bis(biphenyl-4-yl)methanol | 4596-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(biphenyl-4-yl)methanol
• 英文别名: Bis(p-biphenylyl)carbinol；Dibiphenyl-4-ylmethanol；bis(4-phenylphenyl)methanol
• CAS: 4596-95-6
• 化学式: C₂₅H₂₀O
• 分子量: 336.433
• InChiKey: HBGVOSHSQPFQLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(biphenyl-4-yl)methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 bis(4-biphenylyl)methane
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸使能的光氧化还原催化对映选择性自由基加成酮

  摘要：

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09691
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-biphenylyl)methane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 bis(biphenyl-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Carbanions. X. Preferential migration of p-bi-phenylyl in 2-m-biphenylyl-2,2-bis(p-biphenylyl)ethyllithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00986a019

文献信息

• Synthesis and insulin-sensitizing activity of (<i>S</i>)-2-ethoxy-3-phenylpropanoic acid derivatives
  作者：Xiao-hua Cai、Bing Xie

  DOI：10.1139/v06-145

  日期：2006.9.1

  A series of (S)-2-ethoxy-3-phenylpropanoic acid derivatives were synthesized and their insulin-sensitizing activities were evaluated in 3T3-L1 cells. Compounds 1b (EC₃₀ = 9.43 × 10^–3 µmol/L), 1d (EC₃₀ = 7.45 × 10^–3 µmol/L), 1e (EC₃₀ = 6.22 × 10^–3 µmol/L), and 1f (EC₃₀ = 7.76 × 10^–3 µmol/L) exhibited more potent insulin-sensitizing activity than rosiglitazone (EC₃₀ = 2.06 × 10^–2 µmol/L).Key words: (S)-2-ethoxy-3-phenylpropanoic acid derivatives, type 2 diabetes, insulin-sensitizing agents.

  合成了一系列(S)-2-乙氧基-3-苯基丙酸衍生物，并在 3T3-L1 细胞中评估了它们的胰岛素增敏活性。化合物 1b（EC30 = 9.43 × 10-3 µmol/L）、1d（EC30 = 7.45 × 10-3 µmol/L）、1e（EC30 = 6.22 × 10-3 µmol/L）和 1f（EC30 = 7.76 × 10-3 µmol/L）比罗格列酮（EC30 = 2.06 × 10-2 µmol/L）表现出更强的胰岛素增敏活性。 关键词：(S)-2-乙氧基-3-苯基丙酸衍生物；2 型糖尿病；胰岛素增敏剂。
• Synthesis and photoluminescent properties of new ceramidine derivatives
  作者：Byung Sun Park、Sang Woo Lee、In Tae Kim、Jin Sung Tae、So Ha Lee

  DOI：10.1002/hc.20753

  日期：——

  A series of new ceramidine derivatives 8a–f has been synthesized in 4–5 steps involving a Wittig reaction of ceramidonine with various triphenylphosphonium bromides. Their UV and photoluminescence (PL) properties are reported. The compounds showed medium to strong PL between 502 and 522 nm at a concentration of 1 × 10−5 M CH2Cl2. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 23:66–73, 2012; View this

  一系列新的神经酰胺衍生物 8a-f 已通过 4-5 步合成，涉及神经酰胺与各种三苯基溴化鏻的 Wittig 反应。报告了它们的紫外线和光致发光 (PL) 特性。在 1 × 10-5 M CH2Cl2 的浓度下，这些化合物在 502 和 522 nm 之间显示出中等至强的 PL。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:66–73, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20753
• Synthesis and evaluation of methyl 2-methoxycarbonyl-3-phenylpropionate derivatives as a new type of angiotensin converting enzyme inhibitors
  作者：Xiao-hua Cai、Bing Xie、Hui Guo

  DOI：10.1139/v06-146

  日期：2006.9.1

  Methyl 2-methoxycarbonyl-3-phenylpropionate derivatives were prepared, and their inhibitory activities for angiotensin converting enzyme (ACE) were evaluated. Compounds 5b (IC₅₀ = 0.0039 µmol/L), 5d (IC₅₀ = 0.0027 µmol/L), 5e (IC₅₀ = 0.0021 µmol/L), and5f (IC₅₀ = 0.0052 µmol/L) exhibited more potent ACE inhibitiory activity than the control drug Captopril^® (IC₅₀ = 0.0075 µmol/L).Key words: hypertension, 2-methoxycarbonyl-3-phenyl propionate derivative, ACE inhibitor.

  制备了 2-甲氧羰基-3-苯基丙酸甲酯衍生物，并评估了它们对血管紧张素转换酶（ACE）的抑制活性。与对照药物卡托普利®（IC50 = 0.0075 µmol/L）相比，化合物 5b（IC50 = 0.0039 µmol/L）、5d（IC50 = 0.0027 µmol/L）、5e（IC50 = 0.0021 µmol/L）和 5f（IC50 = 0.0052 µmol/L）表现出更强的 ACE 抑制活性。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling studies of methylene imidazole substituted biaryls as inhibitors of human 17α-hydroxylase-17,20-lyase (CYP17)—Part II: Core rigidification and influence of substituents at the methylene bridge
  作者：Qingzhong Hu、Matthias Negri、Kerstin Jahn-Hoffmann、Yan Zhuang、Sureyya Olgen、Marc Bartels、Ursula Müller-Vieira、Thomas Lauterbach、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.011

  日期：2008.8

  Thirty-five novel substituted imidazolyl methylene biphenyls have been synthesized as CYP17 inhibitors for the potential treatment of prostate cancer. Their activities have been tested with recombinant human CYP17 expressed in Escherichia coli. Promising compounds were tested for selectivity against CYP11B1, CYP11B2, and hepatic CYP enzymes 3A4, 1A2, 2B6 and 2D6. The core rigidified compounds (30-35)

  已合成了35种新型取代的咪唑基亚甲基联苯作为CYP17抑制剂，可用于治疗前列腺癌。已经用在大肠杆菌中表达的重组人CYP17测试了它们的活性。测试了有前途的化合物对CYP11B1，CYP11B2和肝CYP酶3A4、1A2、2B6和2D6的选择性。核心刚性化合物（30-35）是最活跃的化合物，比酮康唑更有效，并达到阿比特龙的活性。但是，它们不是非常有选择性。在大鼠中进一步检查了血浆中睾丸激素水平和药代动力学特性的另一种更有效且更具选择性的抑制剂（化合物23，IC（50）= 345 nM）。相较于参考文献Abiraterone，体内有23种活性更高，显示更长的血浆半衰期（10小时）和更高的生物利用度。使用我们的CYP17同源蛋白模型，与选定化合物进行对接研究，以研究抑制剂与活性位点氨基酸残基之间的可能相互作用。
• Synthesis of Fluorenone Derivatives through Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization
  作者：Hu Li、Ru-Yi Zhu、Wen-Juan Shi、Ke-Han He、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol302181z

  日期：2012.9.21

  Palladium-catalyzed dual C–H functionalization of benzophenones to form fluorenones by oxidative dehydrogenative cyclization is reported. This method provides a concise and effective route toward the synthesis of fluorenone derivatives, which shows outstanding functional group compatibility.

  据报道，钯通过氧化脱氢环化反应将苯甲酮的双CH官能化形成芴酮。该方法为合成芴酮衍生物提供了一条简洁有效的途径，该途径显示出出色的官能团相容性。