Fmoc-Cys(Fmoc)-OH | 339048-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Cys(Fmoc)-OH
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylsulfanyl)-propionic acid；Fmoc-Cys(Fmoc)(Fmoc)-OH；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 339048-97-4
• 化学式: C₃₃H₂₇NO₆S
• 分子量: 565.646
• InChiKey: VWFGTABFLJAFCN-PMERELPUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Cys(Fmoc)-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 ((R)-1-{4-[(R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-mercapto-propionylamino]-butylcarbamoyl}-2-mercapto-ethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Methods for Side-Chain Protection of Cysteine

  摘要：

  Cysteine sulfhydryl protection with either the Fmoc or the Fm group was accomplished in one step and in high yield using commercially available FmocCI or FmocOSu, respectively, Mechanisms for the Fmoc to Fm transformations are discussed. Additionally, Fmoc-Cys(Fmoc)OH (7) was synthesized and used in amide bond forming reactions. The S-Fmoc group is cleaved selectively from peptides containing the N-Fmoc group.

  DOI：

  10.1021/ol015678d
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Cys(Fmoc)-Oallyl 在 四(三苯基膦)钯 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到Fmoc-Cys(Fmoc)-OH
  参考文献：
  名称：

  New Methods for Side-Chain Protection of Cysteine

  摘要：

  Cysteine sulfhydryl protection with either the Fmoc or the Fm group was accomplished in one step and in high yield using commercially available FmocCI or FmocOSu, respectively, Mechanisms for the Fmoc to Fm transformations are discussed. Additionally, Fmoc-Cys(Fmoc)OH (7) was synthesized and used in amide bond forming reactions. The S-Fmoc group is cleaved selectively from peptides containing the N-Fmoc group.

  DOI：

  10.1021/ol015678d

文献信息

• New Methods for Side-Chain Protection of Cysteine
  作者：Christopher W. West、M. Angels Estiarte、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ol015678d

  日期：2001.4.1

  Cysteine sulfhydryl protection with either the Fmoc or the Fm group was accomplished in one step and in high yield using commercially available FmocCI or FmocOSu, respectively, Mechanisms for the Fmoc to Fm transformations are discussed. Additionally, Fmoc-Cys(Fmoc)OH (7) was synthesized and used in amide bond forming reactions. The S-Fmoc group is cleaved selectively from peptides containing the N-Fmoc group.