(-)-5-fluoro-2-[[(4-cyclopropyl-methoxy-2-pyridinyl)methyl]sulphinyl]-1H-benzimidazole | 130368-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (-)-5-fluoro-2-[[(4-cyclopropyl-methoxy-2-pyridinyl)methyl]sulphinyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-fluoro-2-(4-cyclopropylmethoxy-pyridin-2-ylmethyl-sulfinyl)-1H-benzimidazole；5-fluoro-2-(4-cyclopropylmethoxy-2-pyridylmethyl-sulfinyl)-1H-benzimidazole；5-fluoro-2[[(4-cyclopropylmethoxy-2-pyridinyl) methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole；5-fluoro-2-[[(4-cyclopropylmethoxy-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole；2-[[4-(cyclopropylmethoxy)pyridin-2-yl]methylsulfinyl]-6-fluoro-1H-benzimidazole
• CAS: 130368-62-6
• 化学式: C₁₇H₁₆FN₃O₂S
• 分子量: 345.397
• InChiKey: DIUOJMLXZJHNDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-fluoro-2-[[(4-cyclopropyl-methoxy-2-pyridinyl)methyl]sulphinyl]-1H-benzimidazole 在 MgCl2 、 aqueous NH₃ 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到5-fluoro-2[[(4-cyclopropylmethoxy-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole, magnesium salt
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of a magnesium salt of a substituted

  摘要：

  一种制备含有咪唑基的取代亚磺酰基杂环化合物的公式I的镁盐的新工艺。该工艺通过将公式I的取代杂环与弱碱和镁源混合而实现。选择碱和镁源以产生易于在反应期间去除的残留物。本发明还涉及将制得的化合物用于医药领域的用途。

  公开号：

  US06124464A1
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-2-[[(4-cyclopropylmethoxy-2-pyridinyl)methyl]-thio]-1H-benzimidazole 、 甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (-)-5-fluoro-2-[[(4-cyclopropyl-methoxy-2-pyridinyl)methyl]sulphinyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Therapeutically active compound and a process for its preparation

  摘要：

  这种小说化合物5-氟-2-[[（4-环丙基甲氧基-2-吡啶基）甲基]亚砜基]-1H-苯并咪唑及其生理上可接受的盐，以及中间体，含有该化合物作为活性成分的药物组合物，以及在医学中使用该化合物。

  公开号：

  US05008278A1

文献信息

• Process for synthesis of substituted sulphoxides
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05948789A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  A novel process for enantioselective synthesis of single enantiomers of omeprazole or its alkaline salts, of other optically pure substituted 2-(2-pyridinylmethyl-sulphinyl) -1H-benzimidazoles as well as of other structurally related sulphoxides or their alkaline salts. The claimed process is an asymmetric oxidation of a pro-chiral sulphide to the single enantiomers or an enantiomerically enriched form of the corresponding sulphoxide. The application also claims the enantiomeric sulphoxide products produced by the process and their use in medicine.

  一种用于对奥美拉唑或其碱盐的单对映体进行对映选择性合成的新型工艺，以及其他光学纯取代的2-(2-吡啶甲基-砜基)-1H-苯并咪唑类化合物以及其他结构相关的砜氧化物或其碱盐的合成方法。所述工艺声称是将一种原手性硫化物不对称氧化为相应砜氧化物的单对映体或对映富集形式。该申请还声称了该工艺生产的对映砜氧化物产物及其在医学中的用途。
• Enantioselective Preparation of Benzimidazole Derivatives and Their Salts
  申请人：Jiang Biao

  公开号：US20080319195A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention relates to a new process for preparing benzimidazole derivatives having a chiral sulfoxide group in enantiomerically pure form or in a form in which one of the two enantiomers is present in an increased quantity over the other enantiomer. The invention likewise relates to a process for preparing the salts of the individual enantiomers of the benzimidazole derivatives with a chiral sulfoxide group. The invention relates in particular to a process for preparing the S-enantiomer of omeprazole (also known as esomeprazole) and the salts thereof, more particularly the zinc salt of the S-enantiomer of omeprazole. In the new process a prochiral sulfide is oxidized in an organic solvent with an oxidizing agent in the presence of a titanium(IV) complex.

  该发明涉及一种制备具有手性亚砜基团的苯并咪唑衍生物的新工艺，其以对映纯形式或其中一种对映体的数量超过另一种对映体的形式存在。该发明还涉及一种制备具有手性亚砜基团的苯并咪唑衍生物的各个对映体的盐的工艺。该发明特别涉及一种制备奥美拉唑（也称为埃索美拉唑）的S-对映体及其盐的工艺，更具体地说是奥美拉唑的S-对映体的锌盐。在新工艺中，通过在有机溶剂中与氧化剂和钛（IV）络合物一起存在的情况下，将一个临消旋硫化物氧化。
• [EN] MULTIPLE UNIT PHARMACEUTICAL PREPARATION CONTAINING PROTON PUMP INHIBITOR<br/>[FR] PREPARATION PHARMACEUTIQUE COMPOSITE RENFERMANT UN INHIBITEUR DE POMPE A PROTONS
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1996001624A1

  公开（公告）日：1996-01-25

  (EN) A new pharmaceutical multiple unit tableted dosage form containing as active substance an acid labile H+K+-ATPase inhibitor or an alkaline salt thereof or one of its single enantiomers or an alkaline salt thereof, a method for the manufacture of such a formulation, and the use of such a formulation in medicine.(FR) Nouvelle forme posologique pharmaceutique sous forme de comprimé composite, renfermant comme substance active un inhibiteur de H+K+-ATPase acidolabile ou son sel alcalin, ou l'un de ses énantiomères simples ou son sel alcalin, procédé de fabrication d'une formulation de ce type, et utilisation médicale de cette formulation.

  一种新的药物多元单元制剂型，包含作为活性物质的酸敏感的H+K+-ATPase抑制剂或其碱性盐或其单一对映体或其碱性盐，以及制造这种制剂的方法和在医学中使用这种制剂的用途。
• [EN] METHOD OF USING (H/K) ATPase INHIBITORS AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PROCEDE D'UTILISATION D'INHIBITEURS DE (H/K)ATPASE COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1995029897A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) A class of compounds which are (H+/K+) ATPase inhibitors can be used for the treatment of viral infections. Compounds of particular interest are defined by formula (III), wherein D is N or CH; wherein R7 is one or more radicals selected from hydrido, alkoxy, amino, cyano, nitro, hydroxyl, alkyl, halo, haloalkyl, carboxyl, alkanoyl, nitro, amino, alkylamino, aminocarbonyl, aminosulfonyl, alkylaminocarbonyl, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonyl, alkylaminosulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylthio, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl; wherein R8 is selected from hydrido, alkyl and cycloalkyl; wherein R9 is one or more radicals selected from hydrido, alkoxy, amino, alkyl, halo, cyano, nitro, hydroxyl, haloalkyl, nitro, carboxyl, alkanoyl, amino, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, alkylcarbonylamino, aminosulfonyl, alkylaminosulfonyl, alkylsulfonylamino, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl; and wherein R10 and R11 are independently selected from hydrido, alkyl, aryl, alkylcarbonyl and arylcarbonyl wherein the aryl ring may be further substituted with one or more radicals selected from alkyl, halo, hydrazidylcarbonyl, aminocarbonyl and alkoxy; or wherein R10 and R11 together with the nitrogen atom form a heterocyclic ring; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) Une classe de composés qui sont des inhibiteurs de (H+/K+)ATPase peut être utilisée pour le traitement d'infections virales. Les composés particuliers à examiner sont définis par la formule (III), dans laquelle D représente N ou CH; R7 représente un ou plusieurs radicaux choisis entre hydrido, alcoxy, amino, cyano, nitro, hydroxyle, alkyle, halo, haloalkyle, carboxyle, alcanoyle, nitro, amino, alkylamino, aminocarbonyle, aminosulfonyle, alkylaminocarbonyle, alkylcarbonylamino, alcoxycarbonyle, alkylaminosulfonyle, alkylsulfonylamino, alkylthio, alkylsulfinyle et alkylsulfonyle; R8 est choisi entre hydrido, alkyle et cycloalkyle; R9 représente un ou plusieurs radicaux choisis entre hydrido, alcoxy, amino, alkyle, halo, cyano, nitro, hydroxyle, haloalkyle, nitro, carboxyle, alcanoyle, amino, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylcarbonylamino, aminosulfonyle, alkylaminosulfonyle, alkylsulfonylamino, alcoxycarbonyle, alkylthio, alkylsulfinyle, et alkylsulfonyle; et R10 et R11 sont indépendamment choisis entre hydrido, alkyle, aryle, alkylcarbonyle, et arylcarbonyle, le noyau aryle pouvant être en outre substitué par un ou plusieurs radicaux choisis entre alkyle, halo, hydrazidylcarbonyle, aminocarbonyle et alcoxy; ou R10 et R11 forment avec l'atome d'azote un noyau hétérocyclique; ou leur sel pharmaceutiquement acceptable.

  一类(H+/K+) ATPase抑制剂化合物可用于治疗病毒感染。特别感兴趣的化合物由公式(III)定义，其中D是N或CH；R7是一个或多个从氢基，烷氧基，氨基，氰基，硝基，羟基，烷基，卤基，卤基烷基，羧基，烷酰基，硝基，氨基，烷基氨基，氨基甲酰基，氨基磺酰基，烷基氨基甲酰基，烷基羰基氨基，烷氧羰基，烷基氨基磺酰基，烷基磺酰胺基，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基中选择的基团；R8选择从氢基，烷基和环烷基中选择；R9是一个或多个从氢基，烷氧基，氨基，烷基，卤基，氰基，硝基，羟基，卤基烷基，硝基，羧基，烷酰基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，氨基甲酰基，烷基氨基甲酰基，烷氧羰基，烷基氨基磺酰基，烷基磺酰胺基，烷基亚磺酰基，烷氧羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基中选择的基团；R10和R11分别选择从氢基，烷基，芳基，烷基羰基和芳基羰基中选择，其中芳环可以进一步取代一个或多个从烷基，卤基，肼基羰基，氨基羰基和烷氧基中选择的基团；或者R10和R11与氮原子一起形成杂环环；或其药学上可接受的盐。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A MAGNESIUM SALT OF A SUBSTITUTED SULPHINYL HETEROCYCLE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN SEL DE MAGNESIUM D'UN HETEROCYCLE SULFINYL SUBSTITUE
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1997041114A1

  公开（公告）日：1997-11-06

  (EN) A novel process for the preparation of a magnesium salt of formula (I) of a substituted sulfinyl heterocyclic compound containing an imidazole moiety. The process is carried out by mixing the substituted heterocycle of formula (I) with a weak and a magnesium source. The base and the magnesium source are selected to result in residues which are easy to remove during the reaction. The invention also relates to the use of the produced compounds in medicine.(FR) Cette invention concerne un nouveau procédé de préparation d'un sel de magnésium d'un composé hétérocyclique sulfinyle substitué contenant un fragment imidazole, lequel sel de magnésium correspond à la formule générale (I). Ce procédé consiste à mélanger l'hétérocycle substitué correspondant à la formule (I) avec une base faible et avec une source de magnésium. La base et la source de magnésium sont choisis de manière à produire des résidus qui puissent être facilement éliminés lors de la réaction. Cette invention concerne également l'utilisation dans le domaine de la médecine des composés ainsi produits.

  一种制备含有咪唑基的取代亚磺酰基杂环化合物的镁盐的新工艺。该工艺通过将式(I)的取代杂环化合物与一种弱碱和一种镁源混合而实现。选择的碱和镁源应该产生易于在反应过程中去除的残留物。本发明还涉及使用制得的化合物在医药领域中的应用。