4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(p-tolyl)ethoxy)-1,3,2-dioxaborolane | 1416719-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(p-tolyl)ethoxy)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(1-(p-tolyl)ethoxy)pinacolborane；2-(1-(p-tolyl)ethoxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-[1-(4-methylphenyl)ethoxy]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[1-(4-methylphenyl)ethoxy]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1416719-04-4
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₃
• 分子量: 262.157
• InChiKey: GGVWCQJSELKPIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(p-tolyl)ethoxy)-1,3,2-dioxaborolane 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1-(4-甲基苯基)-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  HBpin使用锌促进剂催化羰基化合物的硼氢化和还原胺化

  摘要：

  报道了在环境条件下由亚氨基吡啶负载的锌 (II) 络合物催化的醛和酮与 HBpin 的化学选择性硼氢化反应。

  DOI：

  10.1002/asia.202200013
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 频那醇硼烷 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(p-tolyl)ethoxy)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼氢化锂用作醛和酮的无溶剂硼氢化反应的催化剂

  摘要：

  市售和廉价的三乙基硼氢化锂（LiHBEt 3）可以用作多种醛和酮的无溶剂氢硼化的有效催化剂，随后在室温下通过一锅法将其转化为相应的1°和2°醇（ rt）。

  DOI：

  10.1039/c9gc00216b

文献信息

• Zinc Hydride-Catalyzed Hydrofuntionalization of Ketones
  作者：Rajata Kumar Sahoo、Mamata Mahato、Achintya Jana、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01285

  日期：2020.9.4

  Three new dimeric bis-guanidinate zinc(II) alkyl, halide, and hydride complexes [LZnEt]2 (1), [LZnI]2 (2) and [LZnH]2 (3) were prepared. Compound 3 was successfully employed for the hydrosilylation and hydroboration of a vast number of ketones. The catalytic performance of 3 in the hydroboration of acetophenone exhibits a turnover frequency, reaching up to 5800 h–1, outperforming that of reported zinc

  制备了三种新的二聚双胍盐锌（II）烷基，卤化物和氢化物络合物[LZnEt] 2（1），[LZnI] 2（2）和[LZnH] 2（3）。化合物3已成功地用于大量酮的氢化硅烷化和氢硼化。3在苯乙酮的硼氢化反应中的催化性能表现出高达5800 h –1的周转频率，优于报道的氢化锌催化剂。值得注意的是，已经研究了分子内和分子间化学选择性氢化硅烷化和硼氢化反应。
• Efficient and selective carbonyl hydroboration catalyzed by a lithium NCN-Pincer magnesiate complex [Li(THF) 4 ][NCN-MgBr 2 ]
  作者：Man Luo、Jia Li、Qian Xiao、Shilong Yang、Fan Su、Mengtao Ma

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.040

  日期：2018.8

  The well-defined lithium NCN-Pincer magnesiate complex [Li (THF)4][NCN-MgBr2] 2 based on a bis(imino)aryl ligand has been successfully prepared, crystallographic characterized and employed as an efficient catalyst for hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones with pinacolborane (HBpin) at room temperature. Both aldehyde and ketone hydroboration proceeded efficiently (>99% conversion in

  已成功制备了基于双（亚氨基）芳基配体的明确定义的NCN-辛基锰酸锂络合物[Li（THF）4 ] [NCN-MgBr 2 ] 2，进行了晶体学表征，并用作氢溴化硼氢化的有效催化剂在室温下与频哪醇硼烷（HBpin）混合使用多种醛和酮。醛和酮的硼氢化反应均有效进行（在<15分钟内转化率> 99％），可以直接在CDCl 3溶液中进行。此外，在这些条件下，还实现了醛在酮上的化学选择性硼氢化。
• Aluminum Monohydride Catalyzed Selective Hydroboration of Carbonyl Compounds
  作者：Vineet Kumar Jakhar、Milan Kr. Barman、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02310

  日期：2016.9.16

  The well-defined aluminum monohydride compound [(2,4,6-Me3-C6H2)NC(Me)}2(Me)(H)]AlH·(NMe2Et) (1) catalyzes hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones under mild reaction conditions. Moreover, compound 1 displayed chemoselective hydroboration of aldehydes over ketones at rt.

  定义明确的一氢化铝化合物[（2,4,6-Me 3 -C 6 H 2）NC（Me）} 2（Me）（H）] AlH·（NMe 2 Et）（1）催化氢硼化在温和的反应条件下可提供多种醛和酮。此外，化合物1在室温下显示出醛对酮的化学选择性氢硼化。
• Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Alkenes, Aldehydes, and Ketones
  作者：Sem Raj Tamang、Deepika Bedi、Sara Shafiei-Haghighi、Cecilia R. Smith、Christian Crawford、Michael Findlater

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02775

  日期：2018.11.2

  An operationally convenient and general method for hydroboration of alkenes, aldehydes, and ketones employing Co(acac)3 as a precatalyst is reported. The hydroboration of alkenes in the presence of HBpin, PPh3, and NaOtBu affords good to excellent yields with high Markovnikov selectivity with up to 97:3 branched/linear selectivity. Moreover, Co(acac)3 could be used effectively to hydroborate aldehydes

  报道了使用Co（acac）3作为预催化剂对烯烃，醛和酮进行氢硼化的操作方便且通用的方法。在HBpin，PPh 3和NaO t Bu存在下，烯烃进行硼氢化可提供良好的产率，并具有高的马尔可夫尼科夫选择性和高达97：3的支链/线性选择性。而且，在温和的反应条件下，在不存在添加剂的情况下，Co（acac）3可有效地用于硼氢化醛和酮。醛基的分子间和分子内化学选择性还原发生在酮官能团之上。
• <i>n</i> ‐Butyllithium (1 mol %)‐catalyzed Hydroboration of Aldehydes and Ketones with Pinacolborane
  作者：Su Jin Yang、Ashok Kumar Jaladi、Jea Ho Kim、Shankaraiah Gundeti、Duk Keun An

  DOI：10.1002/bkcs.11635

  日期：——

  A practical and efficient protocol for the hydroboration of aldehydes and ketones using a pinacolborane and alkyl lithium system is demonstrated. A systematic evaluation showed that 1 mol % n‐butyllithium afforded catalyzed hydroboration of aldehydes and ketones in a short reaction time under ambient conditions. Excellent yield, functional group tolerance, short reaction time, low catalyst loading

  证明了使用频哪醇硼烷和烷基锂系统进行醛和酮加氢硼化的实用有效方法。一项系统的评估表明，在环境条件下，1 mol％的正丁基锂在较短的反应时间内即可催化醛和酮的硼氢化反应。出色的收率，官能团耐受性，较短的反应时间，较低的催化剂载量和克级合成是拟议方案的主要特征。