7-cyano-N-hydroxy-2-acetamidofluorene | 92901-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7-cyano-N-hydroxy-2-acetamidofluorene
• 英文别名: Acetamide, N-(7-cyano-9H-fluoren-2-yl)-N-hydroxy-；N-(7-cyano-9H-fluoren-2-yl)-N-hydroxyacetamide
• CAS: 92901-06-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: PDWMXZYJYMCFMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基芴 在 硫酸 、 碘 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 7-cyano-N-hydroxy-2-acetamidofluorene
  参考文献：
  名称：

  N-芳基异羟肟酸N，O-酰基转移酶通过7-取代的N-羟基-2-乙酰氨基芴进行的基于机理的灭活。

  摘要：

  N-芳基异羟肟酸N，O-酰基转移酶（AHAT）催化N-乙酰基从N-芳基异羟肟酸转移至芳基胺。在不存在芳基胺受体的情况下，AHAT催化N-芳基异羟肟酸转化为反应性亲电中间体，该中间体不可逆地与细胞亲核试剂（包括AHAT本身上存在的亲核试剂）结合。作为AHAT催化生物活化过程研究的一部分，合成了N-羟基-2-乙酰氨基芴（1）的一系列7-取代类似物，并在体外评估了部分纯化的仓鼠肝AHAT制剂的底物和灭活剂。所有这些化合物在AHAT催化的4-氨基偶氮苯（AAB）的反乙酰化中均充当乙酰基供体，并且它们都是AHAT的失活剂。失活过程表现出明显的一级动力学，而7-甲氧基化合物表现出最大的失活速率常数。定量结构活性分析为该系列化合物使AHAT失活涉及带正电荷的物种这一概念提供了支持。与AHAT和N-芳基异羟肟酸的培养混合物中包括谷胱甘肽，半胱氨酸，蛋氨酸，磷酸鸟苷和tRNA等亲核捕获剂的实验结果表明，从酶

  DOI：

  10.1021/jm00379a005