5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-2,3-furandione | 55991-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-2,3-furandione
• 英文别名: 2,3-Furandione, 5-(4-methoxyphenyl)-；5-(4-methoxyphenyl)furan-2,3-dione
• CAS: 55991-69-0
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: NWOKBGPFCPMBKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  345.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-2,3-furandione 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(1-Methoxy-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-hydrazono]-5-(4-methoxy-phenyl)-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Zalesov, V. V.; Pulina, N. A.; Andreichikov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 5.2, p. 949 - 953

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-2,4-二氧丁酸 在 乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以855 mg的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-2,3-furandione
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2,3-二酮作为掩蔽偶极子：等渗酸的合成和机理考虑

  摘要：

  呋喃-2,3-二酮的形式偶极行为可以通过在Lewis碱性活化下与乙醛酸乙酯的反应来唯一说明，从而获得了等电子衍生物。通过起始酮内酯的开环揭示了亲核和亲电子的活化物种的Janus型性质。通过原位监测发现意外的可逆反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.072

文献信息

• Synthesis of 1,4-benzothiazinones from acylpyruvic acids or furan-2,3-diones and <i>o</i>-aminothiophenol
  作者：Ekaterina E Stepanova、Maksim V Dmitriev、Andrey N Maslivets

  DOI：10.3762/bjoc.16.193

  日期：——

  Two synthetic approaches to enaminones fused to 1,4-benzothiazin-2-one moiety, which can be interesting in studies on biological activity, chemosensors, and fluorescence, were developed via the reaction of furan-2,3-diones or acylpyruvic acids in the presence of carbodiimides with o-aminothiophenols. The target enaminones were formed together with pharmaceutically interesting 2-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones. A selective synthetic approach to 2-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones was developed via the solvent-switchable reaction of furan-2,3-diones with o-aminothiophenol. Preliminary biological assays (antimicrobial, acute toxicity) of the new compounds were carried out.

  通过呋喃-2,3-二酮或酰基丙酮酸在碳化二亚胺存在下与邻氨基苯硫酚的反应，我们开发了两种合成融合了 1,4-苯并噻嗪-2-酮分子的烯酰胺酮的方法，这些烯酰胺酮在生物活性、化学传感器和荧光研究方面具有重要意义。目标烯酮与具有药学意义的 2-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮一起形成。通过呋喃-2,3-二酮与邻氨基苯硫酚的溶剂切换反应，开发了一种 2-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮的选择性合成方法。对新化合物进行了初步的生物检测（抗菌、急性毒性）。
• Studies on Synthesis of a Novel, Broad-Spectrum Antitumor Compound 2-(1-hydroxy-4-oxo-cyclohexa-2, 5-dienyl)-pyran-4-one
  作者：Xiaohua Wang、Liu Yang、Pingping Xue、Jinlan Ruan

  DOI：10.2174/1570178614666161205161634

  日期：2017.2.13

  compound can be efficiently prepared by the method reported in this article. And the overall yield rises to about 25.1% much higher than the existing methods. All of the intermediates were structurally characterized, physico-chemical properties of the synthetic compounds are as follows: 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.08 (d, J = 5.8 Hz, 1H, CH), 7.07 (s, 1H, CH), 6.93 (d, J = 10.0 Hz, 2H, ArH), 6.52 (d, J = 2.5

  背景：在以前的研究的基础上，以原芹菜酮为模型，我们采用化学合成方法开发了新化合物。它被专门命名为2-（1-羟基-4-氧代-2，5-环己二-1-基）-4H-吡喃-4-酮，包括一个核心基团：1-羟基环己-2，5-二烯基4个 通过我们的研究，它显着抑制了人类妇科肿瘤，前列腺肿瘤，消化系统肿瘤和血液系统肿瘤，但没有影响正常的造血系统和免疫系统。此外，该化合物可有效抑制具有肿瘤的H22小鼠的肿瘤生长，而对外周血白细胞，外周血粒细胞和淋巴细胞的比率，胸腺指数和脾脏指数没有影响。但是该化合物的合成方法一直困扰着我们，现在我们发明了一种新的合成方法。 方法：在本文中，我们报告了一种合成2-（1-羟基-4-氧代-环己2，5-二烯基）-吡喃-4-酮（1）的新途径。由4-甲氧基苯乙酮经三甲基甲硅烷基化制备化合物1，生成三甲基甲硅烷基烯醇醚中间体3。使用具有草酰氯的中间体3，已经制备了β-二酮4。在热条件下，化合
• Thermal Addition Reaction of Aroylketenes with Cyclic Enol Ethers.
  作者：Toshiaki SAITHOH、Taichi OYAMA、Yoshie HORIGUCHI、Jun TODA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.1298

  日期：——

  Thermal reaction of aroylketenes 2 with cyclic enol ethers such as 2, 3-dihydrofuran (A), 2, 3-dihydropyran (B), 1-trimethylsilyloxycyclopentene (C), 1-trimethylsilyloxycyclohexene (D), 3-trimethylsilyloxyindene (E), and 4-trimethylsilyloxy-1, 2-dihydronaphalene (F) was carried out to investigate the reactivity of 2 with these olefins. The main reaction was Michael-type addition to give the 1, 3-diketones 3 and 9, and the 1, 3, 5-triketones 13, 15, 18, and 20, depending on the olefins used. The addition of the olefins was facilitated by introduction of a nitro or chloro group into the aryl part of 2 and was profoundly retarded by steric hindrance of the olefins

  芳酰基烯酮2与环状烯醇醚如2,3-二氢呋喃（A）、2,3-二氢吡喃（B）、1-三甲基硅氧基环戊烯（C）、1-三甲基硅氧基环己烯（D）、3-三甲基硅氧基茚（E）和4-三甲基硅氧基-1,2-二氢萘（F）的热反应被进行，以研究2与这些烯烃的反应性。主要反应是迈克尔型加成，产生1,3-二酮3和9以及1,3,5-三酮13、15、18和20，具体取决于所用的烯烃。烯烃的加入因2的芳基部分引入硝基或氯原子而得到促进，并因烯烃的空间位阻而显著减慢。
• 一种2-(1-羟基-4-酮-2,5-环己二烯)-吡喃- 4-酮的合成方法
  申请人：武昌理工学院

  公开号：CN106083790B

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明公开了一种2‑(1‑羟基‑4‑酮‑2,5‑环己二烯)‑吡喃‑4‑酮的合成方法，其步骤是：1)在氮气保护和碱存在的条件下，室温下对甲氧基苯乙酮进行硅醚保护，得到1‑(4‑甲氧基苯基)‑1‑三甲基硅氧乙烯；2)在氮气保护和弱酸性条件下，1‑(4‑甲氧基苯基)‑1‑三甲基硅氧乙烯和草酰氯在0‑5℃下发生缩合反应，得到5‑(4‑甲氧基苯基)‑2,3–二氢呋喃–2,3–二酮；3)5‑(4‑甲氧基苯基)‑2,3–二氢呋喃–2,3–二酮与乙烯基乙醚在回流的条件得到2‑(4‑甲氧基苯基)‑4H‑吡喃‑4‑酮；4)氮气保护下，2‑(4‑甲氧基苯基)‑4H‑吡喃‑4‑酮脱去甲基得到2‑(4‑羟基苯基)‑4H‑吡喃‑4‑酮；5)室温下，2‑(4‑羟基苯基)‑4H‑吡喃‑4‑酮在氧化剂的作用下发生反应得到2‑(1‑羟基‑4‑酮‑2,5‑环己二烯)‑吡喃‑4‑酮。该方法操作简单，原料便宜易得，收率高。
• Thermal Addition Reaction of Aroylketene with 1-Aryl-1-trimethylsilyloxyethylenes: Aromatic Substituent Effects of Aroylketene and Aryltrimethylsilyloxyethylene on Their Reactivity.
  作者：Toshiaki SAITOH、Taichi OYAMA、Kiyomi SAKURAI、Yosihiro NIIMURA、Mitsuru HINATA、Yoshie HORIGUCHI、Jun TODA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.956

  日期：——

  The thermal addition reaction of various aroylketenes (C) generated by the thermolysis of 5-aryldioxofurans (A) to 1-aryl-1-trimethylsilyloxyethylenes gave 1, 5-diarylpentane-1, 3, 5-triones (D) and 2, 6-diaryl-4H-pyran-4-ones (E). The introduction of electron withdrawing substituents in the aroylketene and of electron donating substituents facilitated the addition reaction. The observed substituent effects and the reaction mechanism are interpreted in terms of molecular orbital analyses.

  通过对5-芳基二氧呋喃（A）的热分解生成的多种芳酰基酮（C）与1-芳基-1-三甲基硅氧基乙烯的热加成反应，生成了1, 5-二芳基戊烷-1, 3, 5-三酮（D）和2, 6-二芳基-4H-吡喃-4-酮（E）。在芳酰基酮中引入电子拉电子取代基以及在反应中引入电子给体取代基促进了加成反应。观察到的取代基效应和反应机制通过分子轨道分析进行了解释。