ethyl benzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide | 150256-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl benzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: Ethyl benzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide；ethyl 1,1-dioxo-1,2-benzothiazole-3-carboxylate
• CAS: 150256-91-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₄S
• 分子量: 239.252
• InChiKey: FIAYISJHCZURMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl benzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide 在 palladium 10% on activated carbon 、 (4S,4'S)-2,2'-(undecane-6,6-diyl)bis(4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 lithium acetate 、 氢气 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-ethyl 3-phenethyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环状N-磺酰基酮亚胺的不对称炔基化反应

  摘要：

  开发了Cu催化的环状N-磺酰基酮亚胺的不对称炔基化反应，提供了相应的手性α-叔胺，其ee高达98％。该方法耐受环状N-磺酰基酮亚胺和炔烃范围的一些变化。这些产物可以用于多种转化中，特别是6-元环状N-磺酰基酮亚胺的产物可以容易地转化为线性手性α-叔胺。这种不对称的炔基化提供了一种有效的，克级的，低成本的过渡金属催化的手性α-四取代的炔丙基胺的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc02159c
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 ethyl benzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰亚胺的光敏[4+2]-和[2+2]-环加成反应

  摘要：

  提出了磺酰亚胺的脱芳香[4+2]-环加成和氮杂环丁烷形成[2+2]环加成（氮杂-Paternó-Büchi 反应）。通过底物调节实现了不同的反应性。在这两种情况下，反应都会导致从简单组分合成复杂的多环支架。描述了产品的机械细节和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202305622
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙烯基联苯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 C₃₆H₅₄CoN₂O₂ 、 苯硅烷 、 (4R,4'R)-2,2'-(cyclopentane-1,1-diyl)-bis(4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 氧气 、 ethyl benzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74 %的产率得到联苯单乙酮
  参考文献：
  名称：

  不对称配对电催化：对映选择性烯烃-磺酰亚胺偶联

  摘要：

  不对称电催化为通过新颖的反应途径合成手性分子提供了令人兴奋的新策略。然而，通过不对称配对电解同时激活两个电极上的反应物，比单个半电极合成更节能、更经济，仍然是一个艰巨的挑战。在此，首次提出了通过配对电催化的不对称烯烃-磺酰亚胺偶联。在该方案中，阳极上的共催化氢原子转移和阴极上的镍催化磺酰亚胺还原是无缝交叉耦合的。新的催化系统能够形成具有高对映选择性（高达 96% ee）的四取代碳立构中心的手性胺产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10194

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Allylation of Cyclic Ketimines
  作者：Liang Wu、Qihang Shao、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.201704760

  日期：2018.1.26

  CoII/Box‐catalyzed [Box=bis(oxazoline)] enantioselective addition of potassium allyltrifluoroborate to cyclic ketimines was developed, providing the corresponding chiral α‐tertiary amines in high yields and with good enantioselectivity values. Alkoxycarbonyl‐ and alkyl‐substituted saccharin‐derived ketimines are suitable substrates for this allylation reaction. The product can be converted to complex molecules

  开发了Co II / Box催化的[Box =双（恶唑啉）]烯丙基三氟硼酸钾对环酮亚胺的对映选择性加成，提供了高收率和良好对映选择性值的相应手性α-叔胺。烷氧羰基和烷基取代的糖精衍生的酮亚胺是该烯丙基化反应的合适底物。该产品可以通过几个简单的步骤转化为复杂的分子，包括MK-0371的前体，它是一种驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂。另外，该催化体系显示出强烈的正非线性效应。
• 一种氮杂环丙烷衍生物及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN109651404B

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明提供了一种氮杂环丙烷衍生物及其制备方法和应用，制备过程以磺内酰胺为底物，以季鏻盐为催化剂，发生环加成即得目标化合物。本发明所用催化剂为天然氨基酸衍生的手性季鏻盐相转移催化剂，催化剂廉价易得、对水和氧气稳定；本发明为构建多取代并环类和多取代螺环类的手性氮杂环丙烷衍生物提供了一种简单高效的新制备方法；本发明构建的手性氮杂环丙烷衍生物是一类具有潜在生物活性的重要杂环分子，同时获得的目标产物具有高度立体选择性。
• Solvent‐Mediated C3/C7 Regioselective Switch in Chiral Phosphoric Acid‐Catalyzed Enantioselective Friedel‐Crafts Alkylation of Indoles with α‐Ketiminoesters
  作者：Yunlong Zhao、Lu Cai、Tongkun Huang、Shanshui Meng、Albert S. C. Chan、Junling Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201901380

  日期：2020.3.17

  The first solvent‐mediated tunable C3/C7 regio‐ and enantioselective Friedel‐Crafts alkylation of 4‐aminoindoles with α‐ketimino esters has been developed. This catalysis allows the highly regioselective formation of indole C3 and C7 alkylation products, both in high yields (up to 96%) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Mechanism study revealed that the hydrogen‐bonding interactions

  已开发出第一个溶剂介导的带有α-酮亚胺基酯的4-氨基吲哚的C3 / C7区域和对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。这种催化作用可以高区域选择性地形成吲哚C3和C7烷基化产物，既具有高产率（高达96％）又具有出色的对映选择性（高达99％ee）。机理研究表明，溶剂与催化剂的氢键相互作用对区域选择性的转换起着至关重要的作用。此外，相应的产物是吲哚，其中含有带有四级立体中心的非天然α-氨基酸衍生物，并且可以进行许多进一步的修饰。
• Bifunctional Amino Sulfonohydrazide Catalyzed Direct Asymmetric Mannich Reaction of Cyclic Ketimines with Ketones: Highly Diastereo- and Enantioselective Construction of Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Yanbin Hu、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00196

  日期：2015.2.20

  sulfonohydrazide which contains multiple sites for hydrogen bonding with substrates was found to enhance reactivity and enantioselectivity in the direct asymmetric Mannich reaction of N-sulfonyl cyclic ketimines with ketones. In this efficient transformation, not only methyl ketones but also cyclic ketones can be employed to provide a general methodology to construct tetrasubstituted α-amino ester in a stereoselective

  发现双官能氨基磺酰肼包含多个与底物氢键合的位点，可在N-磺酰基环状酮亚胺与酮的直接不对称曼尼希反应中增强反应性和对映选择性。在这种有效的转化中，不仅可以使用甲基酮，而且可以使用环状酮来提供一般的方法来以立体选择性的方式构建四取代的α-氨基酯。取代的氨基酯产物的合成效用通过生物活性螺四氢呋喃的合成得到证明。
• Copper (II)/RuPHOX-Catalyzed Enantioselective Mannich-Type Reaction of Glycine Schiff Bases with Cyclic Ketimines
  作者：Qihang Shao、Liang Wu、Jianzhong Chen、Ilya D. Gridnev、Guoqiang Yang、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800850

  日期：2018.12.3

  enantioselective Mannich‐type reaction of glycine Schiff bases with cyclic ketimines was developed, affording chiral α,ß‐diamino acid derivatives in good yields with moderate to good ee and dr values. This provides an efficient methodology for furnishing chiral Cβ‐tetrasubstituted α,β‐diamino acid precursors. The catalytic system is compatible with a series of substrates. In addition, an interesting nonlinear

  开发了Cu（II）/ RuPHOX催化的甘氨酸席夫碱与环状酮亚胺的对映选择性曼尼希型反应，可提供高收率的手性α，β-二氨基酸衍生物，且ee和dr值适中。这提供了用于供给手性℃的高效方法β -tetrasubstituted α，β -二氨基酸前体。该催化系统与一系列底物兼容。另外，观察到催化剂的对映体组成对反应对映体选择性的有趣的非线性影响。