3-methyl-1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine | 107345-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-methyl-1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 1-(2'-Pyridyl)-3-methyl-2-azaindolizine；3-Methyl-1-(2-pyridinyl)imidazo[1,5-a]pyridine；3-methyl-1-pyridin-2-ylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 107345-21-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: CUMXXIPQNRIZEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 3-methyl-1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到fac-Re(3-methyl-1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine)(CO)3Cl
  参考文献：
  名称：

  新型含吡啶咪唑并[1,5-a]吡啶配体的ReL(CO)3Cl配合物的光谱和计算研究

  摘要：

  三种新型 ReL(CO)3Cl 配合物 (ReL1–ReL3) 及其 1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a] 吡啶配体，即 3-methyl-1-(2-pyridyl) 的结构和光物理性质)咪唑并[1,5-a]吡啶(L1)、1-(2-吡啶基)-3-[4-(三氟甲基)苯基]咪唑并[1,5-a]吡啶(L2)和3-(4 -硝基苯基)-1-(2-吡啶基)咪唑并[1,5-a]吡啶(L3)，通过光谱、X-射线衍射和计算方法进行了研究。ReL1–ReL3 具有由 π π* 配体中心状态引起的高能单线态发射。在无氧乙腈溶液中，由于强烈的以配体为中心的三线态发射，复合物显示出双重荧光。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejic.200800348
• 作为产物：
  描述：

  2-二吡啶基酮 、 DL-丙氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到3-methyl-1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1,3-偶极子。第38部分。乙烯基和亚氨基-偶氮甲亚胺的1,5-电动环化。2-氮杂吲哚并吡咯并二氢异喹啉。

  摘要：

  通过α-氨基酸的亚胺和2,2'-二吡啶基酮的脱羧反应生成的甲亚胺基团经过1,5-电环化，随后进行芳构化，生成1,3-二取代-2-氮杂吲哚并酮。由1,2,3,4-四氢异喹啉和二亚芳基丙酮生成的甲亚胺基团经过1,5-电环化和随后的质子重排。得到吡咯并5，6-二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88345-9

文献信息

• Spectroscopic and Computational Study on New Blue Emitting ReL(CO) ₃ Cl Complexes Containing Pyridylimidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine Ligands
  作者：Claudio Garino、Tiziana Ruiu、Luca Salassa、Andrea Albertino、Giorgio Volpi、Carlo Nervi、Roberto Gobetto、Kenneth I. Hardcastle

  DOI：10.1002/ejic.200800348

  日期：2008.8

  and photophysical properties of three new ReL(CO)3Cl complexes (ReL1–ReL3) and their 1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine ligands, namely 3-methyl-1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine (L1), 1-(2-pyridyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,5-a]pyridine (L2), and 3-(4-nitrophenyl)-1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine (L3), were studied by spectroscopy, X-ray diffraction, and computational methods. ReL1–ReL3

  三种新型 ReL(CO)3Cl 配合物 (ReL1–ReL3) 及其 1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a] 吡啶配体，即 3-methyl-1-(2-pyridyl) 的结构和光物理性质)咪唑并[1,5-a]吡啶(L1)、1-(2-吡啶基)-3-[4-(三氟甲基)苯基]咪唑并[1,5-a]吡啶(L2)和3-(4 -硝基苯基)-1-(2-吡啶基)咪唑并[1,5-a]吡啶(L3)，通过光谱、X-射线衍射和计算方法进行了研究。ReL1–ReL3 具有由 π π* 配体中心状态引起的高能单线态发射。在无氧乙腈溶液中，由于强烈的以配体为中心的三线态发射，复合物显示出双重荧光。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• X=Y-ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 38. 1,5-Electrocyclisation of vinyl-and iminyl-azomethine ylides. 2-Azaindolizines and pyrrolo-dihydro-isoquinolines.
  作者：Ronald Grigg、Peter Kennewell、Vladimir Savic、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88345-9

  日期：1992.11

  Azomethine ylides generated by the decarboxylation of imines of a- amino acids and 2,2′- dipyridyl ketone undergo 1,5-electrocyclisation and subsequent aromatisation to generate 1,3- disubstituted-2-azaindolizines. Azomethine ylides generated from 1,2,3,4- tetrahydroisoquinoline and diarylidene acetone undergo 1,5-electrocyclisation and subsequent prototropic rearrangement. to give pyrrolo-5,6-dihydroisoquinolines

  通过α-氨基酸的亚胺和2,2'-二吡啶基酮的脱羧反应生成的甲亚胺基团经过1,5-电环化，随后进行芳构化，生成1,3-二取代-2-氮杂吲哚并酮。由1,2,3,4-四氢异喹啉和二亚芳基丙酮生成的甲亚胺基团经过1,5-电环化和随后的质子重排。得到吡咯并5，6-二氢异喹啉。