methyl 2,2'-dimethoxy-1,1'-naphthalene-3-carboxylic acid-3'-carboxylate | 194084-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2,2'-dimethoxy-1,1'-naphthalene-3-carboxylic acid-3'-carboxylate
• 英文别名: 3-Methoxy-4-(2-methoxy-3-methoxycarbonylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 194084-28-1；194090-96-5；194090-97-6
• 化学式: C₂₅H₂₀O₆
• 分子量: 416.43
• InChiKey: JHGLCYGYCPZGHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2'-dimethoxy-1,1'-naphthalene-3-carboxylic acid-3'-carboxylate 在 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四氯化锡 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[3,6-bis(2-hydroxyethoxymethyl)-2-methoxynaphthalen-1-yl]-3-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Axially Chiral Synthons for Dendrimer Synthesis

  摘要：

  基于2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3,3'-二羧酸的手性树状分子构建，制备了轴向手性合成单元，包括手性连接单元（3、6、8）、手性分支单元（10、12、14）和手性表面单元（5、17）。还研究了甲基3'-乙酰氧甲基-2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘-3-羧酸甲酯（7）的区域选择性氯甲基化。

  DOI：

  10.1135/cccc19970925
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 氢氧化钾 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 2,2'-dimethoxy-1,1'-naphthalene-3-carboxylic acid-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Axially Chiral Synthons for Dendrimer Synthesis

  摘要：

  基于2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3,3'-二羧酸的手性树状分子构建，制备了轴向手性合成单元，包括手性连接单元（3、6、8）、手性分支单元（10、12、14）和手性表面单元（5、17）。还研究了甲基3'-乙酰氧甲基-2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘-3-羧酸甲酯（7）的区域选择性氯甲基化。

  DOI：

  10.1135/cccc19970925

文献信息

• Dendrimers with inherently axially chiral units
  作者：Vít Lellek、Ivan Stibor

  DOI：10.1039/a907825h

  日期：——

  We have designed and successfully synthesised dendrimers with axially chiral units in the interior structure. Starting from chiral 2,2′-dimethoxy-1,1′-binaphthalene building blocks 2 and 4 and from the four-directional initiator cores 7 and 8 the dendritic homochiral and heterochiral oligomers 9–16 were prepared. Using the [ϕ]D and Δε values of monomers 2 and 4, we calculated [ϕ]D and Δε values for dendrons 11, 13, and dendrimers 9, 10, 15 and 16. Although the observed molar optical rotation [ϕ]D of the dendrimers agrees relatively well with the calculated values, the CD measurements of all the dendrimers in THF and CH2Cl2, except that of heterochiral dendrimer 16 in THF, were significantly different from the calculated values. The intensive hypochromism of the dendrimers (between 37–59% in THF) and the agreement between the calculated and observed Δε values of the dendrons (between 14 and 6% in THF) led to the assumption that the hypochromic effect is caused by intramolecular interactions. From the NMR measurements it was proved that in the homochiral dendrimer 15, the N–H groups of the amides can form intramolecular hydrogen bonds that in CHCl3, with the help of the axially chiral moieties, cause a different conformation of the molecule than in the diastereomeric dendrimer 16.

  我们设计并成功合成了具有轴向手性单元的树枝状聚合物。以手性 2,2′-二甲氧基-1,1′-联萘构件 2 和 4，以及四向引发剂核心 7 和 8 为起点，合成了树枝状同手性和异手性低聚物 9–16。利用单体 2 和 4 的 [ϕ]D 和 Δε 值，我们计算了树枝 11、13 以及树枝状聚合物 9、10、15 和 16 的 [ϕ]D 和 Δε 值。尽管观测到的树枝状聚合物的摩尔光学旋光度 [ϕ]D 与计算值相对一致，但在 THF 和 CH2Cl2 中测得的所有树枝状聚合物的 CD 值（除了在 THF 中的异手性树枝状聚合物 16）与计算值显著不同。树枝状聚合物的强烈减色现象（在 THF 中介于 37–59%）以及树枝的计算与观测 Δε 值一致（在 THF 中介于 14 和 6%）使我们假设减色效应是由分子内相互作用引起的。通过 NMR 测量证明，在同手性树枝状聚合物 15 中，酰胺的 N–H 基团可以形成分子内氢键，在 CHCl3 中，借助于轴向手性基团，导致分子与非对映体树枝状聚合物 16 具有不同的构象。
• Conformationally rigid aromatic amino acids as potential building blocks for abiotic foldamers
  作者：Veera V. E. Ramesh、Arup Roy、Kuruppanthara N. Vijayadas、Amol M. Kendhale、Panchami Prabhakaran、Rajesh Gonnade、Vedavati G. Puranik、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c0ob00593b

  日期：——

  This communication describes the development of conformationally constrained unnatural aromatic amino acids, constructed on rigid backbone wherein the carboxyl and amino groups project in two dimensions (planes) on the aromatic framework. Such a feature offers the possibility of design and development of conformationally ordered synthetic oligomers with intriguing structural architectures distinct from those classically observed. Furthermore, such amino acids will have the potential to extend the conformational space available for foldamer design with diverse backbone conformation and structural architectures.

  该通讯描述了构象受限的非天然芳香族氨基酸的开发，该氨基酸构建在刚性主链上，其中羧基和氨基在芳香族框架上以二维（平面）投影。这一特征提供了设计和开发构象有序的合成低聚物的可能性，这些低聚物具有与经典观察到的结构不同的有趣结构。此外，此类氨基酸将有可能扩展可用于具有不同主链构象和结构体系的折叠体设计的构象空间。
• Axially Chiral Synthons for Dendrimer Synthesis
  作者：Vít Lellek、Ivan Stibor

  DOI：10.1135/cccc19970925

  日期：——

  Axially chiral synthons for chiral dendrimer construction based on 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3,3'-dicarboxylic acid were prepared, namely, chiral connecting units (3, 6, 8), chiral branching units (10, 12, 14), and chiral surface units (5, 17). Regioselective chloromethylation of methyl 3'-acetoxymethyl-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene-3-carboxylate (7) was also studied.

  基于2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3,3'-二羧酸的手性树状分子构建，制备了轴向手性合成单元，包括手性连接单元（3、6、8）、手性分支单元（10、12、14）和手性表面单元（5、17）。还研究了甲基3'-乙酰氧甲基-2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘-3-羧酸甲酯（7）的区域选择性氯甲基化。