naphthalen-1-yl 3-hydroxy-2-naphthoate | 94966-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yl 3-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: 3-Hydroxy-2--naphthoesaeureester；3-hydroxy-[2]naphthoic acid-[1]naphthyl ester；3-Hydroxy-[2]naphthoesaeure-[1]naphthylester；Naphthalen-1-yl 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 94966-26-4
• 化学式: C₂₁H₁₄O₃
• 分子量: 314.34
• InChiKey: VQWZEMNEPWRLLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl 3-hydroxy-2-naphthoate 在 (S)-2-((S_P)-((−)-menthyloxy) phenylphosphonate) pyrrolidine 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 以78 %的产率得到di(naphthalen-1-yl) 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性 α-氨基膦酸酯作为铜催化 2-萘酚不对称氧化偶联的配体

  摘要：

  具有相邻碳和膦酸酯立体中心的手性 α-氨基膦酸酯已被用作铜催化 2-萘酚氧化偶联的配体，从而以良好的产率和中等至良好的对映体过量生产手性 BINOL。这代表了手性 P 基配体首次应用来实现这种转变。与通常需要复杂的合成工艺来生产手性配体的方法相比，这些手性 α-氨基膦酸酯配体的合成具有显着的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01582
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 2-羟基-3-萘甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 生成 naphthalen-1-yl 3-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Über Azofarbstoffe aus Arylestern der 2-Oxy-3-naphthoesäure und der 1-Oxy-2-naphthoesäure

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01798090

文献信息

• Über Azofarbstoffe aus Arylestern der 2-Oxy-3-naphthoesäure und der 1-Oxy-2-naphthoesäure
  作者：E. Jusa、A. von Janovich

  DOI：10.1007/bf01798090

  日期：1937.12
• 10.1021/acs.orglett.4c01582
  作者：Zuo, Qian-Ming、Wu, Ming-Ying、Han, Li-Biao、Yang, Shang-Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01582

  日期：——

  stereogenic centers have been employed as ligands in the copper-catalyzed oxidative coupling of 2-naphthols, resulting in the production of chiral BINOLs in favorable yields and moderate to good enantiomeric excess. This represents the first application of chiral P-based ligands to enable such a transformation. The synthesis of these chiral α-aminophosphonate ligands offers a significant advantage over approaches

  具有相邻碳和膦酸酯立体中心的手性 α-氨基膦酸酯已被用作铜催化 2-萘酚氧化偶联的配体，从而以良好的产率和中等至良好的对映体过量生产手性 BINOL。这代表了手性 P 基配体首次应用来实现这种转变。与通常需要复杂的合成工艺来生产手性配体的方法相比，这些手性 α-氨基膦酸酯配体的合成具有显着的优势。