(E)-3-(pyridin-4-yl)acrylaldehyde | 32986-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(pyridin-4-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-(Pyridin-4-yl)prop-2-enal；(E)-3-pyridin-4-ylprop-2-enal
• CAS: 32986-66-6
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.15
• InChiKey: PEIRJCZXFPMXTI-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C (sublm)(Press: 3 Torr)
• 沸点：
  279.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(pyridin-4-yl)acrylaldehyde 在 肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)pyridinee
  参考文献：
  名称：

  WO2008/34863

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶丙醛 在 iron(III) chloride 、 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到(E)-3-(pyridin-4-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铁催化羰基化合物的α，β-脱氢

  摘要：

  开发了铁催化羰基化合物的α，β-脱氢反应。广谱的羰基化合物或类似物，例如醛，酮，内酯，内酰胺，胺和醇，可通过简单的一步反应以高收率转化为它们的α，β-不饱和对应物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00043

文献信息

• Simple One-pot Conversion of Aldehydes and Ketones to Enals
  作者：Petr Valenta、Natalie A. Drucker、Jeffrey W. Bode、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol9005757

  日期：2009.5.21

  A simple and efficient method to convert aldehydes into α,β-unsaturated aldehydes with a two-carbon homologation is presented. Hydroboration of ethoxy acetylene with BH3·SMe2 generates tris(ethoxyvinyl) borane. Transmetalation with diethylzinc, addition to aldehydes or ketones, and acidic workup affords enals. When the addition is quenched with anilinium hydrochloride, 1,2-dithioglycol, or acetic anhydride

  提出了一种通过双碳同源性将醛转化为 α,β-不饱和醛的简单有效方法。乙氧基乙炔与 BH 3 ·SMe 2 的硼氢化反应生成三（乙氧基乙烯基）硼烷。用二乙基锌进行金属转移，与醛或酮加成，以及酸性后处理得到烯醛。当加入用盐酸苯胺、1,2-二硫醇或乙酸酐淬灭时，不饱和亚胺、二硫戊环或 1,1-二乙酸盐以高产率分离。这些转化可以在一锅法中进行。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,9-diheteroarylnona-1,3,6,8-tetraen-5-ones as a new class of anti-prostate cancer agents
  作者：Xiaojie Zhang、Rubing Wang、German Ruiz Perez、Guanglin Chen、Qiang Zhang、Shilong Zheng、Guangdi Wang、Qiao-Hong Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.006

  日期：2016.10

  inhibiting prostate cancer cell proliferation. It can be concluded from our data that 1,9-diarylnona-1,3,6,8-tetraen-5-one can serve as a new potential scaffold for the development of anti-prostate cancer agents and that pyridine-4-yls and quinolin-4-yl act as optimal heteroaromatic rings for the enhanced potency of this scaffold. Two of the most potent compounds, 68 and 75, effectively suppress PC-3 cell

  为了寻求更有效的化学疗法来治疗去势抵抗性前列腺癌并受到姜黄素类似物的启发，二十五个（1 E，3 E，6 E，8 E）-1,9-diarylnona-1,3,6,8通过Wittig反应，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，已成功合成了带有两个相同末端杂芳族环的-tetraen-5-ones。其中的二十三种是新化合物。WST-1细胞增殖测定法用于评估其对雄激素敏感性和雄激素敏感性人类前列腺癌细胞系的抗增殖作用。与姜黄素相比，二十五个合成化合物中有十八个具有显着改善的效能。最佳化合物78在抑制前列腺癌细胞增殖方面，β-内啡肽的活性比姜黄素高14到23倍。从我们的数据可以得出结论，1,9-二芳基壬娜-1,3,6,8-四烯基5-one可以作为开发抗前列腺癌药物和吡啶-4-基的新的潜在支架。和喹啉-4-基充当最佳杂芳环，以增强该支架的效能。两种最有效的化合物68和75通过激活细胞凋亡和将细胞周期阻滞在G
• 一种吡啶类链状共轭体系分子衍生物及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109776583A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明公开了一种吡啶类链状共轭体系分子衍生物及其制备方法和应用，涉及有机合成技术领域。本发明化合物具有通式1、通式2、通式3或通式4共四种结构；其中，R1为溴、甲基、叔丁基、甲氧基、酯基或酰胺基；m为2或3；通式2中的R2溴、酯基、酰胺基或羧基；R3为氢、氟、甲基、甲氧基、酯基或酰胺基；通式3或通式4中的X为碳原子或氮原子；R4为氢、甲基、氟、氯、溴或硝基；Y为碳原子或氮原子；Z为亚氨基或氧原子。本发明合成的化合物对鱼藤酮诱导的PC12细胞损伤有较明显保护作用，并对α‑Syn蛋白聚集和纤维化有明显抑制作用，具有统计学意义，可能进一步开发成为用于治疗帕金森的药物；通式1～通式4分别为：
• [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP1) MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS D'ECTONUCLÉOTIDES PYROPHOSPHATASES/PHOSPHODIESTÉRASES 1 (ENPP1) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2021133915A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Provided herein are small molecule modulators of ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了外胞核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的小分子调节剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• Enantioselective [3 + 2] Annulation of Enals with 2-Aminoacrylates Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene
  作者：Xing-Shuo Li、Liang-Liang Zhao、Xiao-Ke Wang、Li−Li Cao、Xiao-Qian Shi、Rui Zhang、Jing Qi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01860

  日期：2017.7.21

  novel and convenient strategy for the enantioselective synthesis of γ-lactam derivatives via N-heterocyclic carbene catalyzed formal [3 + 2] annulation of enals with 2-aminoacrylates is disclosed. This activation mode provides a complementary approach to the synthesis of various γ-lactam derivatives in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. In this process, two consecutive stereocenters

  公开了一种新颖且方便的策略，该方法通过N-杂环卡宾催化的3- [2 + 2]烯醛与2-氨基丙烯酸酯的正构环合对映选择性合成γ-内酰胺衍生物。该活化模式提供了一种补充方法，以高收率合成具有优良非对映选择性和对映选择性的各种γ-内酰胺衍生物。在此过程中，构建了两个连续的立体中心，还建立了一个四级碳中心。