6-chloro-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo-[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 96807-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo-[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-chloro-2-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；N-(2-dimethylaminoethyl)-4-chloro-1,8-naphthalimide；6-chloro-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-chloro-1,8-naphthalimide；6-chloro-2-[2-(dimethylamino)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 96807-71-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 302.76
• InChiKey: ZPQWYCVXUYTDRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo-[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-(2-(dimethylamino)ethyl)-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  治疗β-地中海贫血和镰状细胞病的方法和组合物

  摘要：

  治疗贫血(如β-地中海贫血和镰状性细胞贫血)的化合物、药物组合物和方法。

  公开号：

  CN105492428A
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,8-萘二甲酸酐 、 N,N-二甲基乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到6-chloro-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo-[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  改变取代基和DNA序列对4-取代的DNA-萘二甲酰亚胺配合物稳定性的影响

  摘要：

  DNA双链体通过许多相互作用而稳定，其中之一是核酸碱基之间的堆叠相互作用。这些相互作用对于设计与DNA结合的小分子很有用。萘二甲酰亚胺嵌入剂已被证明是有价值的抗癌剂，可堆叠在DNA碱基之间并表现出稳定作用。仍然需要设计嵌入剂，它们将表现出这些稳定作用，同时对DNA结合更具选择性。这项工作研究具有不同官能团的4-取代的萘二甲酰亚胺及其与核酸双链体的相互作用。结合的方式通过波长扫描，圆二色性和粘度测量来确定。使用光学熔融实验来测量样品的吸光度随温度的变化。从DNA-嵌入剂复合物得到的Tm值减去从DNA双链体得到的Tm值，得到ΔTm值。ΔTm值表明嵌入剂上的取代基影响DNA-嵌入剂复合物的稳定性。从这项研究的结果以及与先前工作的比较，我们得出结论，核心嵌入剂分子上的取代基类型和位置会影响其与DNA形成的复合物的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bpc.2018.04.008

文献信息

• N-(Aminoalkyl)imide antineoplastic agents. Synthesis and biological activity
  作者：Robert K. Y. Zee-Cheng、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00147a016

  日期：1985.9

  substitution on certain chosen ring systems, and (d) combinations of the aforementioned variants. Preliminary biological activity screening indicated that N-(dialkylaminoethyl)imides of the 3,6-dinitro- and 3,6-diamino-1,8-naphthalic acid system possessed prominent antileukemia and antimelanoma activity in both in vitro and in vivo experimental tumor systems.

  我们在1978年发现的1,4-二羟基-5,8-双[[[[[[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（DHAQ）的侧链特征与那些相似最近由其他研究者发现的3-硝基-1,8-萘甲酸N-取代的酰亚胺的研究，使我们对各种酰亚胺的N-（氨基烷基）取代的衍生物进行了系统的研究。研究领域包括：（a）环系统的选择，（b）侧链的修饰，（c）在某些选定的环系统上的取代，以及（d）上述变体的组合。初步生物学活性筛选表明，在体内和体外实验肿瘤系统中，3,6-二硝基-和3,6-二氨基-1,8-萘系的N-（二烷基氨基乙基）酰亚胺具有显着的抗白血病和嗜黑素瘤活性。 。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING BETA-THALASSEMIA AND SICKLE CELL DISEASE
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：US20160106728A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods for treating anemia β-thalassemia anemia or sickle cell anemia.

  化合物、药物组合和治疗贫血β-地中海贫血或镰状细胞贫血的方法。
• Method for identifying electrophiles and nucleophiles in a sample
  申请人：Eichen Yoav

  公开号：US20090258430A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A method and device for identifying a molecule in a sample, the molecule comprising an electrophilic or nucleophilic moiety. The method comprises contacting the sample with a plurality of chemosensors, each of the chemosensors comprising a π-conjugated system and a moiety having a nucleophilic property or an electrophilic property; and measuring an electromagnetic property of each of the chemosensors in the sample; whereby the pattern of changes in the electromagnetic properties of the plurality of chemosensors after chemically reacting with the electrophile or nucleophile of the molecule identifies the molecule in said sample. The device comprises a substrate carrying a plurality of chemosensor molecules having at least one predetermined electromagnetic property, the at least one electromagnetic property being changeable by subjecting the chemosensor molecules to a sample containing at least one electrophile or nuclephile, wherein the pattern of change of the electromagnetic property of the plurality of chemosensor molecules allows the device to identify the electrophile or nuclephile in the sample.

  一种用于识别样品中分子的方法和装置，该分子包括亲电或亲核基团。该方法包括将样品与多个化学传感器接触，每个化学传感器包括一个π-共轭系统和一个具有亲核性或亲电性的基团；并测量样品中每个化学传感器的电磁性质；因此，在化学反应与分子的亲电或亲核基团后，多个化学传感器的电磁性质的变化模式可以识别样品中的分子。该装置包括一个基板，携带多个化学传感器分子，具有至少一个预定的电磁性质，至少一个电磁性质可通过将化学传感器分子暴露于包含至少一个亲电或亲核物质的样品中而改变，多个化学传感器分子的电磁性质的变化模式允许该装置识别样品中的亲电或亲核物质。
• METHOD FOR IDENTIFYING ELECTROPHILES AND NUCLEOPHILES IN A SAMPLE
  申请人：Eichen Yoav

  公开号：US20110281742A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  A method and device for identifying a molecule in a sample, the molecule comprising an electrophilic or nucleophilic moiety. The method comprises contacting the sample with a plurality of chemosensors, each of the chemosensors comprising a π-conjugated system and a moiety having a nucleophilic property or an electrophilic property; and measuring an electromagnetic property of each of the chemosensors in the sample; whereby the pattern of changes in the electromagnetic properties of the plurality of chemosensors after chemically reacting with the electrophile or nucleophile of the molecule identifies the molecule in said sample. The device comprises a substrate carrying a plurality of chemosensor molecules having at least one predetermined electromagnetic property, the at least one electromagnetic property being changeable by subjecting the chemosensor molecules to a sample containing at least one electrophile or nuclephile, wherein the pattern of change of the electromagnetic property of the plurality of chemosensor molecules allows the device to identify the electrophile or nuclephile in the sample.

  一种用于鉴定样品中分子的方法和装置，其中该分子包含一个亲电或亲核基团。该方法包括将样品与多个化学传感器接触，每个化学传感器包括一个π共轭系统和一个具有亲核性或亲电性的基团；并测量样品中每个化学传感器的电磁性质；因此，在化学反应后，多个化学传感器的电磁性质变化的模式可以鉴定样品中的分子。该装置包括一个基质，携带有多个化学传感器分子，其中至少有一个预定的电磁性质，通过将化学传感器分子置于至少含有一个亲电或亲核物的样品中，可以改变至少一个电磁性质，多个化学传感器分子的电磁性质变化模式允许该装置鉴定样品中的亲电或亲核物。
• Design, synthesis, and biological evaluation of new mitonafide derivatives as potential antitumor drugs
  作者：Ippolito Antonini、Rosaria Volpini、Diego Dal Ben、Catia Lambertucci、Gloria Cristalli

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.027

  日期：2008.9

  A series of potential DNA-binding antitumor agents, 2-[omega-(alkylamino) alkyl]-6-[omega-(alkylamino) alkyl] amino}-1H-benzo[de] isoquinolin-1,3(2H)-diones and 1,7-bis6-[(omega-(dimethylamino) alkyl) amino]-1,3dioxo-1H-benzo[de] isoquinolin-2(3H)-yl}-4-methyl-4-azaheptanes, have been prepared as mitonafide derivatives. Their DNA-binding ability and cytotoxic activity have been evaluated. Some of the target compounds have shown high DNA affinity as well as relevant cytotoxic properties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.