Novel preparation of ion-supported triphenylphosphines and their synthetic utility
作者:Yumi Imura、Naoya Shimojuh、Yuhta Kawano、Hideo Togo
DOI:10.1016/j.tet.2010.03.039
日期:2010.5
Novel ion-supported Ph3P compounds, 4-(diphenylphosphino)- benzyltrimethylammonium bromide (A) and N-methyl-N-[4-(diphenylphosphino) -benzyl]pyrrolidinium bromide (B), were prepared. Because of their stability in air, ion-supported Ph3P A and B could be used for the halogenation of alcohols, the esterification of carboxylic acid with the Mitsunobu reaction, the Mizoroki–Heck reaction, and the Sonogashira
制备了新型的离子负载型Ph 3 P化合物4-(二苯基膦基)-苄基三甲基溴化铵(A)和N-甲基-N- [4-(二苯基膦基)-苄基]吡咯烷溴化物(B)。由于其在空气中的稳定性,离子负载的Ph 3 P A和B可用于醇的卤化,Mitsunobu反应,Mizuroki-Heck反应和Sonogashira反应的羧酸酯化反应。使用这些离子负载的Ph 3 P A和B的优点是由于其在醚中的溶解度差而通过醚萃取分离产物的简单方法,以及通过高收率(> 90%)过滤而易于回收副产物离子负载的Ph 3 PO的方法,该方法可以再生并将其重复用于相同的反应,如醇的卤化反应和用Mitsunobu反应进行的羧酸酯化反应。另一方面,使用碘代甲苯,可以将含有Pd(OAc)2或PdCl 2以及离子负载的Ph 3 P A或B作为催化剂的离子液体反应介质用于相同的Mizoroki-Heck反应和Sonogashira反应,以保持较高的收率。分别与丙烯酸甲酯和苯乙炔。