the EV product were measured. The density of EV is 0.896 g cm−3. The viscosity of EV was 1.7 cP at room temperature. The heating values of EV are 4158.1 kJ mol−1 and 31.9 kJ g−1. EV obtained from esterification has higher energy density than methanol, ethanol, γ-valerolactone, and valeric acid, which illustrates that EV is a promising biofuel candidate.

  乙酸乙酯（EV）作为一种有前景的燃料添加剂，通过在Brønsted酸性氨基酸离子液体中将戊酸与乙醇酯化反应制得。采用Hammett方法和密度泛函理论（DFT）计算评估了催化剂的酸性。研究了催化剂的组成、反应温度、反应时间、反应物的摩尔比、催化剂的用量以及催化剂的回收能力。经过优化的酯化条件下，脯氨酸双硫酸盐（ProHSO4）离子液体具有最高的催化活性和最佳的回收性。在80 °C下，7小时内戊酸的转化率超过99.9%，EV的选择性达到100%。测量了EV产品的密度、粘度、熔点、沸点、元素分析和燃烧热。EV的密度为0.896 g cm−3，室温下的粘度为1.7 cP。EV的热值为4158.1 kJ mol−1和31.9 kJ g−1。由酯化反应得到的EV的能量密度高于甲醇、乙醇、γ-戊内酯和戊酸，表明EV是一个有前景的生物燃料候选者。